Способ получения высших алкилциклогексанолов

Союз Советских Социалистических РеспубликОЛИСАНИЕИЗ ОБ РЕТЕпИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(23) ПриоритетОпубликовано 250280, Бюллетень М 7 51)М, К,2 С 07 С 35/08 С 07 С 29/20 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открнти йДата опубликования описания 250280(72) Авторыизобретенияа Н.В. Павленко, Н.П.Самченко, П.Н.Галич, В.Т.Скляр и Е.В.Лебедев Институт химии высокомолекулярных соединенийАН Украинской ССР и Всесоюзный научно-исследовательскийи проектно-конструкторский институт нефтеперерабатывающейи нефтехимической промьытенности(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ АЗТКИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ Изобретение относится к усовершенствованному способу получения высших алкилциклогексанолов, используемых как промежуточные продукты для синтеза оксикарбоновых кислот, инсектицидов, антиоксидантов, Флотационных агентов и растворителей.Известен способ получения высших алкилциклогексанолов жидкофазным гидрированием алкилфенолов водородсм в автоклаве на никелевом катализаторе в частности, никель на кизельФс о гуре, при температуре 210-257 С,давлении 105-133 атм в среде растворитея (н-гептана и органических оснований (пиридина, триэтиламина), Выход алкклциклогексанолов составляет 92 мол. на превращенный алкилФенол (1). К недостатком известного способа гидрирования относятся периодичность процесса, необходимость тщательного перемешивания реакционной смеси и применения растворителя и органических оснований, отделение твердых частиц катализатора от продуктов реакции и продуктов реакции от растворителя и органических оснований.ЗР Цель изобретения - упрощение технологии процесса, Цель достигается, тем, что по предлагаемому способу гидрирование соответствующих алкилфенолов водородом ведут непрерывно при объемной скорости, подачи алкилФенолов 0,5-2,0 ч , мольном соотношении водород алкилфенол б:(1-1,0), температуре 170-200 оС и давлении водорода 10-50 атм. П р и м е р 1. Над промышленным никельхромовым катализатором (50 никеля) пропускают. водород и о-дою децилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч-л, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении 10 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 88,3 за проход при 100 конверсии о-додецилфенола.П р и м е р 2. Над катализатором, Указанным в примере 1, пропускают водород н о-додецилфенол при температуре 200 оС, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч ", мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном 6 и давлении водорода 10 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 75 .соотношении водород:о-додецилфенсл, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 92,1 эа проход при 100 конверсии о-додецилфенола.П р и м е р 10. Над катализатором, укаэанном в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и даленин водорода 50 атм. Выход 2- додецилциклогексанола 89,9 за проход при 100 конверсии о-додецилфенола.П р и м е р,11. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают во" дород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 1,5 ч , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 91,5 ,При 100 конверсии о-додецилфенола.П р и м е р 12. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 2 ч "мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 89,6 эа проход при 100 конверсии о-додецилфекола. П р и м е р 8. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додацилфенсл при температуре 170 С, объемной скоростийпо жидкому продукту 1,5 ч , моль 55 ном соотношении водород;о-додецилфенол, равноьз б и давлении 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 93.,1 за проход при 100 конверсии о-додецилфенола. 60П р и м е р 9, Над катализатором, укаэанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости и жидкому продукту 2 ч , мольном Б 5 Фсрмула изобретения за йроход при конверсии 0-додецилФенола 99,4.П р и м е р 3. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 фС, Объемной скорости по жидкому продукту 1 ч , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, фавном 6 и давлении водорода 30 атм, Выход 2-додецилциклогексанола 93,0 за проход при 100 конверсии о-додецилфенола.П р и м е р 4, Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч ф, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 30 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 81,5 за проход по конверсии 0-додецилФенола равной 98,5.П р и м е р 5. Над катализатором, указанныч в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч , мольном соотНошении водород;о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 92,7 эа прохоц при 100 коиверсин О-ДОДецилфенола.П р и м е р б, Нзд катализатором, указанным в примера , пропускают водород и о-додецилфенол при темпеоратуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту. 1 ч , мольном соот- НОШЕНИИ ВОДОРОД;О-ДОДЕЦИЛФЕНОЛ, равном б и давлении водородом 50 а.-.м Выход 2-додецилциклогексанола 88,5: за проход при 100 конверсии О-Додецнлфенола. П р и м е р 7. Над катализатором, указаннь.м в примере 1, пропускают водород и О-додецилфенол при температуре 170 С Объемной скорости 0,5 чмольнОМ сООтношении водОрод:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 93,0 эа проход при 100 конверсии о-додецилфенола. П р и м е Р 13. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород н о-гексадецилфенол при температуре 1 70 С, объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч , мольном соотношении водород:о-гексадецилфенол равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-гексадецилциклогексанола 88,5 з. впроход при 100 конверсии о-гексадецилфенола.П р и м е р 14. Над катализатором,указанньг в примере 1, пропускают водород и О-гексадецклфенол при температуре 200 С, Объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч -, мольном соотношении водород:О-гексадецилйенол, равном 6 и давлении водорода 50 атм; Выход 22-гексадецилциклогексанола 86,7 эа проход при 100 конверсии о-гексадецилфенола. Способ получения высших алкилциклогексанолов путем жидкофазнсго гидрирования соответствующих алкилфенолов водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии никелевого катализатора, о ти ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут при температуре 170-200 С и давлс.нии водорода 10-50 атм, при681745 Составитель Н.ГозаловаРедактор Е.Месропова Техред О.Легеза Корректор С.Шекмар Заказ 9887/72 Тираж 495 БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Рауыская наб., д.4/5Подписное филиал ППП Патентф, г.ужгород, ул,Проектная,4 объемной скорости подачи алкилфенола0,5-2,0 чи мольном соотношенииводорода и алкилфенола 6:(1-1,05) .Источники информации,йринятые во внимание при экспертизе 1. СС 3.пдвап И,Н ЯоЬйзыогСЬ Г.Н., Е 1 йес 1 ой Аййей Ав 1 пев оп 1 Ье 4/ Огд, СЬев., НуйгодепаЫоп ой АСКуар ЬепоЪз, 23, 1958, с. 276-280 (прототип) .