Гидрохлорид n-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола в качестве стимулятора роста лука

Номер патента: 1519170

Авторы: Абдуллин, Кудрина, Поплавская, Тлеубаева, Шипунова

Формула

Гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола формулы

в качестве стимулятора роста лука.

Описание

Предлагается новое химическое соединение гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола формулы
C в качестве стимулятора роста лука.
Целью изобретения является выявление новых соединений в ряду производных иминодиэтанола, обладающих ростстимулирующей активностью по отношению к луку.
П р и м е р. Гидрохлорид N-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола.
Смесь 31,0 г (0,238 моль) 3-метил-3-хлор-1-гексина, 24,92 г (0,238 моль) диэтаноламина и 65,78 г (0,476 моль) К2СО3 в 100 мл этилового спирта кипятят при перемешивании в течение 25-30 ч. После охлаждения смесь разбавляют равным объемом воды и экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат безводным К2СО3 и разделяют вакуумной перегонкой. Получают 19,9 г (42,08%) целевого продукта в виде свободного основания, т.кип. 105-110оС/0,4 мм рт.ст. nD20 1,4900; d420 0,993. МRD, найдено 58,09; вычислено 57,98.
Найдено, C 66,75; N 7,02.
C11H21NO2.
Вычислено, C 66,35; N 7,03.
10 г (0,05 моль) указанного основания растворяют в 30 мл хлороформа и добавляют эфирный раствор НСl до кислой реакции на лакмус. Осадок отделяют, промывают эфиром и дважды перекристаллизовывают из ацетона. Получают 10,9 г (92% ) целевого продукта в виде бесцветного или слегка кремового мелкокристаллического вещества, т.пл. 95-96оС. Хорошо растворяется в воде.
ИК-спектр (в KСl), см-1: 2118, 3180 (С=С-Н); 3400-3200 (ОН); 2800-2450 (NH+); 1038 (C-O).
Найдено, C 56,38; H 9,88; Cl 14,60; N 6,18.
C11H22ClNO2.
Вычислено, C 56,04; H 9,41; Cl 15,04; N 5,94.
Испытания ростстимулирующей активности описываемого соединения проводят следующим образом. В лабораторных условиях изучают действие описываемого соединения на энергию прорастания и всхожесть семян лука. Концентрацию растворов меняют от 0,1 до 0,0001% Семена лука замачивают в течение 2 ч. После обработки семена сушат в комнатных условиях до воздушно-сухого состояния. В качестве контроля используют сухие семена и семена, обработанные дистиллированной водой, а также известным соединением гетероауксином, стимулирование оценивают по всхожести и энергии прорастания семян. Энергию прорастания и всхожесть семян определяют известным способом. Учет проросших семян проводят в два срока. Количество проросших семян за первый срок характеризует энергию прорастания семян, а за второй срок всхожесть. На основании лабораторных опытов проращивания семян лука установлена оптимальная концентрация рабочих растворов как стимулятора роста растений 0,0001% В этой концентрации описываемое соединение показывает высокую ростускоряющую активность: энергия прорастания на 3,2% а всхожесть на 5,8% выше, чем при использовании гетероауксина в более высокой концентрации (0,001%) (см. таблицу).
Описываемое соединение обладает относительно невысокой токсичностью. Внутрибрюшинное однократное введение доз 100, 150, 250 мг/кг белым беспородным мышам не вызывало гибели животных. Разовая максимально переносимая доза составляет 500 мг/кг. 90%-ная гибель животных (на вторые сутки после введения) отмечалась при однократном введении дозы 750 мг/кг.
По сравнению со структурным аналогом новое вещество обладает стимулирующей рост лука активностью, по сравнению с базовым объектом гетероауксином новое вещество показывает более высокую активность: в лабораторных условиях энергия прорастания и всхожесть семян лука выше соответственно на 3,2 и 5,8%
Изобретение относится к аминоспиртам, в частности к гидрохлориду N-(3-метил-1-гексинил-3)-иминодиэтанола в качестве стимулятора роста лука, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель создание нового, более активного вещества указанного класса. Синтез целевого соединения ведут из 3-метил-3-хлор-1-гексина, диэтиламина и поташа в среде этанола при кипении с последующим подкислением эфирным HCl. Выход 38,6% т.пл. 95 96°С, брутто-формула C11H22ClNO2. Обработка целевым соединением семян лука в концентрации 0,0001% позволяет повысить на 3,2% энергию их прорастания и на 5,8% всхожесть. Известный гетероауксин берут в концентрации 0,001% Токсичность ЛД50 750 мг/кг. 1 табл.

Рисунки

Заявка

4373011/04, 01.02.1988

Институт химических наук АН КазССР

Поплавская И. А, Шипунова Л. К, Тлеубаева А. А, Кудрина И. К, Абдуллин К. А

МПК / Метки

МПК: A01N 33/08, C07C 215/00

Метки: n-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола, гидрохлорид, качестве, лука, роста, стимулятора

Опубликовано: 25.07.1995

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-1519170-gidrokhlorid-n-3-metil-1-geksinil-3iminodiehtanola-v-kachestve-stimulyatora-rosta-luka.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Гидрохлорид n-(3-метил-1-гексинил-3)иминодиэтанола в качестве стимулятора роста лука</a>

Похожие патенты