Симметричные фторсодержащие имидакарбоцианиновые красители в качестве спектральных сенсибилизаторов для ортохроматических галогенсеребряных фотографических эмульсий

ZIP архив

Текст

) С 09 В 23/О ОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР ДЕЛАМ ИЗОбРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 3, Авторское свидетельство СССР У 118091, кл, 57 Ь, 1958.4. Троицкая В,И., Попов В,И., Рудык В.И. и Ягупольский Л.М. Имидацианиновые красители иэ 2-метил-перфторалкилсульфонил-бенэимидаэола. - Укр. хим. ж., 1980, т, 46, вып, 11, с. 1181-1186.(54) СИММЕТРИЧНЫЕ ФТОРСОДЕРЖАЩИЕ ДОКАРБОЦИАНИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ В КАЧ ВЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ ДЛЯ ОРТОХРОМАТИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ЭМУЛЬСИИ. 3-0 роицкая,(088.8)ое свидетельство СССС 03 С 1/18, 1968.е свидетельство СССР0 03 С 1/00, 1973,(57) Симметричные фторсдокарбоцианиновые.красиформулы ржащие амии общей С 21Я(21) 3571086/ (22) 01.04.83 (46) 30.1284 (72) Л.М.Ягуп Э.Б.Лифшиц, Д ва, А.М.Малее Л.Й.Пучкова и (71) Всесоюэн дена Трудовог учно-исследов институт хими мышленности и химии АН УССР (53) 547.832.(56) 1.Авторс 9 244120, кл.2. Авторск Р 504414, кл. Бюл.48льскнй, В,И,Т Я.Шагалова, ЛР.Г.Микаэлян, Й.В.Кудрявская й государственный орКрасного Знамени нательский и проектный о-фотографической про Институт органической я ортохроматических галоных фотографических вмульформулц 1 в виде ии,тоного раствора, концентрации 3 10 в : 1(гф и/л, цветны недиффуидирующие компоненты - в виде водно-щелочных растворов. В позитивные эмульсии дополнительно вводят спиртовой раствор противоореольного красителя.Чредлагаемые красители общей формулы (й) получают по способу 4 взаимодействием четвертичных солей 2-метил(полифторалкилоксикарбо нил)бензимидазолов с соответствующими четвертичными солями замещенных в бензольном ядре 2(р-анилидовинил)- бензоимидазолов в пиридине в присутствии триэтиламина и уксусного ангидрида при нагревании.В табл. 1 приведены основные параметры применяемых эмульсий, гдесредний размер эмульсионных микрокрис,аллов; р"г и р - концентрация ионов Гг и Нф.Ч р и м е р 1. Чолучение 1,1 3,3 -тетраэтил,5 -бистрифторэтилоксикарбонил )имидакарбоцианинйодида.Кипятят 7 мин 0,48 г (0,001 моль) 25 этилтозилата 1-этил-метил-(трифторзтилоксикарбонил) бензимидазолия с 0,54 г (0,001 моль) 1,3-диэтил-(9 -анилидовинил- -5- триторэтилоксикарбонйл)беизимидазолиййодида в 10 мл пипидина, 0,1 г триэтиламина и 0,1 г уксусного ангидрида. Осаж дают краситель водой, Переосаждают из пиридина водой. Выход 0,18 г (23), т. пл. 260-261 С,)518 нм.Найдено) С 48,32) 48,57; Н 4,67;5,00; Р 14,70, 15,00, И 7,00; 7,02.31 Н 3,рьг ЮФ 04Вычислено, : С 48,56; Н 4,31; Р 14,88; И 7,31. 40П р и м е р 2. Получение 1,1 3, 3 -тетраэтил, 5 -бис (трифторпропилоксикарбонил)имидакарбоцианинперхлората.Нагревают 40 мин при 120.С, 0,5 г 450,001 моль ) этилтозилата 1-этил- метил-(трифторпропилоксикарбонил)- бензимидазолия с 0,56 г ( 0,001 моль 1,3-диэтиланилидовинил -5- (трифторэтилоксикарбонил )бензимидазолиййодида в 10 мл пиридина, 0,1 г триэтиламина и. 0,1 г уксусного ангидрида. Осаждают краситель водой. Переосаждают из спирта водным раствором перхлората натрия. Выход 0,13 т (16), т. пл, 234-235 С, 515 нм.Найдено, : С 51,53; 51,60; Н 4,57; 4,64; Р 14,40;,Н 6,98; 7,12;СВычислено, Ъ: С 51,66; Н 4,83;р 14,87 и 7,30,П р и м е р 3. Получение 1,1,3, 3 -тетраэтил, 5 -бис (2, 2, 3,3-тетрафторпропилоксикарбонилимидакарбо-.цианинперхлората, 65 Нагревают 20 мин при 120 С 0,52 3; 0,001 моль) этилтозилата 1-этил- метил-(2,2,3,3-тетрафторпропилоксикарбонил)бензимидазолия с 0,58 г (0,001 моль) 1;3-Юиэтил-(Р-анилидовинил)-5-(2,2,3,3-тетрафторпропил- оксикарбонил) бензимидазолиййадида в 10 мл пиридина с 0,1 г триэтиламина и 0,1 г уксусного ангидрида. Осаждают краситель смесью гексана с эфиоом (2;1), отфильтровывают, промывают горячей водой. Переосаждают.из спирта водным раствором перхлората натрия. Выход 0,12 г 15), т. пл, 239-240 С (с разложением520 нм.Найдено,Ъ: С 48,70; 49 у 71;Н 4,29; 4,39; Р 18,25; 18,63, Н 6;81";7,03.Вычислено,Ъ: С 48,79, Н 4,43", Р 18,73; М 6,90.Ч р и м е р 4. Получение 1,1, 3,3 -тетраэтил,5 -бис(1,1,5-тригидрооктафторпентилоксикарбонил имидакарбоцианинперхлората.Медленно нагревают до кипения и затем 7 мин кипятят 0,62 г ( 0,001 моль ) этилтозилата 1-этил+2- метил-(1,1,5-тригидрооктафторпентилоксикарбонил)бензимидазолия с 0,65 г 0,001 моль ) 1,3-диэтил- ) -анилидовинил )-5-1,1,5-тгигидрооктафторпентилоксикарбонил) бензимидазолийперхлората в 10 мл пиридина с 0,1 г триэтиламина и 0,1 уксусного ангидрида. Краситель осаждают водой и затем дважды переосаждают из метилового спирта водным раствором перхлората натрия. Выход 0,12 г (12) тпл.,164-165 фС (с разложением Лмюкс 517 нм.Найдено, Ъ: С 44,24; 44,45, Н 3,40;3,60; Р 29,88, 30,03; Н 5,28; 5,42.С 1 Г И 0Вычислено, : С 44 29 р Н 3 49 Г 30,32; Н 5,58"П р и м е р 5. Получение 1,1 3,3 -тетраэтил,5 -бис(1,1,7-тригидрододекафторгептилоксикарбонил )- имидакарбоцианинперхлората.Нагревают 20 мин при 120 ф С 0,72 г ( 0,001 моль) этилтозилата 1-этил- метил-(1,1,7-тригидродекафторгептилоксикарбонил )бензимидазолия с 0,78 г (0,001 моль ) 1,3-диэтил- р-анилидовинил) -5-(1,1,7-тригидрододекафторгептилоксикарбонил бенз-.имидазолиййодида в 10 мп пиридина с 0,1 г триэтиламина и 0,1 г уксусного ангидрида. Осаждают краситель смесью гептана и эфира (2:1), отфильтровывают, промывают горячей водой, Переосаждают их диметилформамида водным раствором перхлората)огидрододекафторгептилоксикарбонил).2 Н-бензимидазол-илиден(-1-пропе-нил-(1,1,5-тригидрооктафторпентилоксикарбонил) -1 Н-бензимидаэолийперхлорат.о )5Нагревают 40 мин при 120 С в бане 0,65 г (1 моль ) 1,4-диэтил-(р -анилидовинил )-5- (1,1,5-тригидрооктафторпентилоксикарбонцл)бенэимидазолий перхлората с 0,72 г (1 моль)1,3-диэтил-метил-(1,1,7-тригидрододекафторгептилоксикарбонил) бензимидаэолий тозилата, 12 каплями триэтидамина и 8 каплями уксусного ангидрида н 10 мл пиридина. Красительосаждают гептаном с эфиром, От 25фильтровынают, промывают горячей водой. Переосаждают из спирта воднымраствором перхлората натрия. Выход,0,28 ( 25 ), т. пл. 157-158 С ф В520 нм. с 30Найдено, : С 41,39; 41,48; Н3,08; 3,13; Р 33,21; 33,35; Б 4,72;4,81.С Н, С 1 НО, 1;5 Н,ОВычислено, : С 41,43; Н 3,36; Р 33,64; Н 4,95.П р и м е р 7. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной эмульсии (,а = 1,0 мкм), пВг = 2,2, 40 вводят 1,1 ,3-тоиэтилсульфопропил,5 - дикарбэтоксиимидакарбоцианинбетаин 1 в количеСтве 160.10 М/МАНКа 1 (62 мг/л ). Сенсибилизированную эмульсию выстаивают в 45 термостате при 30 фС в течение 20- 30 мин,. затем поливают на пластинки или пленку. Получают черно-белый ортохроматический материал.П р и м е р 8. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной эмульсии (й = 1;0 мкм), рВг = 2,2, вводят 1,1,3,3-тетраэтил,5 -бис(трифторметилсульфонил )имидакарбоцианинйодид (3 ) в количестве 160 10М/МА 8 На 1 (66 мг/л ), Далее поступают аналогично примеру 7. Получают черно-белый ортохроматический материал.П р и м е р 9. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной 60 эмульсии (й = 1,0 мкм), рВг - 2,2 вводят краситель по примеру 1 н количестве 160 10М/М АННа 1 (74 мг/л) Сенсибилизированную эмульсию выстаивают в термостате при 38 С в тече ние 20-30 мин, а затем вводят 400 мзл,2,5-ного водно-щелочного раствора (10 г/л ) 1-(3 -сульйо-феноксифенил)-3-стеароиламинопиразолона ( 5) (пурпурная компонента А ). Сенсибилизиронанную эмульсию поливают на пластинки или пленку, получают ортохроматический материал. При цветномпроявлении фотослоен получают пурпурное изображение. П р и м е. р 10. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной эмульсии (-й = 1.0 мкм), рВг = 2,2, вводят краситель по примеру 2 в количестве 16010М/М АННа 1 (76 мг/ла затем через 20 мин - 500 мл 2,5 ного водно-щелочного раствора соеди-нения(12,5 г/л)Далее поступают аналогично примеру 9 . Получают ортохроматический материал. При цветном проявлении фотослоев получают пурпурное изображение.П р и м е р 11. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной эмульсии ( й = 1,0 мкм), рВг -" 2,2, вводят краситель по примеру 3 в количестве 160 10- М/И АННа 1 (88 мг/.л,). Сенсибилизированную эмульсию выстаивают в термостате при 36 С в течение 20-30 мин, а затем поливают на пластинки или пленку. Получают черно-белый ортохроматический материал;П р и м е р 12. В 1 л расплавленной негативной бромйодсеребряной эмульсии ( а = 1,0 мкм), рВг = 2,2 вводят краситель по примеру 4 н количестве 200 10М/И АННа 1 (92 мг/л) затем через 20 мин - 300 мл 2,5-ного нодно-щелочного раствора соединения А (7,5 г/л). Далее поступают аналогично примеру 11; Получают ортохроматический материал. При цветном проявлении фотослоев получают пурпурное изображение.П р и м е р 13. В 1 л расплавленной хлорбромсеребряной мелкозернистой эмульсии 2 ( й = 0,2 мкм), рВг = 4,5, вводят 1,13,3 -тетраэтил,5 -бис(трифторметилсульфонил)имидакарбоцианинйодид )2 ) в количестве 640 .10 И/М АННа 1 (88 мг/л). Сенсибилизиронанную эмульсию выстаивают в термостате при 40 фС в течение 20-30 мин, затем вводят 200 мл 5-ного водно-щелочного раствора соединения А. За 5 мин до полива на пленку ннодят 8 мп 5-ного водного раствора бис-(4-сульфофенил)-3-карбоксипиразолон-ил) - триметиноксанин(ПК) (0,4 г на 1 л эмульсий ), Получают цветной фотографический материал.П р и м е р 14. В 1 л расплавленной эмульсии 2.внодят краситель по примеру 1 в количестве 640 10М/М АЮНа 1 (112 мг/л ), затем через 20 мин 400 мл 2,5-ного водно-щелочного раствора соединения А и за 5 мин до,10 0,1 520 517 550 2,12 0,1 12 -ф полива - 8 мл 5-ного водного раствора ПК. 1)олив проводят на пленку.Получают цветной фотографический материал.П р н и е р 15. В 1 л расплавленной эмульсии 2 вводят краситель по примеру 5 в количестве 640 10М/М АКНа 1 (76 мг/л ), через 20-30 мин 500 мл 2,5-ного водно-щелочного раствора соединения А и за 5 мин до полива - 8 мл 5-ного водного раствора ПК. Полив проводят на пленку. Получают цветной фотографический материал.П р и м е р 16. В 1 л расплавленной эмульсии 2 вводят краситель по)5 примеру 6 в количестве 640 10М/М АЕНа 1 (62 мг/л ). Сенснбилизированную эмульсию выстаивают в термостате при 40 С в течение 20-30 мин, затем вводят.200 мп 5-ного водно щелочного раствора соединения А. За 5 мин до полива вводят 8 мл 5-ного водного раствора ПК. Получают цветной фотоматериал.В табл. 2 й 3 приведены парамет ры соответственно черно-белых (примеры 7-12) и цветных (примеры 13-16) фотоматериалов, полученных с использованием эмульсий 1 и 2, где Я " дополнительная светочувствительность 30 слоев за желтым светофильтром (ХС) определяемая по критерю в = 0,85-Р в соответствии с ГОСТ 2817-50 поформуле Р:о,в+В,где Н - велйчина экспозиции,коэффициент контрастности при 8-ми 9нутном проявлении,плотностьвуали фотослоев при 8-минутном проявлении. Из табл. 2 видно, что в АКВг/Юэмульсии имидакарбоцианины 11 обусловливают равный или более высокийуровень дополнительной светочувствительности фотослоев, чем.известныйаналогичный по .строению краситель,при этом предлагаемые красители обуславливают границу зоны сенсибилизации 580 нм, что позволяет получитвысокочувствительный фотоматериал сзаданными параметрами,Иэ табл. 3 следует, что в мелкозернистой АВС 1/Вг-эмульсии 2 краситель 11.в присутствии пурпурной компоненты А и противоореольного красителя ПК обусловливают не только более коротковолновый максимум и границу зоны сенсибилизации, но и в1,5-2 раза более высокий уровеньсветочувствительности фотослоев. чеманалогичный по строению краситель.Таблица 1" о,в 5ед. РОСТа Краситель Пример 13 23 555-560 600 0,30,6,00 0,22 522 14 По примеру 1540 580 540 580 540 580 518 0,60 15 -"- 5 517 0,45 0,60 16 - 1-" 6 520 Составитель Т.КалининаТехред М.Кузьма Корректор М.Леонтюк Редактор И,Рыбченко Заказ 10314 Тираж 633 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5(Л сенсиб.макс.нм Граница зонысенсиб нм 6,10 0,26 5,92 0,28 6,20 0,30

Смотреть

Заявка

3571086, 01.04.1983

ВСЕСОЮЗНЫЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ И ПРОЕКТНЫЙ ИНСТИТУТ ХИМИКО-ФОТОГРАФИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ АН УССР

ЯГУПОЛЬСКИЙ ЛЕВ МОИСЕЕВИЧ, ТРОИЦКАЯ ВАЛЕРИЯ ИВАНОВНА, ЛИФШИЦ ЭЛЕОНОРА БОРИСОВНА, ШАГАЛОВА ДИАНА ЯКОВЛЕВНА, ЯШУКОВА ЛЮБОВЬ НИКОЛАЕВНА, МАЛЕЕВ АЛЕКСАНДР МИХАЙЛОВИЧ, МИКАЭЛЯН РАФАЭЛЬ ГРАЧЬЕВИЧ, ПУЧКОВА ЛИДИЯ НИКОЛАЕВНА, КУДРЯВСКАЯ НАТАЛЬЯ ВАСИЛЬЕВНА

МПК / Метки

МПК: C09B 23/06

Метки: галогенсеребряных, имидакарбоцианиновые, качестве, красители, ортохроматических, сенсибилизаторов, симметричные, спектральных, фотографических, фторсодержащие, эмульсий

Опубликовано: 30.12.1984

Код ссылки

<a href="https://patents.su/6-1131890-simmetrichnye-ftorsoderzhashhie-imidakarbocianinovye-krasiteli-v-kachestve-spektralnykh-sensibilizatorov-dlya-ortokhromaticheskikh-galogenserebryanykh-fotograficheskikh-ehmulsijj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Симметричные фторсодержащие имидакарбоцианиновые красители в качестве спектральных сенсибилизаторов для ортохроматических галогенсеребряных фотографических эмульсий</a>

Похожие патенты