Способ получения 1-аренсульфонил2, 2-диметилэтиленимидов

Союз Советских Социалистицеских Республик,)о 785684/23-4 ки М МПК СО Государственны икомитет по делаизобретениии открытий ССС риорпт Опубликовано 02.Х 1. Ъ ДК 547.583,2,0 г (088.8 65. Бюллетень Мписания 5.1.19 бб та опубликования Авторыизобретепп В, И, Марков и С. И. Бурмистров Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬфОНИЛ 2,2-ДИМЕТИЛЭТИЛ ЕН ИМИДОВ11 одпггсная грггггпа Ло 52 Известен способ получения 1-бензолсульфонил,2-диметилэтиленимида отшеплением хлористого водорода от 2-хлор-бснзолсульфамидобутана.Предложено получать 1-аренсульфонил,2- диме гилэтиленимиды дегидрохлорпрованием 1-хлор -2- аренсульфамидо -2- метилпропанов действием нагретого водного раствора едкого натра, причем продукты не выделяются из реакционной массы, а подвергаются обработке 1 в сыром, неочищенном виде.Вследствие высокой реакционной способности трехчленного цикла 1-аренсульфонпл,2- диметилэтиленимиды могут быть использованы как лекарственные препараты (снимаюшие 1 митоз), как пестициды или в качестве полупродуктов для синтеза полимеров, сополимеров и красителей.Пример 1. В 100 я,г 10,/, раствора МаОН, нагретого до 70 - 90"С и перемешиваемого 2 механической мешалкой, вносят 0,2 г моль 1-хлор-аренсульфамидо-мегилпропана, когорый при этом расплавляется. Смесь тщательно размегдивают несколько минут, охлаждают и затвердевший после охлаждеггия имид 2 отфильгровывают, промывагот тщательно водой и высушивают. Для сингеза используют 1-хлор-аренсульфамидо.2.мегилпропан, получепный синтезом из аренсульфамида и хлористого металлила без очистки его от арен сульфамида. Непрореагировавший аренсульфамид остается в щелочном растворе и может быть выделен подкислением до слабо кислой реакции.Пример 2. 0,5 г гяо,гь бензолсульфамида растворяюг в б 00 я,г нптробензола, добавляют 0,75 г .чо.гь хлористого металлила, затег постепенно из капельной воронки и при перемешивании энергично действующей механической мешалкой приливают 20 1 г,г моногидрата (100",-ной серной кислоты). Через 48 час реакционную массу промывают водой, нитробензольный слой отделяют, нитробензол отгоняют с водяным паром. К остатку в перегонной колбе добавляют 100 я,г 40-ного раствора едкого патра, горячую смесь тщательно перемешивают механичес; ой мешалкой и охлаждают также прп перемешивании. Закристаллизовавшийся в виде желтовать;х крупинок 1-бензолсульфонил,2-диметплэтиленпмид отфильтровывают и сушат.Для многих областей применения продукт достаточно чист; если необходимо, для лучшей очистки продукт кристаллизуют из петролейного эфира, н-гептана или н-октана. После кристаллизации диметилэтиленимид получается в виде крупных прозрачных призм, т. пл, 84 - 85 С, выход 85". Из щелочных растворов подкислением выделяют не вошедший в реакцию бензолсульфампд. СинтезированныеЗаказ 3707/11 Тираж 600 Формат бум, 6090/8 Объем 0,13 изд. л. Цена 5 коп. Ц 1.ИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР Москва, Центр, пр. Серова, д, 4Типография, пр. Сапунова, 2 указанным способом 1-аренсульфонил,2-диметилэтиленимиды приведены в таблице,Бензолсульфонил и-Толуолсульфонил о-Толуолсульфонил и-Хлорбензолсульфонилл-Бромбензолсульфонилл-Нитробензолсуль- фонил Выход и свойства 1-аренсульфонил,2-диметилэтиленимидов общей формулы Способ получения 1-аренсульфонил,2-диметилэтиленимидов, отличающийся тем, что 1-хлор-аренсульфамидо-метилпропан подвергают дегидрохлорированию водными раст ворами щелочей при нагревании.