4, 5-ди(3, 4 -диметоксифенил)-3-меркаптоимидазол, обладающий способностью ускорять процессы восстановления после физических нагрузок

Номер патента: 1410466

Авторы: Виноградов, Тонкопий, Спивакова, Томчин

Формула

4,5-Ди(3',4')-диметоксифенил)-3-меркаптоимидазол формулы

обладающий способностью ускорить процессы восстановления после физических нагрузок.

Описание

Изобретение касается нового производного имидазола, а именно 4,5-ди-(3', 4'-диметоксифенил)-3-меркаптоимидазола формулы

обладающего способностью ускорять процессы восстановления после физических нагрузок.
Цель изобретения получение нового производного имидазола, обладающего улучшенной способностью ускорять процессы восстановления после физических нагрузок по сравнению со структурным аналогом, имеющим тот же вид биологической активности.
П р и м е р 1. Смешивают 233,5 г (0,708 моль) вератроина, 172,5 г (2,266 моль) роданида аммония и 600 мл диоксана и кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч в атмосфере гелия. Охлаждают до 5oС, выдерживают в течение 3 ч, фильтруют, осадок промывают диоксаном (2х25 мл), эфиром (2х25 мл) и сушат в вакууме над фосфорным ангидридом. Получают сырой продукт в виде кристаллического светло-желтого порошка. Для удаления примесей 18,9 г вещества перемешивают с 189 мл кипящего спирта, фильтруют, промывают кипящим спиртом (3х80 мл), эфиром (2х40 мл) и сушат при 90oС. Получают 4,5-ди-(3',4'-диметоксифенил)-3-меркаптоимидазол, выход 20,5% (почти бесцветные со слабым желтоватым оттенком кристаллы), т.пл. 265oС. Вещество однородно по данным тонкослойной хроматографии. Трудно растворяется при кипячении в воде, уксусной кислоте, бутиловом спирте, ацетоне, хлороформе, диглиме, диметилформамиде и диметилацетамиде, легко растворяется при кипячении в диметилсульфоксиде и этилцеллозольве.
Строение вещества подтверждается данными УФ-спектра и элементного анализа.
УФ-спектр в спирте, максмакс, нм (lg ): 245 (4,044); 284 (4,255). Спектр снят на приборе СФ-20.
Найдено, C 60,90, 61,15; H 5,72, 5,82; N 7,77, 7,74; S 7,88, 7,79.
C19H20N2O4S.
Вычислено, C 61,27; H 5,41; N 7,52; S 8,61.
П р и м е р 2. Исследование влияния препарата на процесс восстановления после максимальных физических нагрузок.
Опыты выполнены на крысах-самцах массой 140-180 г. Определяли влияние описываемого соединения (препарат N 502) в сравнении с аналогом - гидрохлоридом 2-аллилтио-4,5-дифенилимидазола (препарат N 473) на процесс восстановления работоспособности после максимальных нагрузок. Крысы осуществляли бег на третбане до "отказа", несмотря на электростимуляцию, после чего им внутрибрюшинно однократно вводили исследуемое соединение в дозе 40 мг/кг. Контрольная группа получала физиологический раствор. В каждой группе было по 8 животных. Затем животные повторно совершали бег на третбане также до "отказа" через 1, 2 и 24 ч. Каждый временной интервал тестировали на отдельной группе животных. Показано достоверное положительное влияние препарата N 502 в ранние сроки через 1 и 2 ч на процесс восстановления. Данные опытов приведены в таблице.
Острую токсичность предлагаемого соединения определяли на мышах. Препарат вводили внутрибрюшинно. Найдено, что ЛД50 препарата N 502 равно 1252 мг/кг, что указывает на низкую токсичность вещества и достаточно выраженную фармакологическую широту. Приведенные данные показывают, что описываемое соединение превосходит аналог по биологической активности и отличается от него меньшей токсичностью.
Изобретение касается замещенных имидазолов, в частности 4,5-ди-(3', 4'-диметоксифенил)-3-меркаптоимидазола (МИД), который способен ускорять процессы восстановления после физических нагрузок. Цель изобретения - создание новых более активных веществ указанного класса. Синтез МИД ведут конденсацией вератроина с NH4CNS в среде диоксана при кипячении в атмосфере гелия. Выход МИД 20,5%, т.пл. 265oС, брутто ф-ла C19H20N2O4S. Он превосходит гидрохлорид 2-аллилтио-4,5-дифенилимидазол по активности и токсичности (ЛД50=1252 мг/кг). 1 табл.

Рисунки

Заявка

4143052/04, 04.11.1986

Томчин А. Б, Виноградов В. М, Спивакова Р. П, Тонкопий Д. В

МПК / Метки

МПК: C07D 233/84, A61K 31/415

Метки: ускорять, физических, диметоксифенил)-3-меркаптоимидазол, способностью, 5-ди(3, после, нагрузок, процессы, восстановления, обладающий

Опубликовано: 10.09.1996

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-1410466-4-5-di3-4-dimetoksifenil-3-merkaptoimidazol-obladayushhijj-sposobnostyu-uskoryat-processy-vosstanovleniya-posle-fizicheskikh-nagruzok.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">4, 5-ди(3, 4 -диметоксифенил)-3-меркаптоимидазол, обладающий способностью ускорять процессы восстановления после физических нагрузок</a>

Похожие патенты