Состав для ингибирования роста растений

ы 311 пз и,РСЛ "ф.;кЯ45 6 мот иа. М БА ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советскнк социалистических Реслублнк(23) Приоритет - (32) 23.12.75 А 01 М 5/00 Государственный коми 1 ет СССР яо лслзм Изобретений и откры сяй(5 З) УДК 631.811. ,98 (088. 8) Дата опубликования описания 050280(72) Автор . изобретения ИностранецГенри Мартин2Н,( - В - водород или С - Сз -алкил, галоген, СГ или галогенэамещенный С 1 -С 4 -алкокси;Н и Й - одинаковые или различтные, С.( - С -алкил или алкенилили вместе с атомом азота, с котсрым они связаны, могут образовывать насыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен метилом;Ев - алкил, алкенил, или алкинил,максимум с пятью атомамим углерода, который может быть эамещенгалогеном или циано, или бензил;Х - анион нефитотоксичной кислоты,преимущественно галогенводородной,в количестве 0,5 - 80 вес.%.В качестве действующего начала состав может содержать четвертичную соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы Я(Е 1121 л 1( Н тВ где где и - 1 или 2 или 2; Изобретение относится к областисельского хозяйства, в частности кхимическим средствам, регулирующимрост и развитие растений.Известно что 2,б-дихлорбензонитрилстимулирует рост растений (1,Однако это соединение недостаточноэффективно.Известен состав для ингибированияроста растений, содержащий действующее начало и обычные добавки 21,причем в качестве действующего начала используют четвертичные аммониевые соединения.Эти составы мало ингибируют рост 15растений.Цель изобретения вповьпаение ингибируюшей активности,Эта цель достигается тем, чтосостав в качестве действующего нача- З 1ла содержит соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы О+г 6,0И40 В - водород, хлор, метил илий - галоген, метил или С -Салкокси 1Н - водород, хлор или СГз,Я и Н - одинаковые или различные,6С -С-алкил или алкенилили вместе с атомом азотас которым они связаны, могутобразовывать насыщенный5-7-членный гетероцикл ко"10торый может быть замещен метилом)В - алкил, алкенил или алкинилмаксимум с пятью атомамиуглерода, который может бытьзамешен галогеном или .циано,1 сили бензил;Х - анион нефитотоксичной кислоты, преимущественно галогенводородной кислоты.Состав в качестве действующего 20начала может содержать такие соединения Формулы 1 и, в которыхК, и Й., - С -Сэ -алкил, а Я 8- алкил,алкенил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода. 25Кроме того, состав может в качестве действующего начала содержатьчетвертичную соль анилида пиперидиноуксусной или пирролидиноуксусной кислоты.30Соединения Формулы 1 могут применяться для ингибирования ростатравы. зерновых культур, сои, фасоли,плодовых и т,п.Соединения Формулы 1 могут использоваться в комбинации с другимирегуляторами, а также с микроэлементами, хелатами, удобрениями, и, кроме того, с Фунгицидами, инсектицидами, акарицидами и т.п.Пример.0+1С 1 (, ) МН- С 0- СН,-И ВгСН,-СН. СН,45К 282 г (2 моль) свежеперегнанно"го 2-метил-хлоранилина в 500 млацетона добавляют 246 г (3,0 моль)безводного ацетата натрия, растворенного в 800 мл воды. В течение 3 ч у 0при интенсивном перемешивании прикапынают 190 мл (2,5 моль) хлорацетальдегида, поддерживая температуру 35-.55 С, перемешивают 2 ч при комнатнойтемпературе смешивают с 400 г мл леддяной воды, охлаждают до 5-10 С,хлорацетил-метил-хлоранилид отсасывают на нутче, хорошо промываютводой и высушивают в вакууме при 60 С,оВыход 423 г (97), т.пл. 128-129 С.21,8 г (0,1 моль) хлорацетил-2-метил-хлоранилида растворяютв 100 мл абсолютного спирта и смешивают с 21,3 г (0,3 моль) пирролидина,наблюдая закипание смеси . Перемешивают 3 ч при комнатной температуре, 65 выпаривают в вакууме, смешивают остаток с водой и основание извлекают эфиром. После промывки водой эфирную вытяжку сушат над На 504, и выпаривают, Выход 46,4 г.После перекристаллизации иэ гексана 2-метил-хлоранилид пирролидиноуксусной кислоты плавится при 62-64 С.12,6 г (0,05 моль) 2-метил-хлоранилида пирролидиноуксусной кислоты растворяют в 50 мл уксусного эфира и смешивают с 6,0 г бромистого аллила, кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч, причем сначала в виде, масла выделяется червертичное соединение, которое вскоре кристаллизуется.Отсасывают, промывают уксусным эфиром и высушивают. в вакууме при 50 С, Выход 18,0 г (96,8) . Т,пл, 145-147 С, Продукт растворяется в воде с образованием прозрачного (истинного) раствора.Вычислено,: С 51,4; Й 5,9; Ю 7,5; С 1 9,5; Вг 21,38.СН В ССМ, 0(ЫЪ,Р)Найдено,: С 51,5 Н 6,21 М 7,6; С 1 9,6; Вг 21,4.18,68 г полученного бромида растворяют в 350 мл дистиллированной воды при нагревании, фильтруют ипри перемешивании и комнатной температуре добавляют раствор 8,5 г нитрата серебра, в 50 мл воды. Реакционную колбу закрывают станиолевой бумагой, нагревают 15 мин на паровой бане и оставпяют на 5 ч. Фильтруют, промывают водой и фильтрат выпаривают в вакууме. Остающееся масло растирают с уксусным эфиром. Оно застывает. После высушивания в вакууме при 45 С получают 15,5 г нитрата,т,пл.106-108 С.Подобным образом с помощью трифторметансульфоната серебра из бромида получают трифторметансульфонат. т.пл. 89-91 фС.Таким же образом получают соединения формулы168-170 С,иСн НС 1 О ХЯ-СО-СНг- М-С 2 Н 5 В 1.СН- СНСН175-178 СБобы (Рпаэео 1 цв чц 19 аг 1 э) сортафТемпоф высевают в теплице в глиняные горшки (по, 2 растения на одингоршок),Через 14 дней после посева растения опрыскивают водными растворами,содержащими действующее начало, вдозе 4 кг/га.Ь 715005 8 Э/ 3 ОС 12 Н 0124-12 136-140140-145 00-204 1 60-1 8-1 80 2 ЭЗ5-1 Через следующие 14 дней определяют ингибирующую активность действующего начала по девятибальной шкале:9 - нет ингибирования роста (рост,как у необработанных растенийв контроле) 5 - ингибирование роста на 50 1 - полное ингибирование роста Ингибирукнщая активность, равная 6 баллам, удовлетворительна для практики.Полученные результаты приведены в таблице.715005 гче п формула изобретения Вб 7 Х 411-С 0- 1 Ж 1 Ь;,В 1 ЮВ 8 Ф Составитель Л.Смирнова Редактор Т.Шарганова Техред З.фанта Корректор Г,НазароваЗаказ 9317/62 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открЫтий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5филиал ППП Патент, г.ужгород, ул,Проектная,4 В таблицу нанесены лишь 10 из175 испытанных соединений, всесоединения ингибируют рост растений. Состав для ингибирования роста растений, содержащий действующее начало и обычные .добавки, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения ингибирующей активности, О Ои в качестве действующего начала содержит соль аиилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы фФВОВ 6 О ц В О МИ-811 ЬВ С МКаКВ где п -1 или 2;20В -В - водород или С - С -алкилЭУгалоген, СР или галогензамещенный С -С -алкокси;В и В - одинаковые или различные, .С - С -алкил или алкенилЭили вместе с атомом азота,с которым они связаны, могутобразовывать насыщенный5-7-членный гетероцикл,который может быть замещенметилом;ЗОВ - алкил, алкенил или алкинилмаксимум пятью атомами углерода, который может бытьзамешен галогеном или циано,или беизил; 35Х - аииои нефитотоксичной кислоты, преимущественно галогенводородной кислоты, в количестве 0,5-80 вес.Ъ.2. Состав по п.1, о т л и ч а ю-фщ и й с я тем, что он в качестведействующего начала содержит чегвертич"ную соль анилида аммонийалканкарбоновой кислоты общей формулыВ 1 1 или 2;водород, хлор, метил илигалоген, метил или С-алкоксиводород, хлор или СГЭ,одинаковые или различнйе,С - С -алкил или алкенилили вместе с атомом азота,с которым они связаны, могут образовывать насыщенный 5-7-членный гетероцикл,который манжет быть замешенметилом;алкил, алкенил нли алкинилмаксимум с пятью атомамиуглерода, который можетбыть замешен галогеном илициано, или бенэил;анион нефитотоксичной кислоты, поеимуществерно галогенводородной кислоты. 3. Состав по пп 1 и 2, О т л и ч а ю ш и й с я тем, что Он в качестве действующего начала содержит соединения Формулы 1 и, в котоРых В 6 и Н 7 - С - СЭ-алкил, а ВВ - алкил, алкейил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода.4. Состав по пп. 1 и 2, О т л ич а ю щ и й с я тем, что он в качестве действующего начала содержит четвертичную соль анилида пиперидиноуксусной кислоты5. Состав по пп.1 и 2, О т л и ч а ю щ и й с я тем, что Он в качестве действующего начала содержит четвертичную соль анилида пирролидиноуксусной кислоты. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста растений.И Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 19 б 2, с, 230.2. Спеппе йегЕ 1 апгспэспцгипй ЯОЬай 11 пдзЬе 1 аврйипдэв 11 е 1,В. 2, Чег 1, Брг 1 пдег, 1970, 8.32332 б, 407 (прототип),