Способ получения тиазолинов или их солей

ОПИСАНИЕ649318ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Соцкапнстнческих Республик(23) Приор тиеиный коСССРам изобретоткрътий суа цария5894 ел етень7 блнковано 547.78(088.8) убликов ия описания 25.02,7(72) Автор изобретения Иностранцы дит ер Дюрр (ФРГ) и Вальтер Трабер вейцария) Иностранная фирмаЦиба-Гейги АГ(5 СОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОЛИНО ИЛИ ИХ СОЛЕЙ способам ые могут ,хоэяй/анинг агается способ получения тиаобщей формулы эназа гд 20 че поюсхло аствориили с е и льдегида еральной ионной ма ем продух виде сол 2,4-Ксили где Й 4га ознаэтил, прложениеКиЙнаходит смо друг от друра, метил или т занимать поэтом, если Н не должена независ т атом хл ем Й мож или б; пр хлора,положесы ов атом ся в 30 Изобретение относится кполучения тиазолинов, котор найти применение в сельском стве.Известны 3-алкил-ацилиминотиазолидины, обладающие акарицидной ак тивностью против эктопаразитов животных Ы.Целью изобретения является раэра ботка способа получения тиазолинов, расширяющих арсенал средств с акари цидной активностью, в частности средств для уничтожения пастбищных клещей.Предлзолинов В а означает замещенную при необходимости алкоксирадикалом с числом углеродных атомов 1-2 нераэветвленную или разветвленную алкильную группу с числом углеродных атомов 1-4, нераэветвленную или разветвлен ную алкенильную группу с числом углеродных атомов 3-5 замещенную при необходимости атомов галогена, или их солей, ваключается в том, что соединение общей формулы е йК и В имеют у ния,двергают вэаимодейс тальдегидом в полярно таком как спирт или в этилацеталем хлорацет среде разбавленной ми лоты при кипении реак с последующим выделен в свободном виде илн П р и м е р 1. 2 но)-3-метилтиаэолин,аракт еристи ки б-С б-СЕ СН б-СН 3 б-С Е 2-СВСН СН СН СН т.кип,34 С/0,3 то Б С Н 158 С/0,1 то19 т. кип,15 го.кип.160 С/0,3 то 319,4 г (0,1 моль) Ы,4-ксилил- Ы-метилтиомочевины и 15,2 г (0,1 моль) дизтил)ацеталя хлорацетальдегида нагревают до кипения в 150 мл 2 н,водного раствора соляной кислоты в течение 1 ч с обратным холодильником. После этого прозрачный светло-желтый раствор охлаждают до комнатной температуры, слегка подщелачивают 30-ным водным раствором едкого натра и экст рагируют простым эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, сушат над )О сульфатом натрия, отфильтровывают и простой эфир отгоняют, Маслянистый остаток перегоняют, т,кип. 132-134 Сl ,/0,3 тор, выход 20,2 г (92 от теоре" тического), 5П р и м е р 2, 2-(2,6-Дихлорфенилимино) -3-метилтиазолин .28 и (О, 12 мол ь) ч "2, 4-ДИХЛОрфенил-Б-метилтномочевины и 32 г (0,12 моль) 30-ного водного раствора хлорацеталь дегида нагревают до кипения при механическом перемешивании в 100 мл воды в течение 3 ч с обратным холодильником. Прозрачный раствор охлаждают до комнатной температуры и слегка подщелачивают 30-ным водным раствором едкого натра. После этого экстрагируют простым эфиром, эфирную Фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и простой эфир отгоняют. Маслянистый остаток перегоняют в трубе со сферическими камерами, т.кнп.140 С/0,005 тор, получают 21,7 г белых кристаллов (70-. ный выход от теоретического), т.пл.88- 90 СУнеалогично получают соедин ння,представленные в таблице. 88-90 С, т.кип.140 С/0,005 то86-88 С(Сн ) СН -СН се се СН =ССВ-СГ Я" 2 б-СЕ се б-СЮ б-СЮ б-СЕ 6-СЕ се СН :С-СН 22"-С- Э СН 3СН Сн СН Сн СН:ССЕ-СНФсесн сн-сн2 СН СН :С-СН 2 2 (Н 3(СН ) -СН-СН 9 Х 2 се сн:ссе-снй СН -СН=СН-СН 3 й Продолжение таблицы Физические характеристики т.кип, 120-127 С/0,001 тор 149-152 С/0,001 тор 138-140 С/0,03 тор150 С/0,001 тор140 С/О, 001 тор130-135 С/0,001 тор 150-155 С/0,001 тор 147-152 С/0,001 тор 130 С/0,03 тор 119 С/0,001 тор 129" 135 С/0,001 тор 130 С/0,01 тор134 фс/0,005 тор140 фс/0,01 тор128 С/0,005 тор 120-127 С/0,001 тор. кип СН СН т.кип т.кип=СН-СН2 ЕСН=ССЕН -СН=СН3 2 Н =СН-СН2СН ) СН-СН 23 2 Продолжение таблицы арактеристики 155-160 С/О, 0001 т165 С/0,0001 тор 01 тор С/0,008 тор 45 С/0,005 тор 139-145 С/0,01 ткип, 135-139 С/0,001 3 С/О, 001 то 1 фс/О О 1 тор ОС/0,01 торС Н г Б 135-140 С/О, 001 тор СН СН 140 С/0,001 тор(СН-ССН =СН-Сне СН СН сн =С-сн 3 Тиазолины указанной формулы обладают отличными свойствами для уничтожения акарицидов, в частности пастбищных клещей, таких как Амблиомма, Рипицефалус и Боофилус, Это действительно прежде всего для подавления отложения способных к воспроизводству потомства яиц. Наряду с этим данные соединения способствуют интенсивному эффекту отделения, что имеет особое значение для обработки уже пораженных живстных-хо б-С Нб-С 1 НБб-С Нб-С Нб-С Н6-С Н6-сгн б-СНЭб-СН3б-СН3б-СН3б"СНб-СНЬб-СН3б"СН3 СН =СН-СН(СН ) СН-СН:СН =ССЕ-СНг гСЕСН=СН-СНгсе сн=ссе-снСН -Сн=сд-СНЭ Физические характеристики 145 С/0,001 тор148 С/0,001 тор128 С/0,001 тор135 фс/0,001 тор146 С/0,001 тор122-127 С/0,001 тор з яев, н апри мер быков или кроликов.эффект отделения начинает действоватьнепосредственно после применения активного вещества, в результате чего паст.бищные клещи не имеют возможности продолжат ь свое питание, а имен но выс асывания крови из хозяина. Они отделяются в ходе обработки от животногохозяина, причем окончательным эффектом этого является полное освобождеНие животного-хозяина от вредителя.% ИйИйВ 1М Составитель С,ПоляковаТехред И, Асталош Корректор А.Гриценко Редактор О,Кузнецова Тираж 512 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб.,д.4/5Эаказ 602/58 Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул,Проектная,4 Способ получения тиазолинов общейформулы где В и В независимо друг от друга 10 означают атом хлора, метил или этил, причем В может занимать положение 4 или. 6, при условии, что если Ви В означают атом хлора, В не должен находиться в положении 4; 5ВЗ означает замещенную в случае необходимости алкоксирадикалом с числом углеродных атомов 1-2 неразветвленную или разветвленную алкильную группу с числом углеродных атомов 1-4,20 нераэветвленную или разветвленную алкенильную группу с числом углеродных атомов 3-5, замещенную в случае необходимости атомом галогена,илиихсолей, отличающийс я тем, что соединение общей формулы гДе РаДикалы В, В и В З имеют Указанные значения,подвергают взаимодействию с хлорацетальдегидом в полярном растворителе,таком как спирт или вода, или с егодиэтилацеталем в разбавленной минеральной кислоте при кипении реакционной массы с последующим выделениемпродуктов в свободном виде или в видесоли.Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1. Заявка ФРГ У 2226242,кл. 12 р 4/01, 06.12,73.