Соль 1, 1-диэтил-2, 2-хиноцианина и 3, 3-ди( сульфопропил) -9-этил-4, 5-бензо-4, 5-4, 5-диметилтиено (2, 3) тиатиазолокарбоцианинбетаина в качестве спектрального сенсибилизатора галогенсеребряной фотографической эмульсии

Формула

Соль 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианина и 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5-бензо-4', 5'- [4'', 5''-диметилтиено(2'',3'')] тиатиазолокарбоцианинбетаина формулы
,
в качестве спектрального сенсибилизатора галогенсеребряной фотографической эмульсии.

Описание

Предлагается новое химическое соединение - катион-анионный полиметиловый краситель, конкретно соль 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианина и 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5-бензо-4', 5'-[4'', 5''-диметилтие- но(2'',3'')] тиатиазолокарбоцианинбетаина формулы 1

в качестве спектрального сенсибилизатора галогенсеребряной фотографической эмульсии.
Соединение формулы 1 может быть применено при получении негативных панхроматических кинофотоматериалов.
Известны катион-анионные полиметиновые красители общей формулы 2

где Z1, Z2, Z3 и Z4 - остатки незамещенных или замещенных гетероциклических оснований, например тиазола, бензтиазола, нафтотиазола, бензселеназола, бензимидазола, тиадиазола-(1,3,4);
n и n1 - 0,1 или 2;
R1 и R2 - незамещенный или замещенный алкилен, арилен, аралкилен, циклоалкилен;
А - SO3- или OSO3-;
R3 и R4 - незамещенный или замещенный алкил, арил, аралкил, циклоалкил, применяемые в качестве спектральных сенсибилизаторов галогенсеребряных фотографических эмульсий к красной зоне спектра.
Однако эмульсионные слои, сенсибилизированные этими красителями, не имеют достаточно высокой общей чувствительности, а также к красной области спектра.
Целью изобретения является повышение светочувствительности галогенсеребряных панхроматических фотографических эмульсий.
Эта цель достигается солью 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианина и 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5-бензо-4', 5'-[4'', 5''-диметилтиено(2'' ,3'')] тиатиазолокарбоцианинбетаина в качестве спектрального сенсибилизатора галогенсеребряной фотографической эмульсии.
Краситель формулы 1 получают взаимодействием триэтиламиновой соли 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5-бензо-4',5'- [4'',5''-диметилтиено(2'', 3'')] тиатиазолокар- боцианинбетаина и 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианинхлорида в среде этилового спита при нагревании.
П р и м е р. В круглодонную колбу емкостью 500 мл с обратным холодильником вносят 13,8 г триэтиламиновой соли 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5- бензо-4',5'-[4'',5''-диметилтиено(2'',3'')]тиатиазолокарбоцианинбетаина и 138 мл этилового спирта. Смесь нагревают на паровой бане до полного растворения красителя и к горячему раствору приливают горячий раствор 6,5 г 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианинхлорида в 185 мл этилового спирта. Смесь нагревают на паровой бане 40 мин, после чего оставляют при комнатной температуре в течение 4-6 ч. Затем раствор помещают в холодильник при температуре -2-0оС на 20 ч, выделившийся осадок отфильтровывают и на фильтре промывают в 5-6 приемов 100 мл эфира и высушивают на воздухе до постоянного веса. Выход 16,0 г (89% ), т.пл. 228-230оС. Технический краситель нагревают с 4500 мл этилового спирта до растворения осадка. Горячий раствор отфильтровывают от незначительного остатка, упаривают до 25% объема и оставляют стоять при -2-0оС в холодильнике в течение 20 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают на фильтре в 4-5 приемов 40 мл этилового спирта, а затем 100 мл эфира и высушивают на воздухе в темном месте. Выход 12,0 г (76% от технического). Максимумы поглощения при 494, 528 и 586 нм. Максимум сенсибилизации при 680 нм.
Найдено, %: С 62,37; Н 5,51.
C52H54N4O6S5 1/2H2O
Вычислено, %: С 62,43; Н 5,54.
Испытание соединения формулы 1 в качестве спектрального сенсибилизатора.
В 1 л монодисперсной бромйодсеребряной желатиновой эмульсии (3 мол.% йодида серебра, 7,5 мол.% желатина) перед поливом на основу вводят ацетат хрома и формалин в качестве дубителей, смачиватель (производное полиглицерида алкенилянтарной кислоты), стабилизатор (производное тетразаиндена) и соль 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианина и 3,3'-ди-( -сульфопропил)-9-этил-4,5-бензо-4', 5'-[ 4', 5'-диметилтиено(2'',3'')] тиатиазолокарбоцианинбетаина (краситель А) в 150 мл 0,1%-ного спиртового раствора. В другой образец такой же эмульсии вводят известный краситель - соль 1,1'-диэтил-2,2'-хиноцианина и 3,3'-ди- -сульфопро- пил-9-этил-4,5,4', 5'-дибензотиакарбоцианинбета- ина (краситель Б) - в 152 мл 0,1%-ного спиртового раствора на 1 л эмульсии.
Образцы поливают на противоореольную триацетатцеллюлозную основу. После сушки материалы экспонируют источником света с цветовой температурой 5000оК за светофильтром, проявляют 8 мин в метол-гидрохиноновом проявителе, фиксируют в растворе гипосульфита и бисульфита калия.
В таблице приведены сравнительные данные фотографических характеристик сенсибилизированных эмульсионных слоев, обработанных непосредственно после полива эмульсий на основу и сушки.
Данные таблицы показывают, что при сенсибилизации эмульсии красителем А увеличивается (на 20%) общая чувствительность и резко на (65%) увеличивается чувствительность к красной области спектра по сравнению с сенсибилизацией известным сенсибилизатором Б.
Таким образом, при введении соединения формулы 1 в качестве сенсибилизатора в галогенсеребряную фотографическую эмульсию получают негативные кинофотоматериалы с более высокой общей чувствительностью и особенно высокой чувствительностью к красной области спектра.

Рисунки

Заявка

3238018/04, 26.12.1980

Всесоюзный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности

Жиряков В. Г, Шапиро Б. И, Подлесных В. Н, Приклонских Г. И, Мкртчян Л. Л, Воробьева Л. Д, Дикалина М. И, Сумская Э. Б, Абраменко П. И, Зеликман В. Л

МПК / Метки

МПК: C07D 513/04, G03C 1/26

Метки: 1-диэтил-2, 2-хиноцианина, 3-ди, 5-бензо-4, 5-диметилтиено, 9-этил-4, галогенсеребряной, качестве, сенсибилизатора, соль, спектрального, сульфопропил, тиатиазолокарбоцианинбетаина, фотографической, эмульсии

Опубликовано: 30.08.1994

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-961340-sol-1-1-diehtil-2-2-khinocianina-i-3-3-di-sulfopropil-9-ehtil-4-5-benzo-4-5-4-5-dimetiltieno-2-3-tiatiazolokarbocianinbetaina-v-kachestve-spektralnogo-sensibilizatora-galogenserebr.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Соль 1, 1-диэтил-2, 2-хиноцианина и 3, 3-ди( сульфопропил) -9-этил-4, 5-бензо-4, 5-4, 5-диметилтиено (2, 3) тиатиазолокарбоцианинбетаина в качестве спектрального сенсибилизатора галогенсеребряной фотографической эмульсии</a>

Похожие патенты