360734

360734 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Сова Соввтокиз Социалиотичвокяа РеопубливМ, Кл. А 01 п 9/28 Заявлено 20 Л.1969 (Рй 1299693/23-4)Приоритет 22.1,1968,Р 1793502.3, ФРГОпубликовано 28.Х.1972. Бюллетень36Дата опубликования отписания 2,11.1973 Комитет по авлам изобретений и открвттий при Совете Миииотоов СССРУДК 632,952.2(088,8) Авторыизобретения Иностранцы Отто Шерер и Гюнтер Хойбах(Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма фарбверке Хехст АГЗаявитель ФУНГИ ЦИДВ ". - 1 ч 11 отутоло 2-ме.оты в ствою л;ином,ниже, при - а,нилидЗависимый от патента1Изобретение каса ется пропменения аиили- дов в качестве фунницидов.Известно применение дланя этой цели; 2,3-ди- пидно - 5 - к а ро окс аи ил идо - 6-метил - 1,4-окс ахииина.Однако такое соединепие обладает недо- статочныз системоьпм действием при зашите растепий от прнбковых заболеваний, нанри мер различных видов ржавчнпы пшеницы и пылыной головни о;вса.В предложенкои фунпигпиде используюг анилиды 2-метил,6-дигидропир ан-кар боновых к,ислот общей формулы где К - Н, СНз иди СНзО, которыенахсдиться в мета-, срто-, или паражании бензолыного колыца,Эти соедннения получают,переводомтил,6-дигидропиран-Зчкарбоповоюй кислхлорид, которьпй,псдвернапот взаимодеис состветствующим заиешенным аниФ,ормы соединений обьпчные,В примерах 1 - 3, приведенныхвзяты следующие сбозначения: 22-метил,6-дипидр опир аи-кар боневой кислоты;11 - 2,3- дигидро- карбоксианидидо - 6-метил,4-оксамитиин (известное соединение);5 111 - 2,3-дигндро- карбокоиан 1 илидо -6-метил,4-оксатиин,4 дисксид (известное соединение)П;рих е р 1. Выращеппную в горшкак пшеиицу о бр абатьпвают на стадни развития10 (когда растения имеют в среднес по трнлиста) соединением 1 (1 концеятрацпя биогпогически активеого соедппнеопия - 7,5, 15, 30,60 и, 120 лг на лгптр райт,вора, для спрыскппвания). Каждьпй спыт проводят с четьпрсх 15 кратньпм псвторением, т. е. в четырех горшпак, в которых накодищся по десять,растсний пшеницы. Для сравнения проводятспыты с необработаиной пшеницей, а такжес пшеницей, которая была обработана,сое 20 дииениюпи 11 и 111, взятызми в тех же коли- чествах, что и в предложеинем соединонниЧерез день весле, начала суцки напесенного бисл,сгически актппвнсго вещества расте,ния заражают сгпсрами возбудителя Рцсс 1 п 1 а25 з 1 гй 1 оггп 1 з,и выдерживают образцы в течение12 час,во,вдажной камере,Затем растения вносят в помощен 1 ие. Послечетырехнед 1 елыной выдержки с момента зараженная спеределяют пораженио растений.ЗО В табл, 1 показано, какой процент растений20 Биологически активное соединение 7,5 15 120 ф 60 30 25 10 15 100 100 0 0 ЬО 1003поразила ржавчина прои, примененной концентрации биюлогичеаки активнояо соеданеная.Соеди 1 нение 1 л,рюявляет летуч,шее систеыно,е действне, чем соединение 1 и, значителыню лучшее защитное действие, чем соединенае 111, Растения,не подве 1 ртаются пораже 1 нию при приыенении ко 1 нцетраций биолояиь чески, активного соединения 30 мг/л и более. Кроме того, профидакгическая обрабопка растенай за один день,перед ынокуляпдей биюдогичесви активным соедияением 1 знач 1 ителыно превосходит эффективность обрабопки соедине:нием 1 1.В таблинце пряведены данные по пр,офидактической обработке озииой пшеницы противев пюраиения Рпссп 1 а з 1 гц 1 оггпз за день перед инюкуляцией (изучение защитного дейспвия по астечении четьпрех недель после инфекгпии). ТаблицаПоражение Рнссш 1 а агйогшзпри использовании биологическиактивного соединения дляопрыскивания, % П р и м е ч а н и е. Концентрацияактивного соединения дана в иг/л,П р и,м е р 2. Зебрна пшеницы ар,от 1 равди,- :ьают в те 1 чение 10 мик биодогически аквивньпм соелинйний 1, првчем И 1 опользуот конценпрацию 250, 125 и 60 г на 100 кг этерна. Для сравнения анадояичньпм образом п,ротравлива 1 ют зерна пшеницы известньпм 1 и соединениями 11 и 111, взятьпии в том же количестве, что а предложенаое б 1 июлояически активное соединение. Обработанные семенина высевают по истечении четырнадцати, дней. После прорастания севян растения, находящИется,на спадии развития, т, е. когда он 1 и имеют 3 - 4 листа, искусоственно заражают Опорама возбудителя коричненой ржавчины пшеницы. Пю истечени 1 и четьпрех,недель после инфицирования оаределяют поражение ржавпиной растений, обработанных биюлогичеоки актавяьпм соединением, а также,необработанных контродыных растенай.,Из табл. 2 вадно, чтю биюлояичесаи активаое соединение 1, проимененное в концентраь циях 250 и 125 г на 100 кг зер,на озииой яппии)цы, пюлностью защи 1 щает,рйстйния поражени,я коричнеВой ржавчи,ной. Аналопичное действие пр,оявдяег и соединение 111. СоедИнение 11, примененное в укааанньпх концеятрациях, обладаегг лашь незначителыной эффективажностью. Отсюда вьпвод - бИодогин чески активяое соеданение 1 при его приыенения в казачестве прютраВдивателя семяи превосходит по своему действию сюединеяае 11,35 40 45 50 55 60 65 Поражение коричневой ржавчиной при протравливании семян, %П р и м е ч а н и е. Норма расхода биологическиактивного соединенияг на ОО кг семян. Г 1 р и м е р 3. П,шеницу вьпсажавают в по,ршочаи. На стадии развития, когда растения 1 ииеют по 2 листа, их обрабатывают с четырелкратяьпм повтореяием биюлояичеока активныьм соединением . Концентрация эч 1 ого соединения - 250, 125, 60, 30 и 15 кг на литр распвора, иепользуемого для опрыскивания растенай. Для сравнения аспольэуют для обрабопки растеьпий соединеная 1,и 111. В качестве контрюдыных часть растений оставляют неюбработанньпии.Через семь дней после обрабовки растеций,расВВофоы для опдьпекивьния йккур атно отрезают обработанные листья. Г 1 о истечении аята недель 1 вйповь появившиеся листья, копорьпе не контаистировали с биологически актавным соединением, зараиают суспензией апор ,вюзбудителя,коричновой ржав пивы пшеницы, и инфицированные растен,ия помещают во влаиную камеру, Через 12 час растеная вносят в поьпеяпение. Спустя три недеда,изучают степень пораокен 1 ия растений заююлевавием.Биюлояичееки активяое соединение 1 проввляет хорошее системное действие цротив за,ражевия, примерно,в тай же мере, что и соедпнение 111. Соединение 11 характеризуется лишь очень слабьпм систеиньпм действием, Отсюда вьпвод - предложеннюе биюлопически актовное соединеяие 1,в о 7 ношея 1 ии, аистемното действия в значителыной мере превюсходат известное соединенае 11. Поражение коричневой ржавчиной при использовании растворов биологически активного соеди. пения для опрыскивания растений озимой пшеницы, % П р и м е ч а н и е. Концентрация биологическиактивного соединения 1 мг на 1 л раствора. П р и,м е р 4. Пшел;ицу вьпсаиивают,в гор,шочки. На стадион развищия, когда растения имеют 2 легиста, их обрабатьпвают нижепере360734 6Пр им ер 5. Семенина пптенвцы проправливают соединенияии А, В, С, О, Е, Р, кот,орые прииеняют в количестве 200, 100 и 50 юг на 100 кг семян, Протравливание прои 1 зводят 5 обычньпм об р азом в бар абане в теченппе10 лиц, Для сравнения дололнителыную часть семян об 1 о а 6 а тьпвают известньпм соеаинепием П. Через четырнадцать дней по)сле обрабопки сеьпена вьпсевают, и после прораста лия семяи растения пшеницы на стадииразвития, когда они имеют 3 - 4 листа, заражают спорами возбудителя Рцсс 1 п 1 а МгцГоггп 1 з. 15 Спустя четыре Бедель с момента заражения, определяют степень поражения растений рж 1 авч ии ой. Из табл. 5 видно, чтьо биологически акч 1 ив ные соед(и 1 нения А, В, С, .О, Е, Р обладапотхорошим системяьпм действием противев поражения растевий при првменении спосаба протр 1 авливаныя. Сравниваемое соедиыение 11 ;в этюдик условиях не эффектввно,25 Таблица 5 Биологически 30 активное соединение 50 200 15 31 35 20 41 48 100 100 0 0 0 0 0 0 100 100 0 10 15 3 15 23 100 100 35 А В С Ю Е Р 40 11 Необработанные растенияТаблица 4 45 Поражение РцссЫа ргатп 1 п 1 в растений пшеницы после обработки растворами биологическиактивного соединения дляопрыскивания, % 50 Биологически активное соединение50 100 0 0 233 10 15 60 100 100 0 0 0 0 0 0 10 100 100 0 0 150 0 0 35 100 100 5 3 55 35 10 15 25 100 100 60 "100 А В С 0 Е Р 11 1 Ъ Необработанныерастения П р и м е ч а н и е. Концентрация биологически активного соединения - 1 мг на 1 л раствора. 655тпйсленньпми соединенияии, причем б 1 иологичеокпп акпивное вещесэво исполызуют в калин чеспве 40 О, 200, 100 и 50 мг(л раст;вора 1 для опрыскиван ия:(А ) - лчм ежил анилид 2 метил,6 - дипидр опи.- ран-Зэка рбо 1 новой кислочы;(В) - о-метиданилид 2-метил,6 - димидрони 1 ран-Зчк а 1 р бон овой пписл оты;(Р) - п - метоксиаппилид 2 - ме"пил - 5,6- дигидропиран-карбопговой кислоты,Аналопиппньпм образом и с каким же количествои биологически активньпх соединений использчют известные как фунпипиды соеииненяя П и 1 Ч (пинкэтилен-бис-дитиокарбан иай), Часть растений обрабатьпвают протонной,в одолей, несо,держащей боолопвчески активных соединений, и используют эти растения в качестве необработанньпх коятролыньпх растенйй.По истечении пяти дней обрезают оба обработаппных листа на стеблеСпустя пять недель вновь появившиеся на растенвях листыя оилыно заражают суопензией спор возбудителя Рпсс 1 па ртагп 1 тцз. Затем эыдержлва,ют инфицнрованньпе растения в течевие 12 час во влажной камере и вносят их в помещекие. По истечении трех недель с момента инфепщ 1 ии оценивают степень поражения растеоий заболеванием.Соединения А, В, С, О, Е, Р ппоявляют хорошее системное действие по отношению растений пшеницьп к пораженипо щкавчвной и превосхо,тят в этом известные соедвнения И и 1 Ч. Сравниваемое соединенне 1 У не обла 1 дает системньпм действяем. Поражение желтой ржавчиной растений пшеницы после обработки биологически активнымсоединением, % П р и и е ч а и и е. Норма расхода биологическиактивного соединения 1 г на 100 кг семян,Пр,им е р 6. Семена овеса оилыно инфициы руют спорами пыльной головни. Инфицироваиньпе сегмена протравливают обычньпм образом в барабане для,протравливания в течение 10 мин биолопически, акпивными соединениями А, В, С, П, Е, Р, причем норма расхода - 100, 50,и 25 г биолотически акпивного соединения на 100 кг семяи. Для сравнения другую часть семяи обрабатьпвают прои аналогичных норгмах расхода известньпм соодинением 111. По истечении четьпрнадцати дней с момента зараженная семена высевают. После тпроявления всходов ппсслелу 1 ют поражение растений овса. Из табл. 6 след 1 ует, что биологичесии, активные совдинения А, В, С, О, Е, Р обладают знапителыно лучшим действием ороп;ив поражегния овса пылыной головней, чем сраввиваеяое соединение 111.15,1 20,7 35,2 100 100 8,3 10,9 15,4 100 100 0,5 2,3 5,9 85,3 100 0 0 2,3 53,9 100 0 0 0 28,7 100 Поражение овса пыльной головней после обработки семян препаратом биологически активного соединения, % П р и м е ч а и и е. Норма расхола биологическиактивного соединсняг на 100 кг семян. Прним е р 7. Озим 1 у 1 ю пше 1 пицу на стади,и развития (когда растения ее Н 1 меют по 3 листа) обрабатьпвают следующими биюлюличеюкиии а 1 кти 1 виньпми соед 1 пненияим 1 и: Ч - аюилид 2 чмечиид,6- дигидропираин - 3- карооновюй 1 кислоты, А, 11)и 111.Пир,и обрабопике,используют растворы с,кон. цеНт 1 рацвей 120, 60, 30, 15, 7, 5 лг биюдогичеоки акт,и 1 вногю ююединен 1 пя на лит,р раств,ор,а 1 для опрысипвання. Контродьньпе растения опрьпокивиот лицдь вадой.После подсушив нанесенного р аютвор а биюловияес 1 к,и активноео сюединения растения за 1 ража 1 ют суспензией спор во 1 збудителя желтой ржавчины цшеницы и вьпдеирживают в течеИНе 12 час во влажной камере. Через чаты 1 ре недел 1 И после инфекции 1 исследуют поражение растений желтой ржавчиной. Результаты экопериимент 1 а, приведены в табл. 7, Ьи 1 одюгиче 1 сии актив 1 ны 1 е соединения 1 и А показыивают значительно лучшее дейстивие по сравнению с изивест 1 ньпм соеди 1 неппием 11, в случае их исподьзования прои равных нормах расхюда. Пю отношени 1 ю к иавестнюму соединеаию 111 превоюхощсчиво предложенных биолонически актиивньпх ссиединений вьпра жено особан;ню снльню. Поражение желтой ржавчиной при применении растворов биологически активного вещества для опрыскивания растений, % П р и м е ч а н и е, Концентрация биологическиактивного срединения 1 мл на 1 л раствора. 1 ПринчМЕр 8. СЕИЕНа ХдОПЧаиПН 1 ИИКа, От КОторых с по 1 мощью кнслочы был отделен лиин 5 10 15 2040 45 50 55 60 65 8тер и кото 1 рые бьпли заражены КЫъос 1 оп 1 а зю 1 ап 1 перемеши 1 ва 1 ют в течение 10 мин в барабане для прот,равливания с биолопичееки акти 1 вньпми соединен 1 ияъци А и 1, а, также с взвесчньпми соединениям;и 11 и 111. Обработку семя 1 Н прюизводят перв ню 1 рие расхода 160, 80, 40, 20 и. 10 г биалогически а 1 ктииив 1 ного соеииненья на 100 кг семян, Кюнтирольные растен 1 ия не обрабатьпва,ют.В течение 24 час семена сохираняют за 1 крытьпми, затеем высекают 1 по 100 зе 1 рен дланя каждю 1 го случая с четырехразовым пснвторение 1 М в са 1 до 1 вую землю, которую также заражают,Через четьпре неделпи после прорасйа 11 пия семян исследуют о 1 браибота 11 пные растенин и необработанные,контрольные расте 1 п 1 пя на поражение почивенньпмн гр 1 пбкамиВ табл, 8 приведены ус,р)едненные з 1 начен,ия поражен 1 ия. Б 1 иодюпичеоки актииеные соедине 11 пия 1,И А по своему действи 1 ю зиначи 1 тельню ПтРЕВОЮХЮ 1 ДЯт ИЗ 1 ВЕСПНЫЕ СРааНИВаЕ 1 МЬ 1 Е СОЕДИь неиия 11,и 111. Поражение грибками КЬ 1 гос 1 оп 1 апри обработке семян препаратамибиологически активноговещества, % П р и м е ч а н и е. Норма расхода биологическиактивного вещества 1 г на 100 кг семян,П р и м е р 9. Семена озимой ншеницьп переме 11 пиеают в теченне 10 мин в ба 1 рабане (с биюл опич ески, а 1 ктиив 1 ны мня с оедиин Ониями 1 и А, а также с известиньпмии соеди 1 нениями 11 н 111. Семе 1 на обфабатывают при нормах рэсх 1 ода 100, 75, 50 и 25 г биоло 1 гоче 1 ски акт 1 ив 1 ного,вещеспва на 100 кг семяи. Для контрсиля оставляио г ча 1 сть семян неабработап 1 ньпми,. Через десять дней семена высева 1 от в садовую почтову. Для каокдо 1 го биолонияиески акпивного вещест(ва и каждйй нюрмы расхюда вы. сеивают по 100 семяи, причеим для каждого сл 1 учая нюсеНа псивторяют четыре раза.Псисле прорастания пшеницьп, растения которые И 1 меют по 3 - 4 листа, искуисственно заражают спора 1 ми,возбудителя .коричяевой ржавчи 1 ны пшеннцы. Спустя четыре неде 1 л,и, с момеинта за 1 р 1 аже 1 ния обработан 1 ные н необработ 1 авные контрольные растения,исследуют на норажение ржавчинюй.В табл, 9,приведеины усредненные результаты проведеаных июследюваний, из которых яснс, чтю биюлюпи 1 чески активные ссиедйневия 1 и А, проявляаот лучшее системнос действшие чем соед 1 инениа 1 11 и 111,360734 10 Таблица 9 Перед м ет наоб р ет ен и я Поражение коричневой ржавчинойпри протравливании биологическиактивным веществом семян, % 75 50 100 10 СНз П р и м е ч а н и е. Норма расхода биологическиактивного вещества 1 г на 00 кг семян. Составитель И, ЯловаТехред А. Евдонов Редактор Е, Кравцова Корректоры: Е. Талалаева, Т, Гревцова и Е. Михеева Заказ 12/16 Изд.1855 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раушская наб д, 4/5 Типогра фи я, яр. Са пупов а, 2 Биологически активное соединение15,3 23,8 100 673 100 Применение анилидов 2-иезид,6 дивилропиран-карбонавых ккслот общей формулы 50 где К - Н, СНз игпи СНзО, акоп"орые мопут находиться в мета- орпо- иди пара- положе нии бензодыного колыца, в качестве фунницида.