A61K 31/5575 — содержащие циклопентановое кольцо, например простагландин E

Способ получения производных простанкарбоновой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 439962

Опубликовано: 15.08.1974

Авторы: Боулер, Кросслей, Кларксон, Блэкней

МПК: A61K 31/5575, C07D 405/00

Метки: кислоты, производных, простанкарбоновой

...среде азота при - 78 С добавляют 8 мл (2,2 ммоль/мл раствора) гидрида диизобутилалюминия в толуоле, Через 15 мин реакцию подавляют, добавляя по каплям 12 мл метанола, и еще через 15 мин добавляют при комнатной температуре смесь насыщенного рассола и воды (1:1) и полученную смесь экстрагируют этилацетатом (3)(100 мл). Экстракт промывают насыщенным рассолом и высушивают, растворители упаривают и получают смесь эпимеров 2,3,3 ар, бар-тетрагидро- (тетрагидропиран-илокси) -4 р- (тетрагидропиран- илокси)-н-ундецен-ил)-2 - оксициклопентено- (Ь) фурана. К=0,4 (в смеси этилацетата и бензола, 1:1).1,11 г тонкоизмельченного бромида (4-карбокси-н-бутил)-трифенилфосфония нагревают до 100 С под вакуумом в течение 1 ч, Емкость,5 10 15 20 25 30 35 40...

Способ получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 457475

Опубликовано: 25.01.1975

Авторы: Евстигнеева, Ажгихин, Гандель, Орлова, Сарычева, Печенников, Серебрянников, Бобылев

МПК: A61K 31/5575

Метки: простагландинов

...в фосфатном б 7,4 - 8,5 в течение 1 час, биосинтез т добавлением лимонной кислоть продукт извлекают петролейным Целью изобретения является расширениесырьевой базы,Эта цель достигается тем, что отходы производства препаратов надпочечников и поджелудочной железы экстрагируют этиловымспиртом, фильтруют и к фильтрату добавляют щелочь, серную кислоту, экстрагируютбензолом, упаривают, остаток растворяют вацетоне, проводят низкотемпературную кристаллизацию, ацетон упаривают, остаток хроматографируют с последующей обработкойвыделенной арахидоновой кислоты известнымобразом,П р и м е р. 500 г липидов (отходы при получении медицинских препаратов) экстрагируют при 10 - 20 С в течение 2 час дважды по700 мл этилового спирта, К полученному Е р...

Способ получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 461731

Опубликовано: 28.02.1975

Авторы: Ажгихин, Гандель, Серебрянников, Евстигнеева, Печенников, Сарычева, Орлова, Бобылев

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: простагландинов

...и элюируют этиловым спиртом, Элюат испаряют под вакуумом до полного удаления этилового спирта, и получают сумму эфиров арахидоновой кислоты и других полиненасыщенных высших жирных 5 кислот в количестве 135 мг, которую затемомыляют на водяной бане с обрятньом холодильником в течение 4 час с 10 мл этилового спирта и 20 мл 5 н. раствора едкого патра.После омыления спирт отгоняют в вакууме, 2 о остаток подкисляют 2 н. раствором НС 1 дорН 2,0, после чего арахидоновую кислоту дважды экстрагируют бецзолом. Бензол отгоняют в вакууме и получают 100 мл арахидоновой кислоты, которую включают в биосинтез, 15 проводимый в темноте или прц свете краснойлампе в 40 вт.Для осуществления биосинтеза к 100 мгарахидоновой кислоты приливают 200 мл 0,2 М...

Способ получения замещенных производных простановой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 577977

Опубликовано: 25.10.1977

Авторы: Жан, Мишель

МПК: A61K 31/5575, C07D 405/00

Метки: производных, простановой, замещенных, кислоты

...(см. пример 3, часть а)раствориют в 4 сьФ хлористого метилена. Охлаждают до ОоС, прибавляют 15 смхлорометиленового раствора, содержащего15 г/л диазометана, Рвакйию ведут при комнатной температуре 5 ч, Избыток диазометана и хлористого метнлена выпаривают подвакуум. Получали" 564 мг этиловото эфира (8 ЙЗ, 12 ЙЬ,.159 В) (5 Х 9, 13 Е)10-карбэтойиБ-гидрокси-метокси,9,13 простатриеновой кислоты, масдообразныйпродукт светло-желтого цвета,в) (8 КЬ; 12 Й , 1560) (8 Е, 9, 13 Е)10-карбокси5-гндрокси-метокси-простатриеноваи .кислота2,16 г продукта (см, пример 3 часть б)растворяют в 21 смф этанола, добавляют14,4 смф водного раствора едкого патраи нагревают до 70 оС 6 час еще добавлаот4,8 см водного раствора едкого патра инагревают до 70 С 6 ч,...

Способ получения производных простагландина

Загрузка...

Номер патента: 607550

Опубликовано: 15.05.1978

Авторы: Умберто, Ромео

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простагландина, производных

...полярный продукт (220 мг)масло со следующими параметрами:асй+50 (0,8 СНС).55ЯМР-спектр: самые значительные пики поглощения наблюдаются при следующих Частотах и выражены в единицах (б(СЭССЮ) 1,07 у 3,23 у 3,68 у 3,8-4,3 у52-565.Б) Поступая аналогично пункту А,60 но применяя в качестве исходного материала 1,5 г менее полярного продукта, полученного по примеру 7 с Ав=.+58,7, получают следующую смесь диастереоизомерных соединений с одинако 65 вой абсолютной конфигурацией при Си противоположной абсолютной конфигурацией при Сщ,Менее полярный продукт (500 мг,масло) имеет, параметры:ЯМН-спектр: самые значительные пики пог(мощения в С)3 С 1 наблюдаютсяпри следующих частотах и выражены нединицах О: 1,12; 3,25; 3,67; 3,8-4,3;5,3-5,8о:+9,9 (с =...

Способ получения производных 8, 12-диизопростановой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 626692

Опубликовано: 30.09.1978

Авторы: Кармело, Пьетро, Жианфедерико

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: кислоты, 12-диизопростановой, производных

...до полного удаления, трифенилфосфоксида, соединенные органические слоиповторно зксграгируюг 5%-ным бикарбонатом натрия, рН соединенных водныхфаз доводят до 4,5-4,7 4 и. сернойкислотой и насыщенным раствором двукислого фосфата, затем экстрагируютсмесью эфир-пентан (1;1), Органическиеслои соединяют, промывают насыщеннымраствором сульфата аммония, сушат надсульфатом натрия и выпаривают досуха ввакууме, получая в виде масла 11,15-бис-ТГПЗ 5-цис-транс-диизоф11 с.15 Ь-триоксипросгадиеновой кислоты (2,25 г), (.4,3 тт.перемешиваемый раствор которого Р 24 г)в ацетоне (50 мл), охлажденный доо-20 С, обрабатывают реагентом Джонса(4 мл), полученным добавлением концентрированной серной кислоты (61 мл)к хромовому ангидриду (70 г) в воде(500 мл). Смесь...

Способ получения 16, 16-дизамещенных аналогов простагландина

Загрузка...

Номер патента: 628814

Опубликовано: 15.10.1978

Автор: Барни

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: аналогов, 16-дизамещенных, простагландина

...получая соответствующи оптически активный целевой ) -лак"о; 3 .Г,53) -ДиоксиГ) - (3:- - Окси - ,3, ,-,-Н)т рате 1 ОГГ сеси 1 Гт,9 -тцГГЛОГ)ЕН "аЕГГСусцой КИСЛОТЫ, 33, 5 мл дГГизобутилалГинийгРГДГ)Р- Да В ". 6 м) тол/Ола пО ксплЯм ДОбав"лялт Б а.эеиэдемей растВОр спти -е;",:, активного Г -лактона 3 Ж5 ), "ГГ и6- (ЗГ -Окси-метил, Глис 1 "Г)ктеРл) -т Г)., -ГсЕЕ)то и сануксус)ой кислоты, З,З-бис(тетрагидроНра)ВГОГО) Эфирс (3, 0 ) В 25 Г 1 Лт:.луо,а, охлажденного до минус 70 С.)ЭЩЕ ПОЭ а СаПОСЛЕ ЧЕГО ОСТОРОЖНОГГ) б л к)т рас т Бор 9 мл тетра гидроФУГГа 3 4,6 МЛ ВОДЫ. СМЕСт ФИЛЬТРУЭ ; Г 5.ГГРат пРОМГв сЕОТ РассОЛОМГеГ,):".)ГГт и концентриэуГтполучаяс 1 Г:. т и).Гсз- и бета- ОксиизомеРОВГ;ГГТЕТЛУЮШЬГО ОПТИЧЕСКИ аТИВсОг Г:.Г,:ГГ:еес (2,8 г ) его...

Способ получения простагландинов или их солей

Загрузка...

Номер патента: 629872

Опубликовано: 25.10.1978

Авторы: Ренато, Кармело, Анджело

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: солей, простагландинов

...ет 1;1-)СС, -9-,")Ормцат И е/е 3.4 т 13, 14-пегврэтъ-ет 1 тЭ 1-ГСВв - )-тацетат, 1/е 408, 13,14-дегидРО-мети(1- + -9-црэпцэцат Л ее/е2 13 14-дег 1(дрэ.-мети-РСэР 1- "9-бутцрат )т 1 Э/е 436, 13,14-дег 1(дрэ-мети(1-РС;р 1-9-каг(рэнат М Ет)/е 6 , 13,14-ц:.г е,;( - 169 атил-Р(эГ(-9- . - ,- -т т т, ) ,1 1) 1тЕ-е 1 ег 1(дРО Ъ, р и м е р 12, Раствор 46 мг 2,3- -е 1:.1; )Ее-,э, з-д 11)ээ; енз:)х)1 цэЕа в схэм")р 1 2 -2. (. э,а 1)ляОт по каплям кЕер тОР 1(дэае.о.,1 у,эаст)ээу 0Г мети13 т, - ".(. -. г, ".;.т -рцг)едроксц), 16- ЗЭПЭт;З,ЕЕЭте ),Л т 1 С-т(от:Э Э.)ЛОКд " 3 Гтт)т(Ъ Ст"а Е"ЕЕМ,-20% Гомо-прост ен-ценовая кислотаА 3 р =+4 (СНС 69) и ее метиловый эфир53 = 18(СНСг),П р и м е р 16,Аналогично примерам1-11 и применяя в качестве акцептора во-....

Способ получения оптически активных производных 9 дезоксипроста-5, 910 13-триеновых кислот или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 632301

Опубликовано: 05.11.1978

Авторы: Пьетро, Джианфредерико, Кармело

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: рацематов, 13-триеновых, дезоксипроста-5, производных, активных, оптически, кислот

...й с я тем, что., в качестве инерт" ного органического растворителя используют диетиловый эфир или диметоксиэтан.. 4. Способ по пп. 1-3, о т ющи йсятем, чтовкачес органической кислоты использ левую кислоту.Источники информации, при внимание при экспертизе:1. Гейлорд Н, Восстановле лексными гидридами металлов с, 249-269, 632301живают при 4,5-4,7 с помоцыо 4 н. раствора серной кислоты и насьпценного раствора ИОН Р 04, а затем экстрагируютсмесью этилового эфира и пентана (1;1).Соединенные органические фазы промыва- уют до нейтрапьной реакции, выпариваютдосуха и получают 3,62 г 4-ТГП-эфира4 о(.-оксиЬ-оксиметипбензипового эфира цикпопент-енипа(.-(7 -гепг- /-ен-овой кислоты). Далее это соединение растворяют в 30 мп этанопа и притемпературе...

Способ получения 2-дезкарбокси2-(тетразол-5-ил)-11-дезокси -пентанорпростагландинов или их магниевых солей

Загрузка...

Номер патента: 638255

Опубликовано: 15.12.1978

Авторы: Томас, Майкл, Джесджит, Ганс-Юрген, Джеймс

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: пентанорпростагландинов, магниевых, 2-дезкарбокси2-(тетразол-5-ил)-11-дезокси, солей

...сс - (тетразол-ил-гекс-,ил - циклопентан, 0,250 мл дигидропирана, 2,5 мл хлористого метилена и 2,5 мг н-толуолсульфокислоты (моногидрата),перемешивают при комнатной температуре под азотом в течение 15 мин. Реакционную смесь затем разбавляют эфиром, промывают водой, сушат безводным сульфатом магния и концентрируют для получения желаемого 5 а-ацетоксир- За- (тетрагидропиран - 2-илокси) -4-фенил-транс-бутен-,ил -1 а- (тетразол - 5-ил) -гекс - 1- ил -циклопентана.П р и м е р 6. 5 а-оксиР- За - (тетрагидропиран-илокои) -4 - фенил-транс-бутен-ил -1 а -, б- (тетр азол-ил) -гекс - 1-ил- циклопента,н.Однородный раствор 221 мг (0,436 ммоль) сырого ТГП-эфира примера 5, 1,30 мл (1,30 ммоль) 1,0 н.,водного раствора гидро- окиси, натрия, 1,3 мл...

Способ получения препарата простагландина ряда, обладающего противовоспалительным действием действием

Загрузка...

Номер патента: 639421

Опубликовано: 25.12.1978

Авторы: Серджио, Родерик, Самуэль

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простагландина, обладающего, действием, ряда, препарата, противовоспалительным

...ХаС При рН 72).Твердый остаток 315 лг, полученный лио. филизацией, содержит 2,0 б лг простагландина е (т. с, около 9,блолей РС)е на 1 лоль сывороточного альбумина быка) по данным измерения молярного коэффициента экстинкции цростагландиновой части препаратя в,= 27,200),Б. Иммунизация крыс,Крысы Вистар (21 шт,) трехнедельного возраста делят на лве группы. Одной группе делают подкожные инъекции с месячными интервалами (всего 3 инъекции) препарата сывороточного альбумина быка с Рбе) (500 лкг), эмульгированного в полНом вспомогательном средстве Фройнда (0,1 )л). Контрольной группе делают инъекции одного вспомогательного полногс сред тва Фройнла (0,1 лл) по такой же временной схеме,В, Измерения титров антител.Через месяц после последней...

Способ получения промежуточных соединений для синтеза простагландинов и их -эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 640660

Опубликовано: 30.12.1978

Авторы: Джеймс, Ганс-Юрген, Майкл, Томас, Джесджит

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575, C07D 257/04 ...

Метки: простагландинов, эпимеров, синтеза, промежуточных, соединений

...и вьваривают,с получением 2,51 г 2 5 сС-вкси.23(3;оксо 4 фенил транс 1-бутон 1-нл)циклопенъ 1 дил уксусной кислотыф -пактона в виде твердого веществапосле хроматографирования на колонкесиликагель Ракег, 60-200 меш) т.пл.52 56 С К + 35,0, (с ф 08СНСг),В спектре ЯИР (СВСВв ) пронвлиеся дублет дублетов с центром при 6801340 мг (5,0 ммоль) нмидазола в 1,0 млдиметилформамида нагревают при 35 Сов течение 18 ч. Реакционную смесь затем разбавляют водой и водный слой эк,страгируют хлористым метиленом, Орга- Бническне экстракты сушат (безводнымМг 80) и концентрируют для получениятребуемой 2-5 с. -оксиф-( 3 а-диметил-трет; бутилсилилокси-фенил-транс-1-бутен-ил)-циклопентЫ.-ил 1-уксус 10ной кислоты,-лактона.Продукт данного примера может...

Способ получения 15-замещенных простановых производных или их солей

Загрузка...

Номер патента: 644384

Опубликовано: 25.01.1979

Авторы: Майкл, Джасит, Ганс-Юрген, Томас

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: солей, производных, простановых, 15-замещенных

...в 7,0 мл сухого ДМСО в течение более 20 мин. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 час при комнатной температуре и затем выливают в ледяную воду. Водный раствор подкисляют 10%ным раствором соляной кислоты до Зф рН 3. Подкисленный раствор экстрагируют этилацетатом (Зх 100 мл) и объединенные органические экстракты промывают водой (1 х 50 мл), сушат над сульфатом магния й упаривают до получения твер дого остатка, Твердый остаток растира- ют с этилацетатом и фильтруют. Фильэрат подвергают очистке хроматографией на силикагеле (60-200 меш) с примене нием в качестве элюента хлороформа, а затем этилацетата. После удаления приме-сей с высоким значением К йолучают 898 мг 9 сС-оксиЫ., 15 ос-бис-(тетрб.- гидропиран-илокси)-3.6-( й -метоксифе-...

Способ получения промежуточных соединений для получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 645563

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Джасит, Майкл, Томас, Ганс-Юрген

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: соединений, простагландинов, промежуточных

...сухого азота в 7,4 мл сухого ДМСО добавляют 7,9 лл (15,3 ммоль) 1,96 М раствора метилсульфинилметида натрия в ДМСО. К полученному раствору илида красного цвета добавляют по каплям раствор 900 лг (1,84 смоль) у-полуацеталя 2-( 5 а-окси-За- (тетрагидропиран-илокси) -2 Ра - (тетрагидропиран- илокси) - 4- (и-метоксифенил) -транс-бутен-ил-циклопентил - 1 а) - ацетальдегида в 5,0 мл сухого ДМСО в течение более 20 мин, После дополнительного перемеши вания в течение 2 ч при комнатной температуре реакционную смесь выливают в ледяную воду. Водный раствор основного характера подкисляют до рН - 3 10 о -ным раствором соляной кислоты. Подкисленный раствор экстрагируют этилацетатом (ЗХ 100 лл) и соединенные органические экстракты промывают...

Способ получения производных циклопентана

Загрузка...

Номер патента: 645564

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Джасит, Томас, Ганс-Юрген, Майкл

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: производных, циклопентана

...очистке колояочной хро 25 матографией на силикагеле (реагент Бэйкер Энелаязд, 60 - 200 л 1 еи) с применением эфира в качестве элюента, После элюирования менее полярных примесей получают фракцию, содержащую 1,3 г у-лактоназо 2- ( За-и-фенилбензоилокси - 5 а - окси+3-а окся- (и-метилфенял)-тракс-бутен - 1 ил-циклопентил - 1 а )-уксусной кислоты,0,31 г фракции, содержащей смесь а- и ризомеров и фракцию (1,5 г) у-лактона35 2-( За-и-фенилбензоилоксиа-окси - 2(-(ЗДокси-(и-метилфеяил) - транс - бутся-ил 1- циклопентила) -уксусной кислоты.ИК-спектр (СНСЬ) а-,изомера содержитсильную полосу поглощения при 1770 и40 1710 см -(карбонил) и полосу поглощенияпри 965 см -(двойная связь транс-конфигурации).П р и м е р 7. у-лактон( За, 5 а-диокси...

Способ получения производных простановой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 648088

Опубликовано: 15.02.1979

Авторы: Питер, Кейт, Эдвард, Дора, Джин

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: простановой, производных, кислоты

...кси7-(4-пиридип )-1 1 о, 15-бис-(тетрагидроп иран-ипо кси) -18, 19,20- -трико р-цис, 13-транс-простадиеновой кислоты и 9,5 мп смеси 5 мп уксусной кислоты, 5 мл воды и 3 мл тет рагидрофурана перемешивают при 50 ОС в течение 2,5 час, После испарения растворителей получают остаток, состояший изсмешанных 0-15 эпимеров 9 К, 11 д-, 15-триокси-(4-пиридип) -18,40 2 50 4 Н мультиплет С 1 СН586-6,00, 2 Н, мультиплет 1 ,00, 2 Н, мультиплет протоны пиридина Раствор 1,49 г диметипового эфира 2-оксо 4-( пиридип-ип ) -бутил-фосфокислоты. в 40 мл безводного 1,2-диметоксиэтана охлаждают до -78 С, обрабатывают 2,52 мл 2, 1 М раствора бутиплития в гексане и смесь перемешивают 5 мнн, После добавления 1,7 г твердого 4 Ь -кормил,3,3 а ,6 а...

Способ стабилизации простагландинов серии е

Загрузка...

Номер патента: 650482

Опубликовано: 28.02.1979

Автор: Дональд

МПК: A61K 31/5575, A61K 31/20, A61K 47/10 ...

Метки: простагландинов, стабилизации, серии

...растворяют в 2 г5 трет-бутилового спирта и заполняют аэрозольный контейнер. Затем на олоду заполняют до 10 г смесью фреонов 115 и 114,взятыв отноше ин 40:60 (по объему) изакрывают контейнер соответственно отре 10 гулированным клапаном для раздачи.Запасные растворы разбавляют до 56 -100 мкг/мл этанолом или водой. Эти разбавленные растворы распыляют в камеруиз перспекса, и морскисвинок опыляют15 прямой струей в течение 1 мин с последующей 1 мин ингаляции. Затем морских свинок пересаживали в другую камеру, в которую в течение 1 мин распыляли растворгистамина (2 мкг/мл), субъективная оценка20 картины дыхания свинки производилась через 60 - 75 с в этой атмосфере.В таблице показана эффективность содержащих трет-буга пол составов,...

Способ получения оптически-активных производных 9-дезокси проста-5, 910, 13-триеновых кислот, или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 650500

Опубликовано: 28.02.1979

Авторы: Пьетро, Кармело, Джианфредерико

МПК: A61K 31/5575, C07C 57/26

Метки: производных, кислот, проста-5, рацематов, 13-триеновых, оптически-активных, 9-дезокси

...К 5, Кб, и то нием соединени н,г 5 с (сн 1 сн В 6 7+ уогде К, У", К 5, К 6 К, представляет с алкил С 1 - С, или С - С 6 (158-ол) и Х 17 б и и то же, что и выше, бой атом водорода или алкенильную группусоединения формулы 40 где К, У", К 5, К 6 и иК 4 представляет соалкил С, - СилиС 2 - С, (15 К-ол) свосстановителем иливом Гриньяра, в завинений, которые нужно6) Разделение 155пример, хроматографхроматографической7) Этерификацияили смеси 155-ола исоединения формулы по же, что и выше, бой атом водородаалкенильную групомощью обр або по реакции с реа симости от тех со получить.-ола от 15 К-ола, ированием, лучше колонке;155-ола или 15 К 15 К-ола с получен ХЧ тина СНСООВ,С (СН) СН гг Б кф ягде К, У", К Один из К 3 водорода или ную группуже, что и...

Способ получения оптически активных или рацемических простагладинов

Загрузка...

Номер патента: 652889

Опубликовано: 15.03.1979

Авторы: Кармело, Ренато, Роберто, Мария

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: оптически, рацемических, активных, простагладинов

...пейтанс( этанальлактола, растворенного в4 мл безводного ДМСО. СМесь перемешивают в течение 4 ч при комнатной температуре, затем разбавляют водой и повторно экстрагируют этиловым эфиром дпяотделения трифенилфосфоксида, Обьединен-.ные эфирные экстракты промывают щелочным раствором и затем сливают. Водныещепочные фазы объединяют, подкисляютдо рН,6 серной киспогой и экстрагируют этиловым эфиром/пентаном (1:1)Полученные органические экстракты объе-.диняют, промывают до нейтрального рНсульфатом аммония, сушат и упариваютдосуха,Остаток хроматографируют на силикагеле, обработанном кислотой (15 г), сиспользованием в качестве элюирующейжидкости хлористого метилена-этилацетага, что дает 0,26 г 5 ссС, 11 сС, 153-триокси8, 1 9, 20-тринор7- (2-те...

Способ получения аналогов простагландинов и их с-15 эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 652890

Опубликовано: 15.03.1979

Авторы: Ганс, Майкл, Джеймс, Джесджит, Томас

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простагландинов, аналогов, с-15, эпимеров

...4,05 мл 200 У ного диизобутила- П р и м е р 3. 9-Оксос-(тетраялюминийгидрида в Н -гексане (альфа Инор- гидрониранилокси 2)-16-фенил-циС 5-ганика) по каплям при такой скорости, транс-Ю-тетранорпростадиэновая кисчтобы внутренняя температура не попни- лота.о малась выше -65 С (15 мин). ПослеК раствору, охлажденному до -10 Сдополнительного перемешивания при -78 С в атмосфере азота из 1,33 г (2,9 ммоль)добавляют безводный метанол до прекра ф.-гидрокси-дезоксисС-(тетрашения выделения газа и реакционную35гидропиранилокси)-16-фенил-транссмесь оставляют до достижения комнатной -13-д)-тетранорпростадиеновой кислотытемпературы. Реакционную смесь соеди- в 30 мл технического ацетона добавляютняютсо 150 мл эфира, пРомывают 50 у 0- по каплям 1,26 мл...

Способ получения производных простановой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 654167

Опубликовано: 25.03.1979

Авторы: Джин, Нэвил

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простановой, производных, кислоты

...протона), 5,35,7 (4 олефиновых протона, 3,6 (СООСН).П р и м е р 2. Повторяют описанныйв примере 1 процесс, используя соотвег- йствующий более полярный Сэпимер,получают следующие метиповые эфирыв виде индивидуапьных Сэпимеров:метиповый эфир 16-(4-фторфенокси)-9 о, 11 с, 15-гриокси,18,19,20-тетранор-цис-транс-простадиеновой кислоты КО,Э (5%ный метаноп втолуопе),ПМР-спектр: 6,8-7,2 о (ароматические протоны), 5,3-5,76" (4 олефиновыхопротона), 3,6 о (метиповый эфир);метиповый эфир 9 б., 11 б., 15-триокси-( 2-нафтилокси) -17, 18, 19, 20-тетранор-цис-транс простадиеновойкислоты, Мф 670.3542 (вычислено 2670.3541);метиловый эфир 9 А, 11 д., 15-триокси-метил-( 2-нафтилокси) -1 7, 18, 19,20-тетранор-цис-транс-простадиеновой кислож, М...

Способ получения производных 11-дезоксипростагландина

Загрузка...

Номер патента: 655308

Опубликовано: 30.03.1979

Авторы: Тибор, Недампарамбил, Джехан

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: производных, 11-дезоксипростагландина

...хроматографировацшо ца 350 г силикагеля сэлюироваешем смесью дцэтцлового эфира с гек. З 5 саном (1;4) для получения целевого соединения,имеющего следуюшце характеристик:ЯМР: (СЕС 1)Ь 0,88 (м. 2 П); 4 18 (кв.4 ЕЕ);6,22 (с, 111); 6,28 (с. 1 Е 1).АцалогичеЫхг способом, но заменяя 1,3.де.кадцец.ОН эквивалентным кодцчсством 1,3-гептадисцоца; 1,3 октадиец.5.оца, 1,3 цоцадцец-оца; 1,3-уеДекадси-оца и 1,3 додекадиен. она получают соответственно диэтиловый эфир 45транс. (3-оксо-.пецтецил) -циклопропац,1.-оксо.1-гептенил) .цклопропац,1.дкарбоновой кислоты, диэтилОВЬП эфИэ т 1)аес., (З.оксо.1.еОне. ццл).циклопропац 1,1.дцкарбоцовой кислоты ц диэтловьш эфир траэгс. - (3-оксо" 1-децснил) .никло.пропы 1-1,1-1 ц 1 карбоцовокислогы.АцаэОгг 1 Еьгхг...

Способ получения оптически активных производных простановой кислоты или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 656510

Опубликовано: 05.04.1979

Авторы: Джианфедерико, Кармело, Пьетро

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: рацематов, простановой, оптически, активных, производных, кислоты

...калия (3,05 г) в сухом ДМСО (42 мл)в течение 5 мин.После перемещивания в течение15 мин разбавляют водой (75 мл)иобрабатывают обычным образом удаление трифенилфосфоксида с помощьюэфира, подкисление щелочных водныхфаз и повторное экстрагирование смесью пентан - эфир (1:1 для получения 5 с,13-14-хлорЬ,11 сА.,15 Б-триокси,12-диизопростадиеновсйкислотыК,15 Б-бис-РО-эфира (2,7 .),или 14-хлор,12-диизо-РГГ -158-бис-РО-эфира,)5 Используя (4-карбоксибутил)-трифенилфосфонийбромид для образованияилнда путем обработки трет-бутилатомкалия или метилсульфинилкарбанидом,11,15-бис -00- и 11,15-бис-ТГП-эфиры14-хлорлактолон вводят в реакцию дляполучения следующих простадиеновых 5кислот-бис-(11 с(.,15-00- или 11 о(.,15-ТГП)-эфиров, а также оптически...

Способ получения оптически активных соединений ряда простагландинов или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 662008

Опубликовано: 05.05.1979

Автор: Норман

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: оптически, простагландинов, ряда, соединений, активных, рацематов

...концентрируют. Получают 82 г вещества,которое очищают хроматографией на силикагеле. Получают аналитически чистую пробу.ЯМР-спектр ( д, м.д.): 7,4-6,7(синглет) ии 3,4-3,02 (дублет) .55б) Получение Фосфонатного аниона(илида).9,3 г диметил-феноксиацетонилфосфоната прибавляют порциями к холодной (5 С) смеси гидрида натрия(1,75 г, 50) в 250 мл тетрагидрофурана и образовавшуюся смесь перемешивают в течение 1,5 ч при 25 С.в) К этой смесг добавляют холодный раствор 23-карбоксальдегида Формулы ( Х ) и полученную смесь переме шнвают 1,6 ч. Затем добавляют 3 мл уксусной кислоты и концентрируют в вакууме. Остаток растворяют в 500 мл этилацетата, промывают несколькими порциями воды и рассола и концентрируют в закууме. Остаток хроматографируют на...

Способ получения производных простановой кислоты или их эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 667131

Опубликовано: 05.06.1979

Авторы: Томас, Ганс-Юрген

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: эпимеров, простановой, производных, кислоты

...-15-(2-инданил)-цис-трансьэ - -пентанорпростадиеновой кислоты в 10 мп смеси уксусная кислота - вода (65 г 35) перемешивают. в атмосфере азо6671 ОН 15 СООН Н ОНв таблей фор переч ен й ния о ОООН ОН перечисленные подобным образотабл. 2, в виде м лучаюта. Таблица 1 асло 1712,975 0 П л 2- (5, 6-Диметоксиинданил)Циклогексил 90-93 170 0 970 910 М аманти П 5,84 10,25 мк 10, 97 Б 1-Адамантил кф 5,10,2 10,2 П а 12,3,4-Тдрон афтил) 05 0 Б испол ьз ов ани ем ИК"спектр сн та при комнатной температуре в течение 18 ч с последующим концентрированием в роторном испарителе, Полученное масло хроматографируют на колонке с силикагелем, элюируя смесью хлороформ-этилацетат, После элюирования менее полярных примесей выделяют 9 сА,...

Способ получения производных простановой кислоты

Загрузка...

Номер патента: 668597

Опубликовано: 15.06.1979

Авторы: Жан, Жак, Мишель

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: производных, простановой, кислоты

...кислоты и метиловыйэфир (12 ВБ, 15 БВ) (51, 8, 13 Е)15-окси-метокси8 13-простатриеновой60кислоты,2;35 г полученной дикислоты нагревают в 185 см ксилола с обратным холодильником в течение 8 ч, а затемвыпаривают ксилол н вакууме, полученное густое масло растноряют в 10 мл хлористого метилена, растнор охлаждают до 0 С и прибавляют 30 мл раствора диазометана н хлористом метиленес концентрацией 15 г/л, По окончанииприбавления выпаривают н вакууме избыток диазометана и хлористый метилен,получают желтое масло, которое фильтруют на двуокиси кремния в смеси бензол-этилацетат, 8:2, получают 1,95 гмасла, которое по спектру ЛМР оказывается смесью метилоного эфира (8 ВБ,12 ВБ, 15 БВ) (5 Ь, 9 Е, 13 Е)...

Способ получения оптически активных производных простагландинов, или их оптических антиподов, или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 668598

Опубликовано: 15.06.1979

Автор: Джасджит

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простагландинов, рацематов, оптических, активных, производных, антиподов, оптически

...покрывают этилацетатом иподкисляют 10-ной соляной кислотойдо рН. Затем водный слой дополнительно экстрагируют этилацетатом (2 разапо 200 мл) и объединенные органи ческие экстракты промывают водой ираствором хлористого натрия, При сушке органического слоя над безводнымсульфатом натрия и концентрированииполучают масло желтого цвета (20 г),При добавлении 150 мл смеси этилацетата и эфира (2:1) в осадок выпадаеттвердое вещество, которое отфильтровывают, промывают эфиром и фильтратвыпаривают. Получают сырое целевоесоединение (10,2 г, 120), котороеиспользуют непосредственно на следующей стадии, ИКСНСЕ, 3400 см (связанный гидроксил) и абсорбции между2400-2800 см 1, для карбоксильныхгрупп). 6П р и м е р 6. 7-2 Р-Формил-За(. -в...

Способ получения производных простановой кислоты или их рацематов или оптически активных изомеров

Загрузка...

Номер патента: 673177

Опубликовано: 05.07.1979

Авторы: Жан, Мишель, Симон

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: простановой, оптически, кислоты, рацематов, производных, изомеров, активных

...ТСХ используют во всех случаях двуокись кремния.ИК-спектр двух иэомеров, см3590 (свободный ОН), 2875 (ассоциированный ОН), 3303 (С:СН-), 1736(сн,) 4 сн ИО котороенийбромирагидрообщей ф вводя дом в Фурана рмулы У - ОНОСН СН,) 4 СН НО Кгде В - этинил которое обрабаты 3вают уксусной кислотой в присутствиитреххлористого титана в смеси диоксанметанол с последующим выделением целевого продукта формулы 1, где В -этинил, или дальнейшим восстановле 3нием соединения Формулы 1, где В -этинил, в присутствии катализатора -палладия на сульфате бария в этилацетате и получением целевого продуктаФормулы 1, где В - винил.Целевые продукты выделяют в видеотдельных оптически активных изомеров или их рацематов,Обработку...

Способ получения производных простагландина

Загрузка...

Номер патента: 676162

Опубликовано: 25.07.1979

Авторы: Жак, "пьер, Шарль, Сули

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575, C07D 207/27 ...

Метки: простагландина, производных

...0,200 г этилового эфираРЬ-аза-деакси,1 б-диметил-ПГЕ.( в виде светло-желтой жидкости,которую определили с помощью тонкослайнай хроматографии как гамогенную; выход 67,В= 0 50;ИК-спектр (пленка): ОН на 3420 см,СО (эфир) на 1735 см , СО (амид +С=С) на 170 смЯМР-спектр (СРСЕ,): д= 0,9 РРш-гидрокси-актен-(Е) -ил) -2-пирралидинана в 10 мл метанола каплямиодобавляют при О С 5 мл 0,5 н. гидраакиси натрия, Реакционную средуперемешивают при комнаткой температуре в течение 12 ч, затем добавляют20 мл воды, Смесь экстрагируют метиленхларидам и водную фазу подкисляют добавлением 5 мл НС 8 (1 н,) споследующим экстрагированием метиленхларидам, Этот раствор промываютводой, насыщенной хлористым натрием, осушают и растваритель отгоняютв вакууме. Получают...

Способ получения 11-дезокси-16арилокси тетранорпростагландинов или их солей

Загрузка...

Номер патента: 679134

Опубликовано: 05.08.1979

Авторы: Томас, Джеймс, Джасджит, Майкл

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: солей, тетранорпростагландинов, 11-дезокси-16арилокси

...кислоты с водой перемешивают в атмосфере азота при 25 С в течение 18 ч, аз ат ем концентрируют в роторн ом и спарителе. Полученное неочищенное маслоочищают хроматографией на колонке,заполненной силикагелем (марки Маллинкродт СС, 100-200 меш), с применением этилацетата в качестве элюента, После элюирования менее полярных примесей собирают целевую кислоту.Аналогично соединения примера бможно превращать в соответствующие15 с(.-оксисоединения,П р и м е р 10, 9-Оксоо(.-окси-м-толилокси-Щтетранорпростановая кислота,Смесь 198 мг (0,38 ммоль) 9-оксод окси"16-м-толилокси-цис-транс-Ж-тетранорпростадиеновойкислоты, 20 мг 5-ного палладированного угля в 20 мп метанола перемешивают в атмосфере водорода в течение3 ч при комнатной температуре....