Антимикробная композиция

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ Союз Соеетсиик Социалистические Республик) 15.10.75 деретвеиеьб иемет СССР делам изебретеи и еткрегтий) УДК 547, .539 (088,8) публиковано 05,05 Дата опубликования описания 05.05.79 2) Авторы изобретени Иностранцы обуюки Камеда, Есио Хисада,(Япония)Иностранная фирСумитомо Кемикал Компани(Япония) Заявит имите 4) АНТИМИКРОБНАЯ КОМПОЗИЦИЯ к химическим сред- грибковых заболев Изобретение относит вам защиты растений нии,Извести ми грибк щего Й-(Ж симидВ Вт и в количе ныи носитель,В нижеследующей табл. 1 представлены физико-химические показатели активного начала обшей формулы (1) (соединений 1 - 5),Препараты на основе имидов общей формулы (1) оказывают сильное действие на такие широко распространенные грибковые организмы,какРупсц 1 ага огугае, ЯрЬаеготЬеса Юц 191 пеа Ре 1сц 1 аг 1 а ваааМ 1, Рцаагцгп охуарогцпз, Яс 1 егот 1 паас 1 егот 1 огцгп, Согт 1 с 1 цгп гоа 1, Вотгутв спегеа,61 огпеге 1 а с 1 пццата, ВЬ 1 гс 1 стопа аоап 1, РЬуто-.рЬтЬога п 1 еатапа, ВЬгорца п 19 гсапа, 61 ЬЬегв 1 а 1 ц 1 сцго 1, Чегт 1 с 11 цгп а 1 Ьоатгцп) и Со 11 етотгсЬцгп 1 ацепаг 1 це. о применение для борьбы с различньми бактерицидного средства, включа). Однако известный препарат проявляет недостаточно высокую микробицидную активность, О а также не обладает достаточно широким спектром действия по отношению к различным видам грибковых заболеваний,Целью изобретения является расширение ассортимента антимикробных композиций с более вы б сокой активностью.Цель достигается антимикробной композици.ей, включающей начало на основе М-(3,5-дигалоидфенил).циклопропандикарбоксимида, а также 20 инертный носитель, отличительная особенность которой состоит в том, что в качестве активного начала берут М. (3,5-дигалоидфенил)-циклопропандикарбоксимиды общей формулы сиро Като и Акира Фудзинами хлор или бром;- водород или метил,е 1-80 вес.%, а остальное - инерт661992 вают, получал лылевицныи препарат, включаю.ший 2% активного ингредиента. Прн использовании этот препарат распыляют.в) Смачиваемый порошок,50 ч.соединения 4, 5 ч,смачиваемого агентан и,земли тщательно измельчают до пьшевидного состояния и смецщвают, получая смачиваемый лорошок, содержащий 50% активного ингредиента.При использовании этот порошок разбавляют водой и полученный раствор раэбрызгивают,г) Эмульсионный концентрат,Смешивают 10 ч.соединения 3, 80 ч.диметил.исульфоксида и 10 ч,эмульгатора типа простого11Оэфира полиоксиэтиленфенилфенола, получаяэмульсионный концентрат, включающий 10% активного ингредиента, При использовании этотконцентрат разбавляют водой и полученнуюэмульсию разбрызгивают;д) Гранулы,5 ч,соединения 2, 93,5 ч.глины и 1,5 ч.связующего типа поливинилового спирта тшательноизмельчают и смешивают, затем пластифицируют,перемешивают с водой, гранулируют и высушивают, в результате чего получают гранулы, содержащие 5% активного ингредиента,е) Луст.1 ч. соединения 3 и 99 ч,глины тщательно измельчают и смешивают для получения дуста, со.держащего 1% активного ингредиента, При исфпользовании дуст распыляют.ж) Смачиваемый порошок.80 ч.соединения 1, 5 ч.смачиваемого агентаалкилбензолсульфонатного типа и 15 ч.графитатщательно измельчают и смешивают для получения смачиваемого порошка, включающего 80%активного ингредиента. При использовании поро.шок разбавляютводой и полученный растворраспыляют. Они могут оказывать также одновременноедействие на два или более грибковых органиэмаи служить агентами, проявляющими активность,на фитопатогенные микробы. Укаэанные препараты могут эффективно влиять на Аарегу 11 Ьа и 5цег и СЬастопшпз уоЬоаоп и таким образомвыполнять роль бактерицндов. Кроме того, онимогут легко поглощаться корнями растений итотчас же проникать в другие их части. При введениипрепаратов в процессе полива почвы пре 1 Одотвращается заболевание наземных частей рас.тений, Они также легко проникают в ткани растений с подвергнутых опрыскиванию листьевипредотвращают заболевание растений, Распылениеэтих соединений на различные сельскохозяйственные и садовые культуры не вызывает фитотоксичности,М (3,5-Дигалоидофенил) -циклопропандикарбоксимиды формулы (1) в качестве активного начала можно применять в смеси с такими тверды Оми носителями или разбавителями, как тальк,глина, или с жидкими носителями или разбави.телями, такими как органические растворители,Бактерицидные составы могут быть приготовле.ны в виде пылевидных препаратов, смачиваемых фпорошков, распыленных масел, аэрозолей, таблеток, эмульсионных концентратов и гранул,Кроме того, соединения формулы (1) можноиспольэовать в смеси с другими химическимивеществами, такими, как гексахлорбензол, ди- Зфметилтиокарбамат цинка, 2,3 дихлор.1,4-нафтохинон и др,Приготовление конкретных составов описанов нижеследующем примере, в котором под частями подразумевают весовые части.35П р и м е р 1. Приготовление составов.а) Пылевидный препарат.2 ч.соединения 1 и 98 ч.глины тщательно измельчают до пылевидного состояния и смешивают, получая пылевидный препарат, содержащий 402% активного ингредиента. При использованииэтот препарат распыляют,б) Пылевидный препарат,2 ч.соединения 5 и 98 ч.талька тщательно измельчают до пьшевидного состояния и смешиВ нижеследующих примерах представлены данные испытаний, подтверждающие высокую активность соединений формулы (1). Номера соединений в этих примерах соответствуют номерам, укаэанным в табл, 1-."661992 1 аблина 1 Т. пл., С Формула Номер соедипения О СЮИ 1725 - 1735 4732 265 460 С 1 О СП,О Й 11 О 6,6 В н В(.13О С 1 60 (С) ,37) 34,92 В наблюдают степророщснных серастений в состо муле: х ссянисв в лодутке делянке ыпают в горшки диамет еивают почву (10 см ), и ВЬгостоп 1 а ао 1 ап 1. Каж пение в виде эмульсионвляют водой до заданной ный разбавленный расторшок в количестве 20 мл шок высаживают десять Кол ичес ошснных сеянс оян П.р и м е р 2, Испьформулы (1) противденное на огурцах.Почву питомника насром 9 см, а сверху рассзараженную организмамдое испытываемое соединых концентратов разбаконцентрации и полученвор вводят в каждый.гЧерез 2 ч в каждый гор тание деиствия соединен ВЬгостопа ао 1 ап, провеС Н М Га. ю ген 7,49) (2,79) (4,72) 34,92(47,52) (2,18) (4, 5 емян огурцов. Через пять днеиень инфекционного заражениянцев и рассчитывают процентии стояния по следуюшей форКоличество здоровьвергнутойобрабПроцент не подвергнутои обработке и инокуляции делянкеРезультаты представлены в табл. 2,661992 Таблица 2 Формула активного начала Концентрация, Процент ч./млн стоянияНомер с дин ения ч С 100 100 100 100 О 500 250 96,7 О Сн Ц 50 210 5 Необработанные (неинокулнрованные 100,0 бработаиные (инокулированные) вания. Процент предотвращения заболевания рассчитывают по диаметру зоны заболевания согласно следующей формуле; Процен предотвщения лева езу ф Известный препарат 12.П р и м е р 3, Испытание действия соединений 4 О формулы (1) против 6 омегеа сЬ 9 цата, проведенное на винограде.Разбавленный водой раствор испьпьтваемого соединения в виде смачиваемого порошка наносят на ягоды винограда в колйчестве, 20 мл на 45 ветку. Через день осуществляют прививку 6 о.гоегеа споиата на поверхность ягод сразу после повреждения участка инокуляции, Через три дня после инокуляции определяют степень заболе. Средний диаметр зоны заболеван в,обработанной делянкеаа Средний диаметр зоны заболевани в необработанной делянкельтаты представлены в табл, 3,О 661992 Таблица 3 Концентрацияингредиента,ч,/млн Номер соединения Степень пред;отвращениязаболевания,) Известный фун вестный фунгицид Ц. Индекс инфекци нного заражения 0 П р и м е р 4; Испытание действия соедиие.ний общей формулы (1) против ВотгуОа спегее,проведенное на огурцах.45Разбавленный водный раствор испытываемогосоединения, приготовленного в виде смачивае.мого порошка, наносят на семядоли огурцов,выращенных в горшках диаметром 9 см, в коЯличестве 7 мл на один горшок, Через день налистья помешают агаровые диски (диаметром5 мм) с ВотгутЬ спегеа с целью инокуляции.Через три дня после этого определяют степеньзаболевания и процент предотвращения заболе 35вания с помощью действия указанных соеди.пений,Процент предупреждения заболевания определяют следующим образом, Определяют степень заболевания зоны испытываемых листьев и за.тем классифицируют ее согласно одному из шести индексов инфекционного заражения (0,1,2,3,4,5) в соответствии с указанными ниже критериями, Далее определяют количество листьев, соот.ветствуюших каждому индексу инфекционного заражения п 0. и п 2, пз. п 4, и,), и рассчитывают процент предупреждения заболевания поприведенной ниже формуле. епень заболевания зоны лис таОтсутствие точки заболевания Точка заболевания находится непосредственно под или вокруг инокулиров анной точки) б 1)92 ПроцентО" т 1 + "и ф 2 п ф 3"п 40 +5 ппредупрежде о2 - Ъ 4 ания заболева иния Результаты представлены в табл, 4. Таблица 4 Номер сое- динения нцентра. Степень я, чмли предотвращения заболевания, % Формул 0 0 00 00 КС 50 О 20 0 ЖС 0 62.100 100 50 0 005 5 5 етил- (бутилкарбамоил)-бензимидазол карбамат.номил 10 50 Без обработки 0 ф) Известный Область заболевания составляет примерно 1/5 площадилистаОбласть заболевания составля.ет примерно 2/5 площади листаОбласть заболевания составляет примерно 3,5 площади листа 0 11Ь Область заболевания составляет более 3/5 площали листа66 199 Таблица 5 1000 2 4 0 10 4 11 р и м е р 5, Испытания действия соелине.ний обшей формулы (1) против Ясеготиа асе.готогагп, ннаведенное на огурцах. Разбавленный водный раствор испытываемого соединения, приготовленного в виде смачиваемого порошка, наносят на огурцы в стадии прояв. пения первых листьев, вырашенные в горшках диаметром 9 см, в количестве 7 мл на один горшок. Через день на поверхность листьев при-О вива от Ясеготиа асеготогопч, а через три дня после этого определяют процент подавления за. болевания.Степень подавления определяют следующимГобразом, Определяют степень подавления заболевания эоны листа и затем классифици. руют ее согласно одному из шести индексов ин. фекционного заражения (0,1,2,3,4,5) в соответствии с нижеследуюшими критериями, ДалееЮ 1 определяют количество листьев, соответствующих каждому индексу инфекционного заражения (по п п, пз п 4, пс), и по приведенной ниже формуле рассчитывают степень подавления заболевания,Индекс ицфек. Степень заболевания зоны листационного зара.жения0 Отсутствие точки заболеванияТочка заболевания находится непосредственно под или вокругинокулированной точки2 Область заболевания составляетпримерно 1/5 площади листа3 . Область заболевания составляет примерно 2/5 плошади листа4 Область заболевания составляетпримерно 3/5 площади листа5 Область заболевания составляетболее 3/5 площади листа СтепеньО4 5 П 1 оо ния забо х глевания, %Результаты представлены в табл, 5,"3 00 00 ф) Метил. 1(бутилк2-бензимидазол к рбамоил)рбамат 0 Без обработки е р 6. Спектр противогрибковогоединений. ействи Йспользуя методику ра ределяют ингибирующее дигачоидфенил) имидов ( патогенные грибковые ор поражающие промышленн ну РЗА, которая содержи нение конечной концентра . лируют, помешают на нее аблицаРсЕЕ соЕсР 1 О ВаВЦМ 1 ВОЬУ 115 семге,а А А А А РВУ 10)ИИОа 1 Е 5 сП 5В 17.0 Р И 5п 1 сгг 1 сат 15Ръг 1 сц Ес 1огмое ЗМЕЕ ООООВсЕет оС 1 огцИотпегСЕЕасесе еазаЯМзос 1 ововоеав збавленного агара, опрост действие й-(3,5- 1) на различные фитоганизмы и паразиты, ые продукты. Пластит испытываемое соедиции 50 ч,/млн, инокуагаровый диск диаметром 5 мм с растущим мицелием и выдержи вают при 28 С. Через 2 - 7 дней после инокуляции определяют диаметр колоний мицелий, осно. вываясь на. следующем:А - Отсутствие ростаВ - Ингибирование на 90%С - Ингибирование на 70%О - Ингибиров ание на 30%Е - Ингибирование на 5%Р - Отсутствие ингибированияРезультаты приведены в табл. 6.18 661992 Продолжение табл. 6 Те А Е А Формул а изобретенияАнтимикробная композиция, включающая активное начало на основе й. (3,5 дигалоидфе. нил)циклопропандикарбоксимида, а также ;инертный носитель, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения активности, в ка- честве активного начала берут 1 ч- (3,5.дигалоидфенил) -циклопропандикарбоксимид общей фор. мулы Е, в С О Г 40 Р)1 з Составитель М. МеркуловаТехред З.Фанта Корректор И,Муска Редактор 3. Бородкина Заказ 2 779/70 тираж 754 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открьггий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП фПатент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 МЬЬе 1 еИаЦсГ 11 СОГО 1СогОс 1 цтгоИБ 6ЧеЫс 1 е Е 1 цтаОЭО-Ж 1"итт 1Гойа Г 10 аозтомэрОРОв .ЕсорСОИЕХОЫСИ цтт 16 РдЕПар 1 Ц ЕАБре,грСЕц 3псе,г АТССб 275СЬдет,опт 1 о 171дгоЬовцт АтсСб 2 ОБ где Х - У - хлор или бром;йз, Па и Вз - водород или метил, в количестве 1 - 80 вес.%, а остальное - инертный носитель. 35 Источники информации, принятые во внима. ние при экспертизе 1, Мельников Н, Н. "Химия и технология пестицидов", М Химия, 1974, с, 354-360. 2. Патент США Ме 3745170, кл, 260 - 326,5,1973. 3. Патент США И 3541213, кл, 424- 273, 1971,