Инсектицидный состав

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республикосударственныи комитет СССР по лелам изобретений и открытиЙата опублииова ИностранцыЖак Нерронэ и Лорран Талиани(72) Ав обретен Иностранная фирма) ИНСЕКТ Изобретение от средствам борьбы именно к инсектиц основе активнодейИзвестен 0,0-ди -4-метил-б-пирими обладающий пестиц Фоные.Со химичес ки осит нас дном твую комыми, асоставу на его вещества.0-(2-изопропилтиофосфат,активностью 1)взаимо инит дной й 0 идны икло акти О препа гекса ность недосЦе новоовеладейи,где На 1 -Н 1 и НР атом хлора или брома,имеют указанные вышезначения, в присутствииакцептора водороднойкислоты.Реакцию конденсации ведут в органическом растворителе таком, какацетон, этиловый эфир уксусной килоты, ацетонитрил, в присутствииакцептора водородной кислоты такой,как углекислый калий, триэтиламинили пиридин,Соединения формулы Н могут бытьполучены конденсацией 2-аминопиридина или 2-аминспиримидина, которыемогут быть замешенными, с малонатом ктив ающе твие о нымисполь йствуюй форму ь достигаетве активнединения о011 а ще с(22) Заявлено 04,03,76 (2 (23) Приоритет 10,09,73(31)7232088 (3 Опубликовано 050 вестен торговый инсектиц рат -у-изомер гексахлорц на (линдан) 2), Однако его для низких концентр таточная.ль изобретения - изыска сектицидного состава на нодействующего вещества го усиленным инсектицид м.азанная цел тс ием в качес од вещества со бщ где й -метил, этил; Н -метокси, этокси, метиламино в количестве 5-95 вес.Ъ. рименеиия препаратов обыч. инения формулы 1 получают ействием соединений формулыУ ОН огенфосфатом формулы3ООй,На 1 - Р,йШТаблица 1 Доза соединения 2, ч/млн,ертность (в Ъ) накомых по истечении,ч 24 48 100 10080 1000 0 100101 5100 алкила или арила, которые такжемогут быть замещены,Примеры конкретного получения .П р и м е р 1. Получение 2- (диэтокситиофосфорилокси)-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-она (соединение 1),Смешивают 40 г 2-гидроксипиридо 5- (1,2 а) - пиримидин-она, 34 г углекислого калия в 400 см ацетона и39 см хлоротиофосфата диэтила. Полуюченную суспензию перемешивают 16 чпри комнатной температуре, а затемнагревают с обратным холодильником5 ч, После удаления минеральных солей растворитель выпаривают досуха,Полученное масло хроматографируютна силикагеле, элюируя смесью цикло- .15гексана, ацетона и хлороформа в соотуношении 1:1:1. После выпариваниярастворителей получают 19 г 2-(диэтокситиофосфорилокси)-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-она в виде бе- Щлых кристаллов, плавящихся при 82 б.Вычислено,Ъ: С 45,86; Н 4,81; )Б 8,91; Р 9,85С Н 15 Иг Оч РБНайдено,Ъ: С 46,0; Н 4,8;:Б 8,7; Р 10,1П р и м е р 2, Получение 2- (диметокситиофосфорилокси) -пиридов(1,2 а)-пиримидин-она (соединение 2)Перемешивают 60 г 2-гидроксипиридо-в(1,2 а)-пиримидин-она- и 52 г углекислого калия в 1000 см ацетонаи нагревают с обратным холодильником30 мин,Далее быстро вводят 46 смхлоротиофосфата 0,0-.диметила и 35нагревают с обратным холодильником4 ч. После охлаждения удаляют отсасы-ванием минеральные соли и выпариваютдосуха растворитель. Получают красное масло, которое выливают в 300 см 40ледяной воды. Полученный осадок отсасывают и промывают метанолом,сушат и растворяют в хлороформе, затем отфильтровывают его насиликате магния и выпаривают досуха. Таким образом, получают 9,5 г452- (диметокси тиофосфорилок си ) =пиридо-(1,2 а)-пиримидин-она в видебелых кристаллов, плавящихся при 125 С,Вычислено, Ъ: 1 С 41,96; Н 3,88;)И 9,78; Р 10,8 е СоНпМ 2 ОРЯНайдено, Ъ: С 41,9; Н 4,1;9,96 Р 11,10П р и м е р 3. Получение 2-(Иметил-этилтиофосфорамидокси) -.Углекислого калия в 500 см ацетона,перемешивают при комнатной температу 60ре 30 мин и прибавляют 13 г И-метилхлоротиофосфорамидата этила, послечего нагревают с обратным холодильником 24 ч. Затем отсасывают образовавшийся осадок и концентрируют раст 6 воритель, хроматографируют на силикагеле, элюируя смесью хлороформа,ацетона и циклогексана в соотношении1:1:1. После выпаривания элюанта получают 1,5 г 2-(И-метил-этилтиофосфорамидокси)-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-она в виде кристаллизованного твердого вещества кремового цвета плавящегося при 95 фСВычислено,Ъ: С 44,29; Н 4,39;Ю 14,09; Р 10, 38.Й а зНайдено,Ъ: С 44,2; Н 48И 13,8) Р 10,23Ниже приведены примеры, иллюстрирующие инсектицидное действие предлагаемого состава,П р и м е р А. Тест на АрЬ 1 зйаЬае (кормление).Применяют саженцы бобов высотойоколо 15 см, тест- насекомые Арй 1 зГаЬае,Употребляют 4 см водной суспензии испытуемого соединения, котороераспыляют на каждый саженец бобов,Заражение производят при помощи двадцати бескрылых тлей. Опыт проводят.в двух повторностях на каждую концентрацию состава.Хранение саженцев осуществляютпри освещении, температуре 20 С иотносительной влажности воздуха 50 Ъ.Контроль процента смертчости насекомых производят через 2,24 и48 ч после обработки,Полученные результаты с соединением 2 приведены в табл.1,П р и м е р Б, Тест на ночную бабочку (кормление),Применяют гусеницы Ргойеп 1 а 1 Ыцга,.В закрытые коробки из пластика вэодят вырезанные из листьев салата кружки диаметром 8 мм. На каждый. кружок листа наносят 4 мл ацетонового раствора испытуемого соединения. Употребляют 15 гусениц на обработку (гусеницы в среднем в возрасте 10 дней), Насекомых оставляют при 20 С, естественном освещении иопри относительной влажности воздуха 50 Ъ, Особей питают после того, как они сьели обработанную таблетку. Контроль производят через 1,24 и 48 ч после обработки.Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.2.733504 Таблица 2- тДоза соединения 1, ч/млн,ость (в %) на-. х по истечении,ч 5 24 10 10 500 250 125 90 70 ьтаты с соединетабл, 5.Таблица 5 лую Поза соединения 1,ч./млн. мертность (в Ъ) наомых по истечении 15 12501000750500 95 95 90 70 95 100 100 100 95 100 70 95 0 ьтаты с стабл. 3.Табли нные резиведены Поза соеди ния 1, ч./мл ность насекомых течении 24 ч, Ъ 88,8 80,2 68.,0 14,0 1000500250100 Доза соединения 1,ч./мл ность (мах по и нани 48 ч 5 сут 00 100 б 99. 500500 о 11 цп е о примеру(пробаоль произработки,соединеи ц а Доза сое ния 1,ч/ ертность по истеч нии 5 сут, %(в В) на- истечении Доза соедине ния 1, ч,/мл ертност комых ич 8,50 50 10 Сагрояблоки,500050050 10, 6,7 м 65 з. которых напыл н Пр и ме р В. Тест ча взрос Хцяса Йощея 1 са . (микроконтакт),При помощи микронакладывателя Арнольд на спинной торакс предвариТельно усыпленного эфиром каждого ,насекомого наносят 1 мл ацетонового раствора испытуемого соединенияОпыт проводят на 50 насекомых для каждой концентрации испытуемого .соединения: 1 000, 500, 250 и 100 ч/млн.Результаты определяют через 24 ч после обработки, причем насекомых кормят в течение всего этого времениПолуче ул оедин ением 1 пр в П р и м е р Г. Тест на взрослую дроэофилу (РгояорЬ 11 а ве 1 апоуая 1 ег):Опыт характеризует активность состава, применяемого в виде пара., Насекомых помещают в чашку Петри,сое.циненную трубкой из тергаля (терефталевого волокна) с кристаллизатором того же диаметра, в который помещают испытуемое соединение в ацетоновом растворе, выпаривая его до ввода насекомых. Опыт проводят в трех повторностях на каждую концентрацию . и берут по 25 особей на концентрацию (взрослые особи в возрасте менее 48 ч), Полученные результаты по истечении 2 и 24 ч (по отношению к необработанным контрольным),приведены- в табл.4,Таблица 4 П .р и м е р Я, Тест на таракана. Этот опыт проводят микроконтактом. Тараканы, выбранные по критерию длины, получают 1 мкл ацетонового раствора испытуемого соединения между второй и третьей парой лапок, После обоаботки тест-насекомых хранят в тени при 20 С.Контроль гроводят чере 24 и 48 ч а затем через 5 сут после обработки,Полученные резулнием 1 приведены в 4 ч 48 ч 5 сут Е. Тест на червя ржи аг 1 пя),мл ацетонового растсоединения на брюшго насекомого, Коного вещества 5000 и еняют 50 особей для ции. Тест-насекомыхРезультаты опреде ч, а затем через ботки .зультаты с, соединев табл,б.Таблица б Пример(81 ор)11 ця агап Наносят 0,2 вора испытуемого ной торакс каждо центрация активн 500 ч,/млн, Прим каждой концентра хранят при 20 С,ляют через 24 и 5 сут после обра Полученные ре нием 1 приведеныПри м р Ж, Тест на опЙцяцв,Опыт проводят аналогичн для Я 1 орп 11 ця цгапаг 1 я опическим приемом), Контр одят через 5 сут после об Полученные результаты с ием 1 приведены в табл.7.П р и м е р 3, Тест наяа ропопе 11 а,Для этого опыта применп733504 Таблица Ь Время контроля Смертность насекомых, Ъ 7,2 28,8 81,4 100 2 ч 24 ч 48 ч 5 сут Времядействиясоединен 100 0 ный иниленным Табл а 10 аким образомдный составктицидным де предложбладает твием. т и ь (в ) при ции соеч. мни,Жеди вр ртнос екомы центр ения,ейстияседени еи Ула изобретения 250 261 00 1 О 0 10 10 32 10 00100 ность (в %) оьых при нтрациинения,ч,/млн. С30 24 3924 45 где0 илэтил водного раствора испытуемого соединения, взятого в концентрации 1 500 и750 ч./млн. На каждую концентрациюиспоЛьэуют 10 яблок, Затем на каждое яблоко помещают от 10 до 15 яицСагросарза ропюпе 11 а, готовых вылупиться. По истечении 14 дней определяют количество неповрежденных фруктов, При этом отмечают,что при указанных концентрациях все фруктыостаются неповрежденными,Пр и ме р И, Тест на взрослую Сеэа 111 э сар 1 а 1 а. Применяют апельсины, на каждый из которых напыляют 3 см водного раствора испытуемого соединения концентрации 1000 ч./млн, причем используют по два апельсина. Заражение производят 10 О насекомым. По истечении 2, 24 и 48 ч, а зате)ч через 5 дней определяют количество умерщвленных особей. Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл, 8. Проводят сравнительное изучениеинсектицидной активности 2-(диметокситиофосфорилокси)-пиридо-(1,2 а)- -пиримидин-она (соединение 2),2-(диэтокситиофосфорилокси)-пиридов(1,2 а)-пиримидин-она (соедине 1 эние 1) и 2-(В-метил-этилтиофосфорамидоокси) -пиридо-(1,2 а) -пиридин-она (соединение 3) с коммерческимпрепаратом, принятым за эталон -Линданом (соединение 4),Испытачия проводят по стандартным2 О методикам, а результаты выражают впроцентах умерщвлеччых насекомых.Результаты испытаний на В 1 а 1 е 11 аЬегщап 1 са приведены в табл.9, наВ 1 а 1 е 11 а Гцзса - в табл,10, на25 В 1 ае 11 а Ьеппап 1 са - в табл.11.Таблица 9 Инсектицидный состав, содержащийактивнодействующее вещество и добавку, выбранную из группы: носитель, О разбавитель и наполнитель, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, он содержит в качестве активнодействующего вещества соединение общей, 155 ФормулыЗаказ 1770/48 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, М, Раушская наб.,д,4/5Филиал ППППатент, г.Ужгород, ул.Проектная,4 Источники инФормации р принятые во внимание при экспертизе