Способ получения бисацилвинилсульфидов

Номер патента: 1066987

Авторы: Глотова, Комарова, Нахманович, Скворцова

ZIP архив

Текст

/4 НИЯ К АВТОРСН ИДЕТ ЕЛЬСТВ ИС( АЦИЛлы новичааниче рды. Иэв.4,Синтез овинил)13,и).ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙОПИСАНИЕ ИЗОБ(71) Иркутский институт оркой химии СО АН СССР(56) 1. Нахманович А.С. иБис(-/3-2-теноилвинил )сульфАН СССР, сер. хим. 1979, 9с. 917-918.2. Нахманович А.С. и дри некоторые реакции бис(кесульфидов. - ЖОрХ, 1977, твып. 3, с. 525-529 (протот(Н - С-ОН = СН - )8 где я - фенил или 2-тиенил, взаимодействием соответствующего ацетиленового кетона с серосодержа" щим соединением в низшем алифатическом.спйрте в присутствии в ка- честве катализатора триэтилаьына при комнатной температуре, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве серосодержащего соединения использу-ют тиобензамид.1066987 ВНИИПИ Заказ 11145/26 Тираж 414 ПодписноеГ Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул.Проектная,4 где В - фенил или 2-тиенил,которые могут найти применение вкачестве полупродуктов в органической химии, стабилизаторов пластмасс 10и антиоксидантов.Известен способ получения одного,из представителей соединений формулы 7, в частности бис)3-(тиенил)-3-оксопропен-ил)сульфида (где 5В -2-тиенил), заключающийся в томчто 1-(2-тиенил)пропин-онпод-.вергают взаимодействию с тиомочевинойв метаноле в присутствии каталитического количества триэтиламина 20при комнатной температуре в течение2 сут, Выход целевого продукта,63-69 13.Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продуктаи длительность процесса.Наиболее близким к предлагаемомуявляется способ получения бис(ацилвинил)сульфидов формулы 1, заключающийся в том, что соответствующийацетиленовый кетон подвергают взаимодействию с сероводородом при комнатной температуре в присутствиикатализатора триэтиламина в низшемспирте, например, метаноле, в тече. ние 1,5 ч. Выход соединения 1 а, где35В - фенил, составляет 85, а соединения Тб, где В - 2-тиенил, составляет 74 (2 ).Недостатками известного способаявляются невысокий выход целевого 40продукта, а также длительность процесса и использование токсичногосероводорода, что усложняет технологический процесс.Цель изобретения- повышение выхода целевого продукта и упрощениепроцесса,Поставленная цель достигаетсятем, что согласно способу получениябис(ацилвинил )сульфидов Формулы 1, 50заключающемуся в том, что соответствующий ацетиленовый кетон подвергают взаимодействию с тиобензамидомв низшем алифатическбм спирте, например, метаноле, в присутствии катализатора триэтиламина при комнатной температуре, в качестве серосодеожащего соединения используюттиобензамид.Процесс протекает по схеме Изобрежение относится к Усовершенствованному способу получения бис(ацилвинил )сульфидов формулы. К раствору 1,3 г (0,01 моль)3-Фенилпропин-она-добавляют водин прием при комнатной температуре раствор 0,680 г (0,005 моль)тиобензамида в 10 мл метанола, ккоторому заранее добавляют 0,2 млтриэтиламина. Смесь энергично перемешивают 10-15 с, осадок сразу жеотфильтровывают и промывают нафильтре холодным метанолом. Перекристаллизовывают из смеси хлороформ:эфир в соотношении 2:1. Выход сульФида 1 а 1,45 г (99 в расчете наацетиленовый кетон), блестящие иглызеленоватого цвета с т.пл. 189-190 С.Найдено, : С 73,25; Н 4,73;Я 10,68.СН.ц О Я.Вычислено,%: С 73,47; Н 4,76;Я 10,88.ИК-спектр: 1635 см (С=О, сопряженная), 1585 см-"(С=С), 712 см(С-Я).Поглощение деформационных колебаний связи = СЧ цис и транс-фрагментов проявляется в области 785 и950 см=" соответственно.П р и м е р 2. Бис 3-(тиенил)-3-оксопропен-ил 3 сульфид (1 б)получают аналогично 1 а из 1,36 г(С-Я), 785, и 960 см(= СН, циси транс"фрагменты соответственно).Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать целевые продукты с высоким выходом, быстро ис использованием доступных реагентов.

Смотреть

Заявка

3449556, 04.06.1982

ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

ГЛОТОВА ТАТЬЯНА ЕВГЕНЬЕВНА, НАХМАНОВИЧ АНАТОЛИЙ САМУИЛОВИЧ, КОМАРОВА ТАТЬЯНА НИКОЛАЕВНА, СКВОРЦОВА ГАЛИНА ГЕОРГИЕВНА

МПК / Метки

МПК: C09K 15/10

Метки: бисацилвинилсульфидов

Опубликовано: 15.01.1984

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-1066987-sposob-polucheniya-bisacilvinilsulfidov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения бисацилвинилсульфидов</a>

Похожие патенты