220877

ОПИСАНИЕ 2ИЗОБРЕТЕН ИЯ; -К ПАТЕНТУ Союэ Соеетокиа Социэлиотичеокиа РеспубликЗависимый от-Кл, 12 р, 10 Заявлено 17.7,1965 ( 1008688/23-4) с присоединением заявкиМПК С 0 йУДК 54.87 07(088 8) ПриоритетОпубликовано 28 Л 1.1968. Бюллетень20 Конитет по делэи иаобретеиий и открытий при Совете Миииотрое СССРДата опубликования опцсанця 17,Х 11.1968 Авторыизобретения Иностранцы Макс Дюнненбергер, Ханс-Рудольф Бцланд, Христиан Злюти и Макс Янелленбаум 1 Шве"парня) Иностранная фирма Циба А, Г.Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИФЕНИЛ,3,5-ТРИАЗИ НОВ 10 илц Но 1 На 1 На 1 М 215 Данное изобретение относится к области получения оксифенил,3,5-триазинов, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов, стабилизаторов для различных органических материалов и в качестве фунгццидов.Предложен способ получения оксифеццл,3,5-триазинов общей формулы (1) где Х - атом водорода или органический остаток, который может быть, например, алкилом, алкенилом, циклоалкилом или арилом, содержащими в свою очередь функциональные заместители типа амидной, сложноэфирной, галоидной, нитро-окиси- и другие группировки;У - оксифенильная группировка, в которой одна из оксигрупп находится в орто-положении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы ОК, где Р - алкцл, алкенцл, аралкил,остаток сложного эфира, амида, нцтрцла цдр.; Х - в некоторых случаях может иметь теже значения, что и 1 цлц представляет собой5 замещенное (напрцмер, галоцдом) цли нсзамгщенное фенильное ядро,Способ получения соединений (1) заключается в том, что дцгалоцдцые цлц моногалоцдные 1,3,5-трцазцны где Х и Х имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с одним илц двумя мо лями соответствующих соединений бечзольногоряда в присутствиц катализаторов ФриделяКрафта, особенно хлористого алюминия, в безводной среде инертных органически.; растворителей (лучше в среде ннтробензола) при 25 температуре от 0 до 150 С.П р и м е р 1, 45,2 ч. 2-фенил,б-дцхлортрцазина растворяют в 150 ч. дцоксана. Прц персмешиваниц добавляют 21,6 ч. и-крезола и нагревают до 35 С. Затем прц 35 - 40 С прилц вают по каплям 93 ч. 2,15 н. раствора едкого220877 Предмет изобретения ОХ л К Х Н г ", Ок ОЩ/ или// НШ На 1 На 1 Х Составитель Н, ПивницкаяТскрсд Л. Я. Лсвина Коррсктор А. П. Васильева Редактор Т. Моргуиова Заказ 3816/5 Тираж 580 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Сер иа, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 натрия с такой скоростью, что рН нс поднимается выше 7. Далее добавляют 400 ч. воды, перемешивают 1 час при 35"С, охлаждают до 10 С и отсасывают бесцветный продукт, отвечающий формуле Перекристаллизованный из метиленхлоридаспирта продукт для анализа плавится при 131 в 1 С:Вычислено, %: С 64,54; Н 4,06; И 14,11, С 1 вН 1 вОИзС.Найдено, %: С 64,44; Н 4,5; Х 13,92,К 24,6 ч. полученного соединения, растворенного в 100 ч, нитробензола, добавляют при 20 С 9,1 ч, резорцина и затем 11,5 ч. безводного хлористого алюминия. Затем перемешивают при 40 - 45 С в течение 16 час, выливаюг в воду, и,нитробензол отгоняют с водяным паром, Остаток отсасывают и сушат. Выход около 30 ч.; точка плавления от 195 до 196 С.Продукт для анализа, трихкды перекристаллизованный из бензологексана, отвечающий формуле плавится при 200 - 200,5 С.Вычислено, %: С 71,15; Н 4,61; М 11,32.СввНт,ОаХа,Найдено, %: С 71,32; Н 4,72; И 11,56. Аналогично было получено более 350 замещенных триазинов, четко охарактеризовашых константами и данными анализа. Способ получения оксифеиил,3,5-триазииов обшей формулы (1)5 где Х - атом водорода или органический остаток, который может быть алкилом, алкеиилом, циклоалкилом или арилом, содержащим в свою очередь функциональные заместители типа амидной сложноэфирной, галоидиой, ни гро, иитро-, окси- и др. группировки; У - оксифенильиая группировка, в которой одна из оксигрупп находится в ортоположении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы О(, где К - алкил, алкенил, аралкил, остаток сложного эфира, амида, нитрила и др,; Л - в некоторых случаях может иметь те же значения, что и 1 или представляет собой замещенное (например, галоидом) или незамещенное фенильное ядро, отличаюш,ийся тем, что, с целью получения светостабилизаторов для органических материалов, моногалоидные или дигалоидные 1,3,5-триазины 40 где Х и Х имеют вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с одним или двумя молями соответствующих соединений бензольиого ряда в присутствии катализаторов Фриделя-Крафта, особенно хлористого алюми ния, в безводной среде инертных органическихрастворителей, например нитробензола при температуре от 0 до 150 С.