Инсектицидное средство

ОП ИСАНИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ(и) 65 О 478 Союз Советских Социалистических Республик(31) 396/76 ла делам изобретений и открытий(43) Опубликовано 28.02.79, Бюллетень8 (45) Дата опубликования описания 22.05,79(72) Автор Иностранец Эрнст Беригер(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО 1 О онс - опт- к,оА- соотг,ф,Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и животных, конкретно к инсектицидному средству на основе 2,2-дизамещенных производных 5- фенилкарбамонл-оксн-м-диоксин-она.Известен инсектицид, действующим веществом которого являются производные 5-фенилкар бамоил-окси-З-оксин-она.Более близким по химической структуре к предложенному соединению является инсектицид на основе 2,2-диметил-(4-метоксифенил)-карбамоил-окси-м - диоксин-она.Однако указанные соединения обладают недостаточной активностью при малых концентрациях. Целью изобретения является изыскание новых инсектицидных средств, обладающих высокой инсектицидной активностью.Для достижения этой цели предусматривают использование 2,2-дизамещенных производных 5 - фенилкарбамоил-окси-мдиоксин-она общей формулы где К, - фенильная группа, однократнопли дважды замещенная галоидом, метилом или трифторметилом;К - метпльная или этильная группа;Кз - метильная группа илиК, и К, вместе означают тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, при условии, что если К, иК, каждый означает метильнуюгруппу или вместе тетраметиленовую или пента метиленовуюгруппу, то К 1 не может бытьЗ-хлорфенпльной, 4-хлорфениль.ной, 4-фторфенильной или 3,4 дихлорфенильной группой,в количестве 0,5 - 99 вес. %, предпочтительно 2 - 40 вес, %,Под соединениями формулы (1) следует понимать как отдельные оптически. активные энантиомеры, так и их смеси,Соединения формулы 1 получают известными способамиА. Сложный эфир формулыон650478 подвергают взаимодействиюформулы К, - ХН 2Б. Соединение формулы инертном по отношению к компонентам реакции растворителе или разбавителе и в соответствующем случае в присутствии основания.В качестве растворителя или разбавителя для этих реакций подходят эфир или соединения типа эфира, амиды, алифатические, ароматические, а также галогенированные углеводороды, нитрилы и кетоны.В качестве оснований можно применять третичные амины, кроме того, гидроокиси, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также алкоголяты щелочных металлов,Аналогичными способами получены соединения общей формулы с анилпном(ГЧ) подвергают реакции с изоцианатом фор мулы К, - ИСО (Г).В. Соединение указанной формулы 1 Ч обрабатывают соединением (ацидом) формулы К - СО - Из (И), причем в формулах 11 - И К - Ка имеют 15 значения, указанные для формулы 1, и К 4 обозначает С - С 4 - алкильную группу./онКоА- ,н Предпочтительно проводить способы А и В в интервале 100 в 2 С, а способ Б 20 при температуре реакции, лежащей в интервале от 0 до 200 С. Реакции могут быть проведены при нормальном или повышенном давлении, в соответствующем(1 а) Составы их приведены в табл, 1 Таблица 1 Температура плавления,СКз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СзНз СзНз СзНз - (С,Нз) 4 -- (СНг) 4 - -(С,Н) з -- (С Н) - СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз Инсектицидное действие может быть значительно расширено в результате добавления других инсектицидов и/или акарицидов.В качестве добавок пригодны, например, органические фосфорсодержащие соединения, нитрофенолы и их производные, формамиды,мочевины, соединения типа пиретрина, карбаматы и хлорированные уг.леводороды.Соединения формулы 1 могут быть использованы самостоятельно или с подходящими носителями и/или добавками. Подходящими носителями и добавками могут быть жидкие или твердые вещества и соответствовать веществам, употребительным при приготовлении препаратов, как например природные и регенерированные вещества, растворители, диспергирующие средства, смачивающие средства, аппретуры, загустители, клеи и/или удобрения.Для нанесения соединения формулы 1могут быть переработаны в порошки для распыления, эмульсионные концентраты, грануляты, дисперсии, аэрозоли, растворы или суспензии.Приготовление предложенных средств 30 проводит путем тонкого смешивания и измельчения соединений формулы 1 с подходящими носителями, в соответствующем случае при добавлении инертных по отношению к эффективным веществам дисперги рующих средств и растворителей.Соединения формулы 1 могут применяться в виде следующих готовых препаратов. 1 2 3 4 6 7 8 9 10 11 12 13 14 151 1,НЗ.СРз2-С 13-СГз3-СН2-С3-С 1Н2-С1 Н2-С 12.СНз 4-Вг4-1Н4-С 15-СРз4-СГз4-С4-С 14-С 14.Вг4-С4-Вг4-С4-С 206 в 2203 в 2217 в 2110 в 1230 в 292 - 95210 в 2110 в 1121130 в 1151133157 в 1135 в 1114 в 1(1: 1) содержащей 0,01 О/о испытуемого вещества.После высыхания осадка растения заражают 10 личинками (на каждый куст) вида 5 1.ер 11 по 1 агза десегп 11 пеа 1 а (1.-3-стадия), Затем растения покрывают цилиндром из синтетического материала, чтобы воспрепятствовать возможному переселению личинок.Крышкой цилиндра служит крышка измедной сетки. Через два дня оценивают повреждения за счет поедания.Поедание при 0,1 О/о испытуемого вещества = 1 баллу, Только следы поедания при 0,1)о испытуемого вещества = 2 баллам.Только следы поедания при 0,05 оо испытуемого вещества = 3 баллам, Только следи поедания прп 0,01 О/о испытуемого вещества = 5 баллам. Рез.льтаты действия соединений и соединение формулы 20 25 П р и м е р 1. Инсектицидное длительное желудочно-кишечное действие.Картофельные кусты опрыскивают водной эмульсией биологически активного вещества (полученной из 10 О/о-ного эмульгируемого концентрата), содержащей 0,05/о каждого из испытуемых соединений. Через 8 дней обработанные растения заражают личинка ми 1.ер 11 по 1 агза десегп 11 пеа 1 а. на 1.3-стадии. Применяют по два растения на соединение и оценку достигнутого уничтожения (умерщвления) производят через 2, 4, 8, 24 и 48 ч после заражения. Опыт проводят при 24 С и 60 О/о-ной относитель. ной влажности. ЗО 35 П р и м е р 3. Действие против МцзсадогпеМ 1 са.Каждые 50 г свежеприготовленного пи тательного субстрата для личинок взвешены в химическом стакане. Определенные количества 1 О/о-ного раствора соответствующего биологически активного вещества в ацетоне пипеткой вносят в стакан, где 45 находится питательный субстрат, так чтов субстрате образуется концентрация биологически активного вещества 0,1, 0,05 и и 0,01%, После перемешивания субстрата ацетону дают испариться в течение 20 ч.50 Затем прибавляют к обработанным питательным субстратам, находящимся в химических стаканах, по 25 однодневных личинок для каждого биологически активного вещества и каждой концентрации, После 55 того, как из личинок образуются куколки,их отделяют от субстрата в виде взвеси в воде и помещаот в емкости, закрытые сет:эть 1 мп крышками. Рассчитывают количевымытых водой куколок из каждого 00 стакана (токсикологическос воздействиебиологически активного вегцестпа на развитие личинки). Через 10 дней определяют число мух, вылупившихся пз куколок.100/о-ное уничтожение при 0,1 не дости гается = 1 баллу. Результаты действия соединенийСоединение 1 ООО/о-е уничтожениедостигнуто через, ч1 242 2434 245 246 247 48 29 210 411 212 2413 414 4А 0/о через 24 В 0/, через 48П р и м е р 2. Действие, торможение, поедание,2 куста картофеля высотой 15 с,ч опрыскивают 25 мл смеси ацетон в во Твердые формы: порошки для распыления, препараты для внесения в почву в виде гранул или порошков, грануляты (грануляты с оболочкой, пропитанные грануляты и гомогенныс грануляты).жидкие формы: способные диспергироваться в воде концентраты эффективных веществ - смачивающие порошки, пасты и эмульсии и растворы.Примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность предложепиы. соединений. В качестве сравнительного соединения применяют соединение формулы онсо ън Д осы, (А 1щ,о о оноА, со-носн, " сн,Соединение1 2 3 4 6 7 8 9 10 11 12 А Б Балл5 3 5 3 5 5 3 5 5 5 2 1 1650478 100%-ное уничтожение при 0,1% биологически активного вещества = 2 баллам.100%-ше уничтожение при 0,05% биологически активного вещества = 3 баллам.100%-ное уничтожение при 0,01% биологически активного вещества = 5 баллам,Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащеедействующее начало на основе 2,2-дизамещенных производных 5-фенилкарбамоил- 10 оксп-,и-диоксин-она, а также вспомогательные компоненты из числа жидких и твердых носителей, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, оно содержит в качестве 2,2-дизамешенного производного 5-фенилкарбамоил-окси-л 1-диоксин-она соединение общей формулы Результаты оценки Соединение Балл оноИс - н- и,и, 1н, о о 20 25 П р и м е р 4. Действие против 1.цс 1 Иа5 ег 1 са 1 а. К 2 лл растительной среды прибав ляют 2 гял водного раствора, содержащего 0,1 % испытуемого соединения, и затем на эту среду помещают около 30 свежевылупившихся личинок. Еще через 24 ч определяют инсектицидное действие путем опре деления степени умерщвления. При применении соединений 1 - 5 и7 - 9, согласно примеру 1, достигается100% -ное умерщвление.40 Составитель Максимов Редактор А. Соловьева Текред Н. Строганова Корректор С. файн Заказ 56/176 Изд.183 Тираж 968 Г 1 одписное НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, )К, Раушскан наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент 1 2 3 4 6 7 8 9 10 11 12 В 5 3 5 5 3 3 3 3 5 3 3 3 2 1 Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектицидной актпвш;стью при малых концентрациях. где Е, - фенильная группа, однократноили дважды замещенная галоидом, метилом или трифторметилом;Р 2 - метильная или этильная группа; Кз - метильная группа илиК, и Кз вместе означают тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, при условии, что если К, и К, каждый означает метильную группу или вместе тетраметиленовую или пентаметиленовую группу, то К, не может быть З-хлорфенильной, 4- хлорфенильной, 4-фторфенильной или 3,4. дпхлорфенильной группой,причем содержание действующего вещества в средстве составляет 0,5 - 99 вес, %,