Производные цианинов в качестве спектральных сенсибилизаторов бромиодсеребряных фотографических эмульсий к видимой области спектра

ZIP архив

Текст

ОСтатКИ НЕЗЯМЕЦ;:;1 тНЫ. ИЛИ замещенных 1" етероци(л- ческих оснований например, тиазолат бензтиазола, бензоксазола, нафтстиазола, бензселеназола, безимлдазола, диадиазола (1,3,4);ИЕЗЯМЕтЕННЬЕ ИЛИ ЗЯМЕцЕН- иые ялкилен арилен, ар:"тг килен, плклоаткилен и др, ЗЯМто тнтел 11".80, ли 080;НЕЗ ЯЬЕтЕННЙ ИЛ 11 ъ ЯМСсЦЕН ный алкил,. Я. Кл, арилкип, циклоалкил и др, заместии ит иЕ и Й Ат,тт " тт т ели,Указанные красители фсртулыполучают по известному спстсобу нагрева-,тОКИЕМ 2 МОЛЬ СООТВЕтстяуЮПИХ Сот 1 Ей3 р 3 -ди- ( -СУльфОПРОпсхл) -тиа т Оксаселена- или имидоцианинов и 1 мольдекаметилен-бис-(о-пиколиний)дибропда или гексаметилен-бис-(триметтглам 15моний)-длбромида в аосолютированномэтиловом спирте.1 зобретение иллюстрируется следующими примерами. которые могут найти применепие в ка- честве спектральных сенсибилизаторов к видимой области спектра галогенСеребряных фотографич сккх эмульсий.Цель изобветеня синтез новых катион-анионных красителей формулы 1, испс/льзование которых В качестве спектральных сенсибилизаторов спосзб- СтвуЕТ ПОВЫтЕНИЮ ОбцЕт И дОттОЛН 11 ТдтГЬ-: 10 ной светочувстВительности бромкод соребряттьтт; фотографических зьп.льсий к ВкдкмОЙОбласти спестра пО срЯвне НИЮ С:-1 ЗВЕСТНЫМИ тЯТЧОН"аНИОПНЬМН красителями общей фсрмулы1"-,П р и м е р 1. Получение соли3 уо -ди-.я-сульфопропил)-9-;Гнл,5т/ /диметокситиакарбоцианинбетаина и деКатЕТИЛЕ 11-бИС- (т;/-тИКОтИНИя) . (1),07 г (000 1 моль) пиридиниевойсоли 3,3 -ди-(-сульфопропил)-9-этилгт5, э -диметокситиакарб опианинбет аннарастворяют при нагревании в 30 млабсолютитОваннОГО этилозОГО спирта,0,24 г (0,0005 мс;пь) декаметиленбис-(Ы-пиколиний)дибромида растворяютВ 5 Мт 1 абСОЛЮТИтОВЯННОГО ЭТИЛОВОГОспир;а( Растворы сменивают к кипятят3 Ч: тЫЦЕЛЕБНИйся ОСЯДОК ОтфиПЬТрочыВают/ пр 01 тывают 3 мл этилоВОГО спирта кри".,Ятлизуыт из 80 м/ этилОВОГОС т." 1.а сВес 0 /- Г (662 От теоретического),196"-198 фС /т= 566 ттм вт бтС ттСЭт;,т ВСМ т./ИРтЕ).: КозффИЦИЕНТ ЭКСТИНКцЬ ,= 22 8 т 0о,.а де/о, 2 56,4., /1,.,91, Н4,931 8 15,.63:Вьчислейо т /.". С 5682; Н 6,02;г 2 тП р и и е р 2, Получение соли3. 3 т л ( р су 1 доптт тт т) 4 5 4дибеизо-этилтиакарбоцианинбетаинаи декаметилен-бис-(/-пиколиния) (11.,.КуаСИ":ЕЛЬ ПОЛУтавт анаЛОГИЧНОпрерту 1 из птяриди.ботево соли3,3 г-ди-(-с,ттьфопропи/т)-/ 5 4 5 -дибензо-этилтиака 1 боцианинбетаина.Вес 0,18 Г т 78,17 От теоретичесКОГО); Ття;,1, 255-256 С; Ь ,.=586 НМтт с. ксв этиловом спирте); коэйфшентэкстинции 1, ,. - т 4,7 э 10 рНайдено, /.1 С 6243; ,Н 5,.50;,1 / 95314 94С "16 Ы 153 оаБьчислсно т 7.:. С 62,. 6 7; Н, 74;1 т 4,98", Б 1521,П р и м е р 3. Получение соли3,3 в ,ти-( -сульфопропил)-9-метилтиакарбоцианинбетаина и дека;.;атил-бис(т-ГИКО,1 тнКя) (11),Краситель получают аналогично примеру 1 из триэт;ламмониевот соли3,3 -ди-(-сульфопротпил)-9-метилтиакарооцтлани,бетаиа, Зес 031560537 Н 6,21; 5Вычислено, 7.: С 57,66; Н 5,80:Н 5,7 бь Б 17 ю 59П р и м е р 4. Получение солис3,3 -ди- (-сульфопропнл)-9-метилтиакарбоцианийбетаика и гексаметиленбис-(триметиламмония)(1 Ч),Краситель получают аналогичнопримеру 1 из триэтиламмокиевой соли 3,3 -ди-(у-сульфопропил)-9-метилтиакарбоцианинбетаина и гексамети,лен-бис-(триметиламмоний)дибромкда,Вес 0,2 г (767 от теоретического);т.пл. 288-290 С; В, =545 нм (вэтиловом спирте) коэффициент экстинкции Е= 22, 16 10.Найдено, 7.: С 52,91; Н 5,71;Н.6,18; Б 19,09.СБОН и ЯО 1Вычислено, 7.: С 53, 97 Н 5,99Б 6 291 Б 19,27.П р и м е р 5. Получение соли3,3-ди-(у-сульфопропил)-5,5 -дифенил-этилоксакарбоцианинбетаина идекаметилек-бис-(д-пиколиния) (Ч).Краситель получают аналогичнопримеру 1 из пиркдиниевой соли 3,3 ди-у-сульфопропкл)-5,5 "дифенилэтилоксакарбоциакинбетаина.Вес 0,4 г (607 от теоретического);т. пл. 304-305 С,", с = 5 10 нм (вэтиловом спирте); коэффициент экстинкции,= 23,25.10 ф.Найдено, 7: С 66,58; Н 615;И 4,63; Я 7,75С Н;,а 1,Б,О.Вычислено, 7.: С 66,79; Н 6,0714 э 87 Б 7 ф 49.П р и м е р 6. Получение соли3,3 -дн-(-сульфопропил)-9-этилтиакарбоцианинбетаина и декаметиленбис-(с(-пиколиния) (Ч 1).Краситель получают аналогично примеру 1 из триэтиламмониевой соли3,3-ди-(у-сульфопропил)-9-эткптиакарбоцианиибетаина.(в этиловом спирте); коэффициент экстинкции Е ,= 12,9 10Найдено, 7: С 58,23; Н 5,42;,Н 5,36 Б 18,05.СП ,дО кПсВычислено, 7: С 53,45; Н 5,71;1 5,65; Б 18,27,П р и м е р 7. Получение сопи3,3 -ди-(Гсульфопропил)-5-метилфенил-этилтиакарбоцианинбетаина идекаметилен-бис-Я-пиколиния) (Ч 11). 6Краситель получают аналогично примеру 1 из триэтиламмониевой соли3,3 -ди-(у-сульфопропил)-5-метил-фекил-этилтиакарбоциакинбетаина.Вес 0,19 г (767. от теоретического); т.пл. 170-172 С; Я =566 нмМаКС/ Гфенил-этилтиакарбоцианинбетаина игексаметилен-бис-(триметиламмония) (Ч 11).20 Краситель получают аналогичнопримеру 4 из триметиламмониевой соли3,3 -ди-( сульфопропил)-5-метип- фенилтиакарбоциакинбетаина.Лес 0,26 г (817. от теоретическо 25 го); т,пл, 221-224 С.3, -" 572 нм(в этнловом спирте); коэффициентэкстиккции Е,= 25, О10 . Найдено, 7.: С 58,97;30 И 5,31; Б6,43.СН ,ЯО .Вычислено, 7.: С 59,19; Н 6,27;И 5,45; Б 16,64.П р и м е р 9, Получение соли3,3-дн-(х-сульфопропил)-4,5-бензо" 35ц5-метоксй-этклтиакарбоцианинбетаина и декаметилек-бис-(с-пиколиния) (1 Х).Краситель получают аналогично примеру 1 из триэтиламмониевой соли3,3 -ди-(у-сульфопропил )-4,5-бензометокси-этилтиакарбоцианинбетаина.Вес 0,22 г (737. от теоретического); т.пл. 174-176 С;= 590 нмченная эмульсия состоит из кристаллов АяНа 1 со средним размером 0,8 мкм и коэффициентом вариации,-37%, Величины рВг и рН готовой эмульсии соответ. - ственно составляют 2,8 и 6,4. В 1 кг эмульсии, содержащей 92 г серебра(в пересчете на металлическое), введено 60 мл 1%-ного раствора 5-метил-окси,3,4-триазаиндолицина и 10 мл1%-ного раствора пирскатехина.В 1 л полученной расплавленной эмульсии вводят при перемеиивании соль 3,3 -ди-(у-сульфопропил)-5,5 -диметокси-этилтиакарбоцианинбетаина и 1,1 -диэтил-2 -хиноцианина (ХЧ 1) в количестве 1,3 10 ф И/И АяНа 1 в виде 5 10И спиртового раствора. Сенсибилизированную эмульсию выдерживают в течение 15 мин при 40 С и наносят на подслоированное стекло, Фото" графические слои сунат и подвергают сенситометрическим испытаниям. Экспонируют слои на сенситометре ФСР1 при цветовой температуре источника света 5000 без фильтра и за светофильтрами: желтым ЕС, оранжевым ОС, красным ИСи синим с максимумом пропускания при 450 нм. Проявляют слои в метол-гидрохиноновомо проявителе УП8 мин при 20 С. Определяют следующие фотографические характеристики фотослоев: величины общей и дополнительной светочувствительности Б по точке с плотностью почернения 0 = Р + 0,35, плотность вуали (В) и коэффициент контрастно-. сти .Результаты фотографических испытаний приведены в таблице,П р и м е р 17, Эмульсию сенсибилиэируют аналогично примеру 16, но в качестве сенсибилизатора использу-Ф ют краситель 1 в количестве 1,310 9" АяНа 1 в виде .5 104 И спиртового раствора.П р и м е р 18 (сравнительный). Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 16, но в качестве сенсибилизатора используют соль 3,3 -ди-(усульфопропил)-4,5,4,5 -дибензо- этилтиакарбоцианинбетаина и 1,1 "ди, этил,2-хиноцианина (ХЧ 11) в количестве 1,3 10 И/И АяНа 1 в виде 5 10 И спиртового раствора.П р и м е р 19, Эмульсию сенсибилизируют анапогично примеру 16, но в качестве сенсибилизатора используют краситель 1 в количестве 1, 3 "10 фИ/И АяНа 1 в виде 5 1 О-Ф 1 спиртового раствора.П р и м е р 20 (сравнительный).5. Эмульсию сенсибилизируют аналогичнопримеру 16, но в качестве сенсибилизатора используют соль 3,3 -ди-(усульфопропил)-тиакарбоцианинбетаинаи 3,3 -диэтил,5 -диметилтиадиазоло-(1,3,4)карбоцианина (ХЧ 171) в количестве 1,310 41/И АяНа 1 в виде5 10 И спирто во го р аствор а.П р и м е р 21. Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 16, нов -.качестве сенсибилизатора использу"ют краситель 111 в количестве1,3 10 1/И А 8 На 1 в виде 5 10 Испиртового раствора.П р и м е р 22. Эмульсии сенси 5 и 20 лизируют аналогично примеру 16, но вкачестве сенсибилизирующего красителяиспользуют краситель 1 Ч в количестве1,3 10 1/И АяНа 1 в виде 510"ф Испиртового раствора,25 П р и м е р 23 (сравнительный).Эмульсию сенсибилизируют аналогичнопримеру 16 но в качестве сенсибилиУз атора используют соль 3, 3 -ди- (усульфопропил) -5, М -дифенил-этила"/ксакарбоцианинбетаина и 3,1 -диэтил-окси-метилтиа-хиноциани-на (ХХХ) в количестве 2,0 10 И/МАяНа 1 в виде 5 10 И спиртового раст"вора.35П р и м е р 24. Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 16, но вкачестве сенсибилизатора испольэрюткраситель Ч в количестве 2,0 10 М/ИАяНа 1 в виде 5 10 .И спиртового раст 40П р и м е р 25 (сравнительный),Используют эмульсию, как в примере 16,но е рЗг=30 и рН=6,6, Эмульсию сенсибилизируют солью 3,3 -ди-(-сульфо 45пропил)-9-этилтиакарбоцианина и3,3 -диметил-этилтиакарбоцианина(ХХ) в количестве 1,3 10 /И АдНаЪв ниде 510 И спиртового раствора.П р и м е р 26, Эмульсию сенсибнлиэируют аналогично примеру 25, нов качестве сенсибилизатора используют краситель ЧТ в количестве1,3.10-ф 1/И АдНа 1 в виде 5 10 1спиртового раствора.П р и м е р 27 (сравнительный).,Эмульсию сенсибилиэируют аналогичнопримеру 25, но с рВт3,5 и рН 69и в качестве красителя использую1.р бАНа 1 в виде 510 ф И спиртового раствора.П р и м е р 28. Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 27, нов качестве сенсибилизатора используюткраситель Ч 11 в количестве 1,0 10"1 Р/ИАяНа 1 в виде 5 10 1; спиртового раствора.П р и и е р 29. Эмульсию сенсибилиэируют аналогично примеру 27, но вкачестве сенсибилизатора используюткраситель Ч 111 в количестве 1 рС 10 М/МАрНа 1 в виде 5 1 О ф И спиртового раствора.П р и м е р 30 (сравнительный).Эмульсию сенсибилизируют аналогичнопримеру 27, но в качестве спектральнОго. сенсибилизатора используют соль3,3 -ди-(-сульфопропил)-5 р 5 -диметокси-этилтиакарбоцианинбетаина и3,3 -диэтилтиазолинокарбоцианина .(ХХ 1) в количестве 1 р 3 1 О И/И АяНа 1в виде 5 10 фМ спиртового раствора.П р и м е р 31, Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 27 р нов качестве спектрального сенсибилизатора используют краситель 1 Х в количестве 1,3 10 ф И/И АяНа 1 в виде5 10 М спиртового раствора.П р и м е р 32. Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 27, но вкачестве спектрального сенсибилизатора используют краситель Х в количестве 1,3 10 ф М/И АяНа 1 в виде 510 фИспиртово го р аствор а.Н р и м е р 33 (сравнительный).Эмульсию сенсибилизируют аналогичнопримеру 27, но в качестве спектраль-ного сенсибилйзатора используют соль1,1 -ди-(-сульфопропил)-2,2 "хиноцианинбетаина и 1,1 -диэтил,2 -хиноцианина (ХХ 11) в количестве1,3 .10М/М АяНа 1 в ниде 5 10 Испиртового раствора,П р и и е р 34. Эмульсию сенсибилизируют аналогично примеру 27, нов качестве спектрального сенсибилизатора используют краситель Х 1 в кон-центрации 1,310-фИ/И А 1 р 11 а 1 в виде5 "10 ф М спиртового раствора.П р и м е р 35. Эмульсию сенсибилиэируют анапогично примеру 2 р.нов качестве спектрального сенсибилиза"тора используют краситель Х 11 в коли.честве 1,3 10 ф М/М АдНа 1 в виде5 10 ф И спиртового раствор а,,П р и м е р 36 (сравиительньп).Проводят сенсибилизацию эмульсии ана 0537 12логично примеру 27, но в качествеспектрального сенсибилизатора используют соль Зр 3-диэтил-метил"5 рУ-дифенилоксакарюоцианина и ЗрЗ-ди-(сульфопропил)-5-фенил,5 -диметилоксатиакарбоцианинбетанна (ХХ 111) вколичестве 1,3 10 фИ/И АяНа 1 в виде5 10 фИ спиртового раствора.П р и,м е р 3. Проводят сенсибилизацию эмульсии аналогично примеру 27, но в качестве спектральногосенсибилизатора используют красительХ 111 в количестве 1,3 10 И/И АяНа 1в виде 5 1 О И спиртового раствора.П р и и е р 38. Проводят сенсибилизацию эмульсии аналогично примеру 27, но в качестве сенсибилизатораиспользуют краситель ХХ 11 в количест ве 1,0 10 И/И АяНа 1 в виде 5 10 Испиртового раствораП р и м е р 39. Проводят сенсибилизацию эмульсии по примеру 27, но вкачестве спектрального сенсибилизатора используют краситель Х 1 Ч в количестве 1,0"10 ф И/И АяНа 1 в виде5 10 И спиртового раствора.П р и м е р 40, Проводят сенсибилизацию эмульсии по примеру 27, но вкачестве спектрального сенсибилизатора используют краситель ХЧ в количестве 1,0 10 4 И/И АяНа 1 в виде 51 ГИспиртового раствора,Фотографические свойства предлагаемых красителей представлены втаблице.Как видна из таблицы, применение предлагаемых красителей (примеры 6-40) вконцентрации (1,0-2, 0) 10 М/М АяНа 1обеспечивает повьппение общей светочувствительности фотослоев в видимой области спектра на 25-607 р а за светофильтрами - от 1,4 до 5 раз по сравнению сизвестными катион-анионными красителями при.сохранении коэффициентаконтрастности и плотности вуали.Формула изобретения Производные цианинов общей формулы50Х, +кс),18 0,1 2,4 СЭ Юйафюс жжсюззВлис сСоетявитюЕа Т 1(длинен Редактор Л, Бесееовск 3 я эсехред Л.Олийнь:к ЕеорректорЭ, Лончак 051 Тирак 571Госудяр ве 1 нога каиетета ло из-ЯКЯЯ,Н)ЕЩ етени Раушска инат Патент", г,укгорзд ул. Гагарина,1 О 11 рОИЗВОд" тВЕКО-ИядатЕЗЕЬЕКИй Ка 20212223(сравм,)3 Подписноем и открытиям лри ГРЯТ СССнаб., д, й/5

Смотреть

Заявка

4328314, 17.11.1987

ВСЕСОЮЗНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ И ПРОЕКТНЫЙ ИНСТИТУТ ХИМИКО-ФОТОГРАФИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, КАЗАНСКИЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ И ПРОЕКТНЫЙ ИНСТИТУТ ХИМИКО-ФОТОГРАФИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

ШАПИРО БОРИС ИСААКОВИЧ, ЩЕЛКИНА ЛИДИЯ ПАВЛОВНА, ГРИШИНА ЛЮДМИЛА НИКОЛАЕВНА, БУТУЗОВА АННА ВАСИЛЬЕВНА, ХАЙРУСОВА РАИСА ХАМЗЯНОВНА, ЩЕЛКИНА ЕЛЕНА ПАВЛОВНА, МЫЛЬЦЕВА ВАЛЕНТИНА АФАНАСЬЕВНА, КАБИРОВА НАЗИЯ ГАББАСОВНА, АРДАШЕВА НАТАЛЬЯ ВЛАДИМИРОВНА

МПК / Метки

МПК: C09B 23/06, G03C 1/08

Метки: бромиодсеребряных, видимой, качестве, области, производные, сенсибилизаторов, спектра, спектральных, фотографических, цианинов, эмульсий

Опубликовано: 30.04.1990

Код ссылки

<a href="https://patents.su/7-1560537-proizvodnye-cianinov-v-kachestve-spektralnykh-sensibilizatorov-bromiodserebryanykh-fotograficheskikh-ehmulsijj-k-vidimojj-oblasti-spektra.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Производные цианинов в качестве спектральных сенсибилизаторов бромиодсеребряных фотографических эмульсий к видимой области спектра</a>

Похожие патенты