Всесоюзная iпатентйо-тхвинеснм: 1:

описАниеизоьветенияК П АТЕ НТУ союз Советских Социалистических Респурлик"е 1486030/30-15) влено 28.Х.19 Приоритет 06,Х 1,1969,Р 19557494, Ф Комитет по делам аобретений и открытий при Совете Министров СССР.1972. Бюл Дат 11.1973 ликования описани Авторыизобретени Иностранцыюле, Фердинанд Греве, Хелг, Пауль - Эрнст Фробергея Республика Германии)странная фирмафабрикен Байер АГя Республика Германии) Каспер ВСЕСО 1 Оа -Ы 1ИБИСЫ-БЙ;Ц,; и;,:БИБЛИО ГБ-Ю аявител ФУ ека- аетп, у 1-. - Ол: -т мкС - о О В ОЗависимый от патентарно Виддиг, Энгельберт К Ханс ШейнпфлуНастоящее изобретение относится к области применения органических соединений в качестве фунгицидов, в частности к применению для указанной цели производных гуанидина.Известно использование в качестве фунгицида додецилгуанидинацетата (додин),Однако этот фунгицид недостаточно эфф тивен против возбудителя, вызывающего стоящую мучнистую росу яблони и облад слабым системным действием.С целью изыскания фунгицидов в ряду производных гуанидина, более активных против возбудителя настоящей мучнистой росы яблони и обладающих системным действием, настоящее изобретение предусматривает использование в качестве фунгицида амидофенилгуанидинов общей формулы: Х - галоген, алкил Ст - С 4 или алкокси С - С 4 п - О, 1 или 2; К - водород или алкил С, - С 4, К - алкил С - Ст 2,К" - водород, алкил С, - С 1(может быть замещен галогеном, цианом, алкокси С, - Сх, алкоксикарбонилом С 2 - С фенокси, галогенфенокси, алкилфенокси, алкоксифенокси), циклоалкил С 5 - Са, аралкил (может быть замещен галогеном, алкилом С 1 - С 4 или алкокси С, - С 4), арил (может быть замещен гало- геном, алкилом С, - С, или алкокси С 1 - С 4) или 1-фурил.Данные соединения могут быть получены взаимодействием производных 2-аминоанилина с 5-алкилэфиром Х,М-бис-карбоалкоксиизотиомочевины, Формы применения соединений обычные,Ниже приведены примеры испытания соединений, соответствующих настоящему изобретению, на фунгицидную активность.П р и м е р 1. Опыт с бактериями Гпз 1 сайцгп (парша яблони), защитное действие,Растворитель - 4,7 вес. ч, ацетона, эмуль гатор - 0,3 вес. ч, алкиларилполигликолевогс эфира, вода в 95 вес. ч. Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки.Жидкостью для опрыскивания обрызгивают молодые яблоневые сеянцы в стадии раз336847 20 Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрациибиоактивноговещества Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества0,0062% Биоактивное вещество Биоактивное вещество 25 от 0,025%-ОСИь 4 ЫН - С СЗН Пример 2. Опыт с грибами Рцз 1 с 1 айцгп 50 (парша яблони), лечебное действие.Растворитель - 4,7 вес, ч, ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.Необходимое для желаемой концентрации 55 количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки. 60Молодые, находящиеся в стадии развития четырех - шести листьев, яблоневые сеянцы инокулируют водной суспензией возбудителей парши яблони (Гцз 1 с 1 айцгп сЕепсЕгйсцгп РцсЕг) и инкубируют в течение 18 час во влажной 65 Ф С ОСЕЕз ХЬ - СЕЕН-С-СН 3вития четырех - шести листов, до образования капель. Растения остаются в течение 24 час при температуре 20 С и относительной влажности воздуха 70 в теплице, Затем их инокулируют водной суспензией конидий парши яблони (ГцзЕс 1 айцгп гЕепсЕг 111 сцгп Рцс 1 г) и в течение 18 час инкубируют во влажной камере при температуре 18 - 20 С и относительной влажности воздуха 100%.Растения поступают снова на 14 дней в теплицу.По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям.0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко как и у контрольных растений,Биоактивные вещества, концентрации их и результаты указаны в таблице 1.Таблица 1 камере при 18 - 20 С и относительной влажности воздуха 100% . Растения поступают затем в теплицу и высыхают. По истечении определенного времени растения обрызгивают при готовленной указанным образом жидкостьюдля опрыскивания, до образования капель.Затем растения поступают снова в теплицу.По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процснтах к 10 необработанным, но также инокулированнымконтрольным растениям.0% означает, что нет никакого поражения,100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.15 Биоактивные вещества, концентрации их,время между инокуляцией и обрызгиванием, а также результаты указаны в таблице 2 (длительность воздействия - 42 час).Таблица 2 30 СдНыИН - С СНзСООНЕЕНз336847 20Таблица 3 Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений 25 при концентрации ==1 биоактивного вещества 0,00629,Биоактивное вещество г"С, И, Ди - Сф СНаСООНПоражение в % к поражению необработанных контрольных растений приконцентрации биоактивноговещества Биоактивное веще,к - С- осн,ЫН - С )Н - С-ОСН,ЫН- С-СН,Ф 1Н - С Н- С-ОСНН 5Пример 3, Опыт с Егуз 1 рйе ро 1 урЬада.Растворитель - 4,7 вес, ч. ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес, ч.Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки. 10Жидкостью для опрыскивания обрызгивают молодые, приблизительно с тремя листьями огуречные растения (сорта Деликатес), до образования капель, Растения остаются для сушки в течение 24 час в теплице, За тем их инокулируют конидиями гриба ЕгуМрЬе ро 1 урЬада. Растения были затем помещены в теплицу при температуре 23 - 24 С и приблизительно 75%-нойвлажности воздуха.По истечении 12 дней после инокуляцпи определяют поражения растений в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям.0% означает, что нет никакого поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.Биоактивные вещества, концентрации их и результаты представлены в таблице 3.П р и м е р 4, Опыт с гтзс 1 адшгп, системное действие.Растворитель - 4,7 вес,ч, ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч, алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.Необходимое для желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, которая содержит упомянутые добавки, Выросшие на стандартнои земле яблочные сеянцы в стадии развития трех - четырех листьев в течение недели поливают один Раз жидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества в количестве 20 слсз на 100 смз земли.Обработанные таким образом растения инокулируют водной суспензиеи конидий Гпз 1 с 1 ас 11.гп с 1 ептгЮспгп Риса и в течение 18 чпс инокубируют во влажной каере пои температуре 18 - 20 С и 100%-ной относчтельной влажности воздуха. Растения поступают затем на 14 дней в теплицу,По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах к необработанным, но инокулированным контрольным растениям.0% означает отсутствие поражения, 100% означает, что поражение так же высоко, как иконтрольных растений.Биоактивные вещества, концентрация их и результаты представлены в таблипе 4.Таблица 4Продолжение Продолжение Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений приконцентрации биоактивноговещества Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений приконцентрации биоактивноговещества Биоактивное вещество Биоактивное вещество 15 ррт 30 рр 1 п 15 рра 30 ррт 10 0ИЫ -С - ОСН1 ЧН - С3 Н-С-ОСН1О-С-ОСН,ЫН-СХН - С- ОСН1,МН - С- С;Н 7ОИО С - ОС,Ф 11н-С 33 С-ОСН,Н Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений приконцентрации биоактивноговещества"- Ч- -гЧ, С 2 Н 50 Ф- .Н 52 5- С-ОСН,ф.н-с-сч-,О П р и м е р 5. Опыт с Родозрйаега, системное действие.Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона, диспергатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.Количество биоактивного вещества, необходимое для желаемой концентрации жидкости для полива смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки.Выращенные на стандартной земле яблоневые сеянцы в стадии трех - четырех листьев поливают в течение одной недели один - три раза 20 см поливной жидкости с указанной концентрацией биоактивного вещества в расчете на 100 см земли.Обработанные таким образом растенияинокулируют конидиями Рос 1 озрйаега 1 е 1 со 1 г 1 сЬа Ьагп и помещают в теплицу с темпера турой 21 - 23 С и с относительной влажностью воздуха приблизительно 70%. По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах к необработанным инокулированным контрольным рас тениями.0% означает, что нет никакого поражения,100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.Биоактивные вещества, их концентрации ирезультаты представлены в таблице 5.Таблица 510Пример 6. Опыт с Р 1 псц 1 апа и Ре 1 Исц 1 апа. Пр одол же ни: Поражение в 00 к поражению необработанных контрольных растений приконцентрации биоактивноговещества Растворитель - 4 вес. ч, ацетона, эмульгатор - 0,05 вес. ч, олеатнатрия, вода - 95,75 вес. ч., добавки - 0,2 вес. ч. желатины,Биоактивное вещество Количество биоактивного вещества, необходимое для желаемой концентрации. в жидко О сти для опрыскивания, смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки. 30 рргп 1 15 ррп оы-С-осн,1 ЯИ - С"ын- С-оСн,О 0,5 15 Жидкостью для опрыскивания опрыскиваютрисовые растения в возрасте двух - четырех недель до образования капель. Растения до высыхания остаются в теплице при температуре 22 - 24 С и при относительной влажно сти воздуха 70% . Затем одну часть растенийипокулируют водой суспензией 100 000 - 200000 спор на 1 ил Р 1 г 1 сц 1 аг 1 а огукае (см, табл, б,а) и оставляют в помещении при темературе 24 - 26 С и при 100%-ной относиельной влажности воздуха. Другую часть растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой Ре 1 Исц 1 аг 1 а зазаЫ (см.табл. 6,б) и оставляют стоять при температуре 28 - 30 С и при 100%-ной относительной ЗО влажности воздуха,ю-С-Сн,,:.н- С-Сн,11О По истечении пяти - восьми дней после инокуляции определяют поражение всех имевшихся ко времени инокуляции Р 1 г(сцаг(а З 5 огукае листьев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям. На растениях, зараженных Ре 1 Исц 1 аг 1 а зазаЫ 1, определяют поражение по истечении такого же времени на листовых 4 о влагалищах также в отношении к необработанным, но зараженным контрольным растениям,ия 100% е, как и у 0% означает отсутствиеозначает, что поражениеконтрольных растений,ако Ц -- ,Ф Биоактивные вещества, их концентрация ирезультаты представлены в таблице 6. абл Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества336847 12 Продолжение Поражение в 00 к поражению необработанных контрольныл растений при концентрации биоактивного веществахс пластинками Таблица Концентрация биоактивного ещества в субстррргп оо ос Б Е з 3 ф О ф й а м,; г - С - ОСН1 Н - СВ- С- ОСНЫН-С-СН, - защитный.- лечебный.имер 7. Опыт с аг ца 7).ытание на фупгистати и ширину спектра дейст получения препарата с цией биоактивного ве ч. его на указанное кол ескую активия,желаемой конщества берут вместно раствоПрепаратют в разжиж картофельночтобы полу 5 биоактивногдля равноме го вещества условиях, в биоактивн енный пу декстро ил ась ж веществ рного рас агар выл чашки Пеого вещества добавлятем нагревания агар из зы в таком количестве, елаемая концентрация а, После встряхивания пределения биоактивноивают, при стерильных три. После застыванияБиоактивное вещество Не протравлено, ч - СООС 2 НзМ - СЛН - СООСН Н-С-С,Н, 11 0,05 редмет ретения гуанидинов общ где Х - галоген, алкил С, - С 4, ли алкок рименение амидмулы(может быт ном, аСз, фен кокси С 4 С 4) кси, галогенсмеси из субстрата и биоактивного вещества дисковые пластинки диаметром 5 мм инокулируют грибами из чистой культуры, Чашки Петри для инкубации выдерживают в течение 3 дней при температуре 20 С.По истечении этого времени определяют в категориях тормозящее действие биоактивного вещества на рост мицелия, с учетом необработанных контрольных. При этом 0 означает отсутствие роста мицелия как на обработанном субстрате, так и на инокулированном; ( - ) означает рост мицелия только на инокуляции, без перерастания на обработанный субстрат; (+) означает перерастание мицелия с инокуляции на обработанный субстрат аналогично перерастанию на необработанный субстрат в контроле. П р и м е р 8. Опыт со средствами для протравливания семян (твердая головня пшеницы),Для приготовления препарата для сухого протравливания биоактивное вещество смешивают со смесью из одинаковых весовых Н, - МН - СЯ - 3Еп (известное,)Н, - Н - С 8 - Б частей талька и кизельгура в количестве, обеспечивающем желаемую концентрацию биоактивного вещества в препарате. Посевной материал заражают хламидоспорами Тйе 1 г 1 а 5 саг 1 ез в количестве 5 г на 1 кг семян. Дляпротравливания встряхивают семена с протоавливателем в закрытой стеклянной бутылке. Семена на влажной глине под покровом, состоящим из одного слоя мульчи и 2 сл 4 уме ренно влажной компостной земли, в течение10 дней выдерживают в холодильнике при 10 С в оптимальных условиях для развития спор.Затем с помощью микроскопа определяют 15 развитие спор на зернах пшеницы, каждое изкоторых покрыто спорами в количестве примерно 100 000.Чем меньше спор на зернах и чем меньшеспор развилось, тем эффективнее биоактивное 20 вещество.Биоактивные вещества, их концентрации впротравителе, количества израсходованного протравителя и проценты развития спор представлены в таблице 8. и - 0,1 или 2;0 К - водород или алЯ - алкил С - Са,К" - водород, алкилзамещен галогеном, ци5 алкоксикарбонилом С, -ззыю Составитель И. Ялова Редактор К. Шанаурова Техред Л, Вогданова Корректор Т. Китаева Заказ 549/3 Изд. ЛЪ 1095, Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий пр(и Совете Министров СССР Москва, Ж, Раугиская иаб., д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 15фенокси, алкилфенокси, алкокси фен окси), циклоалкил Сз - Сз, аралкил (может быть замещен галогеном, алкилом С 1 - С 4 или алкок 1 бси С 1 - С 4), арил (может быть замещен галогеном, алкилом С 1 - С 4 или алкокси С, - С 4)или 1-фурил, в качестве фунгицида.