Фунгицид и бактерицид

(23) Приоритет па делам нэааретеннй и аптрьгнй(53) УДК 632,952: . 632. 953 ( 088. 8) Дата опубликования описания 04 04 80 Т, И, Черепенко, А, А, Свищук и Н, К. Махновский(72) Авторы изобретения Институт органической химии АН Украинской ССР(54) ФУНГИЦИД И БАКТЕРИЦИД то Э сн,оц,г 5 Изобретение относится к фунгицидами бактерицидам, представляющим собойорганические соединения,Известен фунгицид 2,3-дихлорнафтохинон,4 (фигон).С целью расширения ассортиментаэффективных фунгицидов, обладающих ибактерицидными свойствами, предложенфунт ицид и бактерицид, представляющийсобой алкилированные оксиметилпроизводные циклогексанола общей формулы,где К 1 и К 2 = Н, СНт- изо или СН 2 ОН.Способ получения данных соединений основан на оксиметилировании формалином алкилированных фенолов с последующим каталитическим гидрированием молекулярным водородом с выходами целевых соединений выше 90%, Исходные соединения являются промежуточными процуктами или отходами производства рацемического ментола,П р и м е р 1, Фунгицидная активность соединений определяется по методуторможения роста мицелия грибов АИелг -псэгтс гойсюа, Аврегр Юов ттдв,Гцьачовохврогото,НебюпЮоьрогцти ватчов,ЧеМоМо юоесрайь на твердой картофельйо- .декстрозной среде, Навеску соединения, .растворенню в ацетоне, смешивают с расплавленной средой и затем разливают в чашкиПетри по 1 5 мл. На застывший раствор высевают чистые культуры грибов, Повторность опыта четырехкратная, экспозицияо2 суток, температура 26-27 С. Измеряют диаметр колоний (в мм) и определяют в процентах подавление роста мицелия.В качестве эталонов взяты: фигон,цинеб - 50%-ньте смачивающиеся порошки396891 Ънцент здавление ростаМхб".,юг 1 я А,цжгф 1 гр,у.ц,с цВ м дО Препарат мицелия грибов % 100 0 0,05 0,01 10 5 С Н 77 Х 7,0 О О 0 2 О го 0 5 ООЬ 8 0 О О О нтахлорфенолят натрия 0 О О 9 Цинеб 9 0,1 05 99 9 9 Взят ля сравнен Пример 2 ость соединений о иффузии в агаре, Л умаги (диаметр 6 5%-ным ацетоновымБактерицидная актив ределяется по метод иски фильтровальной мм), обработанныераствором ислользу ченных даннык видно, что симетил 4-изопропилциклблацает высокой фунгицицне уст упающе И акт ив иост 1 метил-о гекс аной 3 активностью эталоноввы 6Продолжение табл. 2 ЦинебСтрептоцид белый Зона торможения роста,мм Контрол 5-- ОН Н 10,5 фиго 6,5 а б л и игантные свойства производных циклогексанола 0,50,25 0,0 0,0 фиг,05 Контроль- Нет роста микроорганизмов+ Зона угнетения роста в центре чашкиНет угнетения роста 5 396 емого соединения, помещают на картофеиьно-декстрозный агар, засеянный Бос 1 Ыо ЬоЫМ 1 я . Повторность трехкратная, температура 35-37 фС. Через 20-24 ч измеряют (в мм) зону торможения роста бактерий. Результаты представлены в табл. 2.Т а б л и и а Данные табл. 2 показывают, что1-метил-оксиметил-изопропилциклогексанолобладает значительной бакте"рицидной активностью,П р и м е р .3. Фумигантные свойства. В чашки Петри (диаметр 5 см) наливают картофельно-декстрозную среду,заселенную бактериями Вос 1 Иць воЬОС 1 эили спорами МрвгрИцв мде",Затем на крышки чашек помещают фильтровальную бумагу (1 х 1 см ), обработан2ную ацетоновым раствором вещества определенной концентрации для получения концентраций веществ 1, 0,5, 0,25 мгlмл.Чашки закрывают и помешают в термостат в перевернутом виде, температура27 С. Результаты представлены в табл, 3,Т ц а 320 мл прудовой воды. Через 11 меся- цев образцы отмывают, высушивают иучитывают поврежденность в баллах.0 - нет повреждений 1: повреждено15% поверхности образца; 2:.: 30%,пятна; 3 - 60%, пятна, дыры; 4 - 100%пятна, дыры,Определяют прочность образца : ы разрыв в кг, Образец закрепляют сверху,10 а снизу подвешивают гири - на хлопчатобумажную ткань не более 8,5 кг, нальняную - не. более 10,5 кг. Средниевеличины из трех повторностей приве=иены в табл. 4,Противогнилостная зашита тканей Препарат Хлопчатобумажная Льняная Расходпрепа Вариант опыта рата, мг/см в земле в земле в воде,и воде проч- ность гнилостная гнилостгнилостпроч- ность проч- ность гнилостгроч- ность на на ная поврежденность,балл разрыв,кг пов разерыв,кг повразрыв,кг повраз=рыв,кг реж- денреж- денраж денность,балл ность,балл ность,баллСИ1 0,33йООИ 05 О 606 333 202 0678,72 2,33 1,32 0 6,63 О 10,72 0 10,72 0,33 9,4910,72 1 0,72 5,39 0,5 0 0 805 О 872 4 117 О 0,3 0 О 67 1 4 2 1 14 0 33 6 22 О 33 Контроль 7 3Из таблицы 3 вицно, что 1-метил- -оксиметил-изопропилгексанолобладает хорошими фумигантными свойствами по отношению к микроорганизмам,П р и м е р .4. Противогнилостная защита тканей.Образцы хлопчатобумажной (арт,208) и льняной (арт. 06251) тканей (полоски 2,5 х 10 см ) обрабатывают ацетоновыми растворами вещества определенной концентрации и получают 1, 0,5, 0,3 мг веществ на 1 см . Образцы высушивають и помещают в чашки Петри, насыпают 60 г земли (слой 1 см) или наливают Полученные данные показывают, что 1-метил-оксиметил- изопропилцикло гексанолявляется хорошим антисентиком. Активность его в воде не уступает действию водорастворимого эталона пентахлорфенолята натрии. При расходе 0,3 мг/см поврежденность льна 0 и0 баллов, прочность на разрыв 10,72 кг,поврежденность хлопчатобумажной ткани0,67 и 0 баллов, прочность на разрыв7,55 и 8,72 кг соответственно. Крометого 1-метил-оксиметил-изопропид%монтроль 3/33 ВодиПрор цетоновый растворо семян из 60 штук Из таблян с нормой орой задерж и не наблюд к бо 2 раста водно-а вещес бируе( 1:1) раствораьасхода 10 кг/т е семян. тв с нормой ся прорастан Н ОИ,3 Подписно ектная, 4 Филиал ППП "Патент, г, Ужгоро 9 396 циклогексанол-.3 предупреждает развитие водорослей (кокковых, сине-аеленых) и простейших в прудовой воде по сравнению с контролем, Он также хорошо защищает льняные волокна в земле от повреждения гнилостными микроорганизмами,П р и м е р 5, Протравление семян.Приготавливают 5 ОЪ-ный смачивающийся порошок (50% действующего вещества, 0,2% ОП, 49,8% каолина) и о, что 1-метилопилциклогексанолкачестве протравитрасхода 4-8 кг/т,ивается развитиеается угнетения прои обработке семян НИИПИ Заказ 2144 обрабатывают семена пшеницы и сахарной свеклы многоплодной; норма расхода 8,4; 1 кг/т, Затем семена обрабатывают спорами Аврй"д 1 К 0 н 1 оег, сме, шанными с каолином, и раскладывают па картофельно-декстрозном агаре в чашки Петри по 15 штук, Повторность двухкратная. Через 3 суток учитывают развитие грибов вокруг семян (в баллах) и 10 количество проросших семян. Результаты представлены в табл, 5.Таблица 5 Формула изобретения 45 фунгицид и бактерицид, представляющий собой алкилированные оксиметилпроизводные циклогексанола общей формульСН де Яи й, - И, СН,- изо