Способ получения бензоамидооксиуксусных кислот

ОП ИСАЙИ ЕИЗОБРЕТЕН И Я Союз Советских Сдцналястнческнх Распалив(45) Дата опублинювания Государственный комн вета Ининстров СССРо делам изобретенийБ. Галеев Уфимский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений(54) СИОСОБ Г 1 ОЛУЧЕНИЯИЗОАМИДООКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ кислот до - 1 ч- 88%. является образова бензоа мидооксиуксусныхповысить их выход до 66Причгной последнегоние получекоторые биологи 2 но - 1 ноон о+1 он,ое - он, +он,одинакона ско- влиять цель д лоидукс ю кисл де.позвол произв моног у,ксус,н оиЭ ет сократить дственного ц продолжительла получения Изобретение относится к способу ния бензоамидооксиуксусных кислот,могут быть использованы в качествечески активного вещества.Известен оп особ получения бензоамидооксиуксусных кислот взаимодействием м-хлорили бензогидроксамовой кислоты с моноталоидуксусной кислотой - монобромуксусной кислогой в присутствии гидроокиси натрия в с,еде воды и этилового спирта, взятых в соотношении 1: 1. Процесс протекает в течение 5 ч при температуре водяной бани.Целевой продукт выделяют известными технологическими приемами. Выход продукта 46 - 74 о/Недостатками известного способа является недостаточно высокий выход продукта, большая длительность процесса, применение этилового спирта в качестве растворителя и использование дефицитного сырья - монобромуксусной кислоты.Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта. стигается тем, что,в качестве ской кислоты берут монохлорту и процесс проводят в вод г,.;-.,ф.1) эй",;.-,ан 1 459068 что обуславливает узеличечие полярностсреды по сравнению с что уменьшает окорость реакции ввых условиях процесса, Кроме того,рость реакции может отоицательностерический фактор молекулы спирта.П р и м е р 1. В кругодонную колбу, снабженную,мехакической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, загружают 6,85 г (О,О 5 г . моль) бензогидроксамовой кислоты, 4,69 г (0,05 г моль) монохлоруксусной кислоты, 13,5 мл воды;и при энер,"ттчном перемвшивании и этой смеси прикапывают 11,78 г 23%-ного водного раствора гидроокиси натрия, приготовленного из 4,08 г (0,1 г . моль) твердой гидроокиси натрия и 77 мл водьп По окончании лрнкапывания раствора щело.и реакционную массу нагревают на водяной бане (температура бани 90 - 95 С)Формула изобретения Составитель Л. КрючковаТехред А. Камышникова Корректор И. Симкина Редактор П. Горькова Заказ 339/564 . Изд, ЛЪ 47 б Тираж 568 Подписное НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, )К, Раушскаи наб., д. 4/5,в течение ЗО мин, рН раствора около 8. Затем реакционную массу охлаждают, подкисляют разбавленной (1: 1) соляной кислотой до рН 1; выделившийся при этом осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой 5 до отсутствия ионов хлора, сушат и получают 6,3 г бензоамидооксиуксусной кислоты, что составляет 66,3% от теории, т. пл. 134 - 136 С (после перекрпсталлизации из воды получают . кислоту с т, пл, 145 С), 10П р и м е р 2. Количество и порядок загружаемых компонентов, условия проведения опыта и выделение целевого продукта аналогично тому, как описано в примере 1. Отличие состоит в том, что реакционную массу после 15 прибавления, всего количества водной шелочи нагревают в течение 1 ч. Выход технического целевого продукта составляет 70,7% от теории, т.,пл. 133 - 135 С.П р и м е р 3. В колбу, снабженную мешал кой, термометром, обратным холодильником загружают 8,0 г (0,046 г.,коль) м-хлорбензогидроксамовой кислоты, 4,4 г (0,046 г моль) монохлоруксусной кислоты и 64 ял воды,Смесь нагревают до кипения и при перемешивании прикалывают 3,72 г (0,09 г. яо,гь) МаОН, растворенного в 16 мл воды.Реакционную массу выдерживают на кипящей водяной бане 30 лин. Температура в смеси 95, - 97 С, рН 8. Затем конденсирован ную массу охлаждают до 40 С и подкисляют до рН 1 соляной кислотой. Выпадает осадок, После фильтрации и осушки получают 8,6 г и-хлорбензоамидооксиуксусной кислоты, что составляет 80,5% от теории, т. лл. 151 С. Способ получения бензоамидооксиуксусных кислот взаимодействием моногалоидуксусной кислоты с бензогидроксамовой кислотой в присутствии гидроокиси натрия с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отл ич аюши й ся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве моногалоидуксусной кислоты берут монохлоруксусную кислоту и процесс, ведут в водной среде.