Способ получения арилгидразонопроизводных

Союз Советских Социал истицеских РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ висим т авт. свидетельстваКл, 12 Заявлено 21.Х.1963 ( 866342/23с присоединением заявкиПриоритет 07 с сударственныимитет по деламизобретенийоткрытий СССР УДК 547,589.4(088,8 убликовано 11,Ч.1965. Бюл ень10 та опубликования описания 17,Ч 11,1965 Авторызобретени Р. Г, Дубенко н П. С, Пелькис нститут органической химии АН УССЗаявите СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛГИДРАЗОНОПРОИЗВОДНЫХЭТИЛОВОГО ЭФИРА ИЛИ АМИДА 4-АРИЛЗАМЕЩЕННЫХТИАЗОЛИЛГЛИОКСИЛОВОЙ КИСЛОТЫ Лрилгидразонопро ра или амида 4-ари глиоксиловой кислот как физиологически межуточные соедине зов,ового эфитиазолилприменение ства и проных синтеые этилщенныхт найтиые вещея разли зводн лзамемогу активн ия дл Предлагаемый способ по зонопроизводных этилового 4-арилзамещенных тиазоли лоты заключается во взаим разонопроизводных этилово да монотиоамида мезоксал мещенными а-бромацетофе кипячении в течение 30 - 45 лучения арилгидраэфира или амида лглиоксиловой кисодействии арилгидго эфира или амиевой кислоты с занона в спирте при пл.25 дписная группа М й" Пример 1. 2,5 г (0,01 моль) фенилгидразона этилового эфира монотиоамида мезоксалевой кислоты растворяют в 10 мл спирта, добавляют 2 г (0,01 моль) о-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником на 2 водяной бане в течение 30 - 45 мин. При охлаждении выпадают темно-желтые кристаллы, Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 2,4 г (69%); т, 161 - 162 С (из спирта).Найдено в %; И - 11,62; 11,93.СНЫзозЗ.Вычислено в %: М- - 11,96.П р;и м е р 2, Получение и-толилгидразона этилового эфира 4-фенилтиазолилглиоксило вой кислоты. 2,65 г (0,01 моль) и-толилгидразона этилового эфира монотиоамида мезоксалевой кислоты растворяют в 10 мл спирта, добавляют 2 г (0,01 моль) а-бромацетофенонаи кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 30 - 45 мин, При охлаждении выпадают темно-желтые кристаллы.Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. Выход 2,6 г (710/з); т. пл.131 в 1 С (из спирта),Найдено в %: М - 11,25; 11,27,СяНлХзОзЯВычислено в %: Х - 11,51.В табл. 1 приведены синтезированные в ана.логичных условиях арилгидразонопроизводные этилового эфира 4-фенилтиазолилглиоксиловой кислоты.П р и м е р 3. Получение о-хлорфенилгидразонамида 4-фенилтиазолилглиоксиловой кислоты. 2,64 г (0,01 моль) о-хлорфенилгидразонамида монотиоамида мезоксалевой кислотырастворяют в 15 мл спирта, добавляют 2 г(0,01 моль) о-бромацетофенона и кипятят собратным холодильником на водяной бане30 - 45 мин, При охлаждении выпадают темно-желтые кристаллы. Осадок фильтруют,промывают спиртом и сушат в вакууме,Выход 2,5 г (71 О/о); т. пл. 218 - 219 С (изспирта).Найдено в %: Х - 15,77; 15,89.С 7 Н 1 зС 1 К 408.Вычислено в %: И - 15,70.(0,01 моль) ж-бромацетофенона и кипятят с обратным холодильником на водяной бане 30 - 45 мин. При охлаждении выпадают темно-желтые кристаллы, Осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат в вакууме. П р и м е р 4. Получение о-анизилгидразонамида 4-фенилтиазолилглиоксиловой кислоты,2,5 г (0,01 моль) о-анизилгидразонамида монотиоамида мезоксалевой кислоты растворяют в 15 мл спирта, добавляют 2 г Таблица 2 1Темпера-Вытура план- ход ления в С в % Найдено в % Вычислено в % формула И Я Вг И Я Вг 3 - СН1С С-СЯВС,НХН-И = С ЖСОВАЯ,СН 14 И 40.,3 СН 1 зИ 40,3 СззНззЧ,ОзБ С 11 Н 1 зСИ 403 С 17 Н 1 зВгЧ,ОЯ СгзНгзС 11,03 64 15,68 15,75 14,99 15,02 О-СН 30 о-СзН 40 о-изо-СзН,О 15,91 9,99 9,9210,10 68 15,30 8,25 8,30 62 8,42 15,77 15,89 13,67 13,76 14,17 14,21 15,70 71 19,67 19,74 19,95 75 13,96 о-Вг2 СНз 0,5-С 1 57 250 14,49 Выход 2,8 г (648/а); т. пл, 203 - 204 С (изспирта), Найдено в ог,: И 15,68; 15,75; 3 - 9,92; 10,10. С 18 Н 16 К 4023, Вычислено в %: М - 15,91 Я - 9,99,Предмет изобретения Способ получения арилгидразонопроизводных этилового эфира или амида 4-арилзаме щенных тиазолилглиоксиловой кислоты, отличаюи 1 ийся тем, что арилгидразонопроизводные этилового эфира или амида монотиоамида мезоксалевой кислоты подвергают взаимодействию с замещенными гв-бромацетофенона при 15 кипячении,В табл. 2 приведены синтезированные в ана. логичных условиях арилгидразонопроизводные амида 4-фенилтиазолилглиоксиловой кислоты. 161 в 1 131 в 1 164 в 1 105 в 1 149 в 1 174 в 1 203 в 2 222 в 2 213 - 214 218 в 2 209 в 2 Ч 3 С 1 И Я С