Патенты с меткой «простагландинов»

Способ получения замещенных простагландинов а

Загрузка...

Номер патента: 399108

Опубликовано: 01.01.1973

Авторы: Иностранцы, Джон

МПК: C07C 405/00

Метки: замещенных, простагландинов

...диазометана или дпазоэтана известным ооразом,Для,получения фармакологическп приемлемой соли соединений формулы 1 или 11 используются катион металлов (щелочных, щелочно-земельных и некоторых других, например алюминия, железа), аммиак, катионы первиных, вторичных или трети гных аминов (алифатических, циклоалифатичеоких, ароматических или гетероциклических аминов, например ппперидина, морфочин и др.) илп катионы четвертичцых аммониевых оснований, например тетраметпламмоний, бснзилтримстиламмоний и другие.Дегидратацию соединений формулы 111 или И осуществляют с помощью нейтрального дегидратирующего,средства, например смеси дициклогексилкарбодимида и соли двухвалентной меди, причем используют обычно эквивалентные количества этих...

Способ получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 457475

Опубликовано: 25.01.1975

Авторы: Бобылев, Печенников, Орлова, Сарычева, Ажгихин, Серебрянников, Гандель, Евстигнеева

МПК: A61K 31/5575

Метки: простагландинов

...в фосфатном б 7,4 - 8,5 в течение 1 час, биосинтез т добавлением лимонной кислоть продукт извлекают петролейным Целью изобретения является расширениесырьевой базы,Эта цель достигается тем, что отходы производства препаратов надпочечников и поджелудочной железы экстрагируют этиловымспиртом, фильтруют и к фильтрату добавляют щелочь, серную кислоту, экстрагируютбензолом, упаривают, остаток растворяют вацетоне, проводят низкотемпературную кристаллизацию, ацетон упаривают, остаток хроматографируют с последующей обработкойвыделенной арахидоновой кислоты известнымобразом,П р и м е р. 500 г липидов (отходы при получении медицинских препаратов) экстрагируют при 10 - 20 С в течение 2 час дважды по700 мл этилового спирта, К полученному Е р...

Способ получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 461731

Опубликовано: 28.02.1975

Авторы: Сарычева, Евстигнеева, Печенников, Бобылев, Гандель, Серебрянников, Ажгихин, Орлова

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: простагландинов

...и элюируют этиловым спиртом, Элюат испаряют под вакуумом до полного удаления этилового спирта, и получают сумму эфиров арахидоновой кислоты и других полиненасыщенных высших жирных 5 кислот в количестве 135 мг, которую затемомыляют на водяной бане с обрятньом холодильником в течение 4 час с 10 мл этилового спирта и 20 мл 5 н. раствора едкого патра.После омыления спирт отгоняют в вакууме, 2 о остаток подкисляют 2 н. раствором НС 1 дорН 2,0, после чего арахидоновую кислоту дважды экстрагируют бецзолом. Бензол отгоняют в вакууме и получают 100 мл арахидоновой кислоты, которую включают в биосинтез, 15 проводимый в темноте или прц свете краснойлампе в 40 вт.Для осуществления биосинтеза к 100 мгарахидоновой кислоты приливают 200 мл 0,2 М...

Способ получения предшедственников простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 463450

Опубликовано: 15.03.1975

Авторы: Гандель, Серебренников, Бобылев, Печенников, Сарычева, Евстигнеева, Ажгихин, Жильцов, Орлова, Кудрин

МПК: A61K 31/557

Метки: предшедственников, простагландинов

...мочевиной со спиртом и отделяют от насыщенных жирных кислот известным методом,Способ осуществляют следующим образом. 2 800 г липидов поджелудочной железы (отходы производства медицинских эндокринных препаратов поджелудочной железы) смешивают с 2,5 г метабисульфита натрия и взбалтывают с 1 тб л изопропилового спирта в тече г концентрата арахидоновои зяют 150 г мочевины и 495 млКорректор А. Степанова Редактор В. Блохина Заказ 1209115 Изд. М 1275 Тираж 559 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4,5Типография, пр. Сапунова, 2 метанола, смесь нагрсваюг до 50"С нри постоянном помешивании и выдерж 5 ваОт 6 при 4 С. Выпавший осадок отделяют, промывают 50 мл...

Способ получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 514608

Опубликовано: 25.05.1976

Авторы: Голуб, Жильцов, Усов, Ажгихин, Гандель, Орлова, Замуреенко, Демченко, Печенников, Серебрянников

МПК: A61K 35/60

Метки: простагландинов

...в 200 мл ацетэц и перемешивают В т;же аргэца в те ение 1 час при температур(3о-, О в течцие 1 чс ири г(Змие;тур, - О с, Пэс;11 эГэгэ Ос(1 дэк этдел 51 к)Г, ОО,един:ц 1 ые Я ац(ьТЭП ЭВЫС Е) ЕствэрЫ у И ар И 1 1 О Г В;3 куу Л 1 С Б тэкс арОц и иэпуч 3 ОГ концентрат 31 ц( ц Ф(с сг,цьсз, 3,( Х Кц ( 1КИ(Г1 ИС Э 3 И: ЭК 1сТЕИ , Е)( С . 8 - Л.1кис с 1 ГцИ 1( л 3 311 йэдц э чисэ 1 .30 дб171 р(кисно(3 ч;с;1. О,ОО-О,С 11; сов Д(ср)К:цц: ), )5, 1 1, 1 1 - 5 йКО;)аТ(Т 11 сц:ц(цИ ки(п)ть 1) - 1 л г ( Г(р)к 3 ., 3 сс 1 17 - эйкозапецтаец(3 ой ис 3 эты О, с 1-0, (1 л)цц(цт 1);3 11,),55, 1 1,14, 17 - =ик;: - . ф) ЗПГЦТа(,ЦЭВ;й КИС ЭТЬ ВК;1 ОЧ 1 ОТ В 0 сЭСИЦ -т ез цр эс т;31;1: и ;и и эи.ГиИ ЭСЕц Гс.;3 ЭСусЦЕС 1 В;51 ОТ СИГЦ):01 ЦИМЭО 1...

Способ получения аналогов природных простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 515438

Опубликовано: 25.05.1976

Авторы: Ханс-Юрген, Майкл

МПК: C07C 61/06

Метки: природных, простагландинов, аналогов

...температура не поднималась выше -65 (15 мин), После дополнительного получасового перемешивания при .78 приливают безводный метанол до прекращения газовыделения и реакционную смесь оставляют нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь смешивают с 100 мл эфира, промывают50%-ным раствором сегпетовой соли (4 к 10 мл), сушз 1 40 нзд сульфатом магния, упзривзют, получают 654 мг гемиацеталя 2 - 5 а окси - За - (тетрагидропиран- -2 . илокси) - 23 - За (тетрагидропиран . 2- илокси) - 6- окса- (т 71 у 1 с,- 1- октен. ил) - циклопент - 1- ил зцетзльдегида, 45П р и м е р б. ь раствор 2600 мг (6 ммолей)бромида (4 - карбогидрокиси - н - бутил) трифенилфосфоция в 6 мл безводного диметилсульфоксида в атмосфере сухого азота вносят 6 мл (12...

Способ получения аналогов природных простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 522789

Опубликовано: 25.07.1976

Авторы: Ганс-Юрген, Томас, Леонард

МПК: C07C 61/06

Метки: природных, простагландинов, аналогов

...добавляют по каплям5,45 мл ( 10,22 ммолей) 1 88 М раствора метилсульфинилметкда натрия в диметилсульфоксиде. К красному раствору илидадобавляют по каплям раствор 250 мг(0,54ммоля) полуацеталч 2- 5 4.-окск-Зс.-ацетэльдегида в 1,0 мл сухого диметилсульфоксида в течение 5 мин. После перемешивания в течение 20 час грк комнатнойтемпературе реакционную смесь выливаютв ледяную воду, Водный раствор обрабатывают этилацетатом и энергично перемешкваемую смесь подкисляют до рН 3 добавлением 10%-ной водной соляной кислоты, Подкисленный водный слой дважды экстрагкруют зтилацетатом. Объединенные органические экстракты сушат безводным сульфатоммагния концентрируясь, Они дают неОчищенный продукт, Сырой продукт очвшают хроматографией на...

Способ получения соединений ряда простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 526283

Опубликовано: 25.08.1976

Авторы: Ханс-Юрген, Майкл

МПК: C07C 61/06

Метки: соединений, простагландинов, ряда

...сушат над сульфатом магния, упари -вают, получают 280 мг 9-кетоЫ, 15 К --(тетрагидропиран-илокси)-18-окса-цис-транс3-простадиеновой кислоты в 4мл смеси (65: 35) ледяной уксусной кислоты и воды перемешивают 2,6 часа при40 в атмосфере азота, затем упаривают воротационном выпарном аппарате. Полученноев остатке масло очищают хроматографиейна силикагеле (марка Маллинкродт СС,100 - 200 меш,), используя этилацетат вкачестве элюента. После элюирования менееполярных примесей собирают 66 мг 9-кето1 о, 1 5 с-диокси-окса-цис- тр анс3-простадиеновой кислоты, Это8-оксапростагландип .Е .УФ-спектр в метаноле с добавкой раствора едкого кали обнаруживает А с при278 ммк и 6 м 23800-25600.При необходимости с соответствующим18-оксапростагландином...

Способ получения соединений ряда простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 538659

Опубликовано: 05.12.1976

Авторы: Джесит, Майкл, Томас

МПК: C07C 69/74

Метки: простагландинов, ряда, соединений

...и15 мл метиленхлорида перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, кон центрируют в вакууме, хроматографируют насиликагеле (фирма фБейкер," 60-200 меш)и поскучают 60 мг целевого эфира, т,пл,13.5-117 С (эфир-пентан),Аналогично получают и-фенилфенольныйсложный эфир 16-,Ртиенил- а -тетранорочростагландина Е, т.пл. 126-128 С,Д П р и м е р ы 4-20, Проводят опыт,как в примере 3, и получают и-фенилфенольные сложные эфиры соединений ряда прос- тагландина, Условия опыта и свойства полученных эфиров приведены в таблице,Во всех опытах, кроме специально огс- воренных случаев, целевые продукты пер кристаллизовывают из смеси эфир-пентан,П р и м е р 21, п-Бифенильный сложный эфир 9-оксоА 154 -диокси- -фенил-цис-транс 13...

Способ получения предшественников аналогов природных простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 589907

Опубликовано: 25.01.1978

Авторы: Ханс-Юрген, Майкл

МПК: C07C 49/04

Метки: предшественников, природных, аналогов, простагландинов

...двумя порциями по 200 мл 10%-ной солянойкислоты, 200 мл.насышенного раств- ра бикарбоната натрия (один раз), 100 мл воды (один раз), сушат над сульфатом магния, упаривают, получают 1,972 г-лактона 2- Ж-п-фенилбензоилокси- ос -ок О си- (в -( 3-кето-окс а-транс-октевв .ил)-циклопент-оС-ил 1-уксусной кислоты в виде масла.ИК-спектр (СНС 0 ) продукта обнаруживает полосы поглощения при 1770 см45 (сильную), 1717 см- (сильную), 1675 см(среднюю) .и 1630 см (среднюю), свойственные карбовильным группам, Уф-спектр имеет Лдк 274 ммк и 6 макс,380 (раствор. в этаноле), ЯМР-спектр (СДСЯ )ф 5 наруживает мультиплет при 7,23-8,18 6 (9 Н), характерный для и-бифенильной группы, дублет дублетов с центром у 6,71 6(1 Н, 3 - 7,16 срв ) и дублет с центром...

Способ получения оптически активных соединений ряда простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 620207

Опубликовано: 15.08.1978

Автор: Норман

МПК: C07C 177/00

Метки: соединений, оптически, ряда, простагландинов, активных

...И. ЯМР (д м ф )540 5,63 470 3 30 и 3 230,35 (ТСХ нв сипикагепе в этилацетате).б)(15 И )-15-метил-окса- ЯСГформупы Ч метиповый сложный эфир,11,15-бис 1,тетрвгидропираниповый эфир).В раствор продукта стадии а) (25,7 г)55в 100 мп сухого тетрагидрофурана при-15 С добавляют, размешивая, 29,6 мп1,6 М н-бутиллития в гексане. Смесь 5 минразмешивают, добавляя затем 100 мпгексаметипфосфорамида, а потом 15 мп триметип-арто-бромбутирата, Смесь20 ч размешивают при 25 С и вэбаптыоввют со смесью 600 мп простого эфираи 600 мп воды. Органическую фазу промывают рассолом, высушивают и концентрируют под пониженным давением. Остаток растворяют в 250 мп метанола при0 С и обрабатывают 50 мп хоподной воды, содержащей 10 капель,концентрированной соляной киспоты....

Способ получения простагландинов или их солей

Загрузка...

Номер патента: 629872

Опубликовано: 25.10.1978

Авторы: Анджело, Ренато, Кармело

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: солей, простагландинов

...ет 1;1-)СС, -9-,")Ормцат И е/е 3.4 т 13, 14-пегврэтъ-ет 1 тЭ 1-ГСВв - )-тацетат, 1/е 408, 13,14-дегидРО-мети(1- + -9-црэпцэцат Л ее/е2 13 14-дег 1(дрэ.-мети-РСэР 1- "9-бутцрат )т 1 Э/е 436, 13,14-дег 1(дрэ-мети(1-РС;р 1-9-каг(рэнат М Ет)/е 6 , 13,14-ц:.г е,;( - 169 атил-Р(эГ(-9- . - ,- -т т т, ) ,1 1) 1тЕ-е 1 ег 1(дРО Ъ, р и м е р 12, Раствор 46 мг 2,3- -е 1:.1; )Ее-,э, з-д 11)ээ; енз:)х)1 цэЕа в схэм")р 1 2 -2. (. э,а 1)ляОт по каплям кЕер тОР 1(дэае.о.,1 у,эаст)ээу 0Г мети13 т, - ".(. -. г, ".;.т -рцг)едроксц), 16- ЗЭПЭт;З,ЕЕЭте ),Л т 1 С-т(от:Э Э.)ЛОКд " 3 Гтт)т(Ъ Ст"а Е"ЕЕМ,-20% Гомо-прост ен-ценовая кислотаА 3 р =+4 (СНС 69) и ее метиловый эфир53 = 18(СНСг),П р и м е р 16,Аналогично примерам1-11 и применяя в качестве акцептора во-....

Способ получения промежуточных соединений для синтеза простагландинов и их -эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 640660

Опубликовано: 30.12.1978

Авторы: Ганс-Юрген, Томас, Майкл, Джеймс, Джесджит

МПК: A61K 31/5575, C07D 257/04, C07C 405/00 ...

Метки: эпимеров, синтеза, промежуточных, простагландинов, соединений

...и вьваривают,с получением 2,51 г 2 5 сС-вкси.23(3;оксо 4 фенил транс 1-бутон 1-нл)циклопенъ 1 дил уксусной кислотыф -пактона в виде твердого веществапосле хроматографирования на колонкесиликагель Ракег, 60-200 меш) т.пл.52 56 С К + 35,0, (с ф 08СНСг),В спектре ЯИР (СВСВв ) пронвлиеся дублет дублетов с центром при 6801340 мг (5,0 ммоль) нмидазола в 1,0 млдиметилформамида нагревают при 35 Сов течение 18 ч. Реакционную смесь затем разбавляют водой и водный слой эк,страгируют хлористым метиленом, Орга- Бническне экстракты сушат (безводнымМг 80) и концентрируют для получениятребуемой 2-5 с. -оксиф-( 3 а-диметил-трет; бутилсилилокси-фенил-транс-1-бутен-ил)-циклопентЫ.-ил 1-уксус 10ной кислоты,-лактона.Продукт данного примера может...

Способ получения промежуточных соединений для получения простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 645563

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Томас, Ганс-Юрген, Джасит, Майкл

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: простагландинов, промежуточных, соединений

...сухого азота в 7,4 мл сухого ДМСО добавляют 7,9 лл (15,3 ммоль) 1,96 М раствора метилсульфинилметида натрия в ДМСО. К полученному раствору илида красного цвета добавляют по каплям раствор 900 лг (1,84 смоль) у-полуацеталя 2-( 5 а-окси-За- (тетрагидропиран-илокси) -2 Ра - (тетрагидропиран- илокси) - 4- (и-метоксифенил) -транс-бутен-ил-циклопентил - 1 а) - ацетальдегида в 5,0 мл сухого ДМСО в течение более 20 мин, После дополнительного перемеши вания в течение 2 ч при комнатной температуре реакционную смесь выливают в ледяную воду. Водный раствор основного характера подкисляют до рН - 3 10 о -ным раствором соляной кислоты. Подкисленный раствор экстрагируют этилацетатом (ЗХ 100 лл) и соединенные органические экстракты промывают...

Способ стабилизации простагландинов серии е

Загрузка...

Номер патента: 650482

Опубликовано: 28.02.1979

Автор: Дональд

МПК: A61K 31/20, A61K 31/5575, A61K 47/10 ...

Метки: серии, простагландинов, стабилизации

...растворяют в 2 г5 трет-бутилового спирта и заполняют аэрозольный контейнер. Затем на олоду заполняют до 10 г смесью фреонов 115 и 114,взятыв отноше ин 40:60 (по объему) изакрывают контейнер соответственно отре 10 гулированным клапаном для раздачи.Запасные растворы разбавляют до 56 -100 мкг/мл этанолом или водой. Эти разбавленные растворы распыляют в камеруиз перспекса, и морскисвинок опыляют15 прямой струей в течение 1 мин с последующей 1 мин ингаляции. Затем морских свинок пересаживали в другую камеру, в которую в течение 1 мин распыляли растворгистамина (2 мкг/мл), субъективная оценка20 картины дыхания свинки производилась через 60 - 75 с в этой атмосфере.В таблице показана эффективность содержащих трет-буга пол составов,...

Способ получения аналогов простагландинов и их с-15 эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 652890

Опубликовано: 15.03.1979

Авторы: Ганс, Джеймс, Джесджит, Томас, Майкл

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: эпимеров, аналогов, простагландинов, с-15

...4,05 мл 200 У ного диизобутила- П р и м е р 3. 9-Оксос-(тетраялюминийгидрида в Н -гексане (альфа Инор- гидрониранилокси 2)-16-фенил-циС 5-ганика) по каплям при такой скорости, транс-Ю-тетранорпростадиэновая кисчтобы внутренняя температура не попни- лота.о малась выше -65 С (15 мин). ПослеК раствору, охлажденному до -10 Сдополнительного перемешивания при -78 С в атмосфере азота из 1,33 г (2,9 ммоль)добавляют безводный метанол до прекра ф.-гидрокси-дезоксисС-(тетрашения выделения газа и реакционную35гидропиранилокси)-16-фенил-транссмесь оставляют до достижения комнатной -13-д)-тетранорпростадиеновой кислотытемпературы. Реакционную смесь соеди- в 30 мл технического ацетона добавляютняютсо 150 мл эфира, пРомывают 50 у 0- по каплям 1,26 мл...

Способ получения оптически активных соединений ряда простагландинов или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 662008

Опубликовано: 05.05.1979

Автор: Норман

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: активных, оптически, рацематов, ряда, соединений, простагландинов

...концентрируют. Получают 82 г вещества,которое очищают хроматографией на силикагеле. Получают аналитически чистую пробу.ЯМР-спектр ( д, м.д.): 7,4-6,7(синглет) ии 3,4-3,02 (дублет) .55б) Получение Фосфонатного аниона(илида).9,3 г диметил-феноксиацетонилфосфоната прибавляют порциями к холодной (5 С) смеси гидрида натрия(1,75 г, 50) в 250 мл тетрагидрофурана и образовавшуюся смесь перемешивают в течение 1,5 ч при 25 С.в) К этой смесг добавляют холодный раствор 23-карбоксальдегида Формулы ( Х ) и полученную смесь переме шнвают 1,6 ч. Затем добавляют 3 мл уксусной кислоты и концентрируют в вакууме. Остаток растворяют в 500 мл этилацетата, промывают несколькими порциями воды и рассола и концентрируют в закууме. Остаток хроматографируют на...

Способ получения аналогов природных простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 665799

Опубликовано: 30.05.1979

Авторы: Томас, Ганс, Леонард

МПК: C07C 177/00

Метки: природных, аналогов, простагландинов

...см -для транс- двойной связи. ЯМР-спектр (СРС 1,) продукта показывает мультиплет при 5,70 - 5,436 для транс-двойной связи, мультиплет при 5,43 - 5,106 для иис-двойной связи, мультиплет при 4,30 - 3,69 б для СНО, широкий синглет при 3,42 - 2,806 для ОН и КН, квадруплет при 2,606 для СОСНтриплет, при 1,136 для - СН, и мультиплеты при 2,72 - 0,606 для остальных протонов. П р и м ер 8 (исходный продукт). К растводу 1,53 г (3,00 ммоль) 4-циклопропанкарбониламинокарбонил) - бутил - трифенил бромистого фосфония, высушенного в вакууме в течение ночи при 110 С в 40 мл диметилсульфоксида, добавляют 3,38 мл (6,93 ммоль) 2,05 М раствора метилсульфенилметида натрия в диметилсульфоксиде. К полученному красному раствору илида добавляют по каплям...

Способ получения оптически активных производных простагландинов, или их оптических антиподов, или их рацематов

Загрузка...

Номер патента: 668598

Опубликовано: 15.06.1979

Автор: Джасджит

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: рацематов, антиподов, оптических, производных, простагландинов, оптически, активных

...покрывают этилацетатом иподкисляют 10-ной соляной кислотойдо рН. Затем водный слой дополнительно экстрагируют этилацетатом (2 разапо 200 мл) и объединенные органи ческие экстракты промывают водой ираствором хлористого натрия, При сушке органического слоя над безводнымсульфатом натрия и концентрированииполучают масло желтого цвета (20 г),При добавлении 150 мл смеси этилацетата и эфира (2:1) в осадок выпадаеттвердое вещество, которое отфильтровывают, промывают эфиром и фильтратвыпаривают. Получают сырое целевоесоединение (10,2 г, 120), котороеиспользуют непосредственно на следующей стадии, ИКСНСЕ, 3400 см (связанный гидроксил) и абсорбции между2400-2800 см 1, для карбоксильныхгрупп). 6П р и м е р 6. 7-2 Р-Формил-За(. -в...

6-этоксифульвен, являющийся ключевим веществом в упрощенной схеме полного синтеза простагландинов или их аналогов и способ его получения

Загрузка...

Номер патента: 570255

Опубликовано: 15.10.1979

Авторы: Миронов, Долгая, Лукьянов

МПК: C07C 33/02

Метки: полного, схеме, упрощенной, веществом, синтеза, 6-этоксифульвен, являющийся, аналогов, ключевим, простагландинов

...путем взаимодействия циклопентадиенилмагнийбромида с ортомуравьиным эфиром в среде этилового или диизопропио лового эфира.Предлагаемый способ позволяет получить 6-этоксифульвен с выходом до 50% иэ доступного сырья.Строение веществе согласуется с данными его Уф-, ИК-, ПМР- и масс-спектров,- 15В масс-спектре М+ 122 п/е, Основ- ными направлениями фрагментации молекулы является отрыв иона циклопентадиене )/ 66) и отрыв молекулы этиленае20 (М-С Н) (/е 94); спектр содержит также тйпичные для циклопентадиене фрагЙменты (гп/е 65 и 39). Уф-спектр (А)ц 208 284 и 340 нм) и ИЕ-спектры (1620, 1640 и 1653 см ) ) показывают наличие в веществе фульвеновой системы, содержащей заместитель. По данным ИК-спектре в веществе присутствуют связи С=О ( с 1195 и...

2-метил-2-(3-карбоксипропил)-3(1, 4, 5-триметил-2, 3 эпоксигексил) циклопентанол-1 как промежуточное соединение для синтеза простагландинов или их аналогов и способ его получения

Загрузка...

Номер патента: 691445

Опубликовано: 15.10.1979

Авторы: Стрижаков, Ахрем

МПК: C07C 177/00

Метки: циклопентанол-1, простагландинов, соединение, синтеза, аналогов, промежуточное, 5-триметил-2, эпоксигексил, 2-метил-2-(3-карбоксипропил)-3(1

...иэ стадий требуется дополнительная очистка продуктов реакции.Все" это в знаЧительиой степени затрудняет получение соединения 1 Х и вецек снижению выхода.Целью изобретения является новыйциклопентановый предшественник простаглаидийов и их аналогов с необходимой стереохимией заместителей, атакже разраббтка простого и удобногодля практйческого осуществления способа синтеза указанного соединенияна основе доступных полициклическихсоединений и нетоксичных химическихреагентов,В соответствии с изобретением новый цйклопентановый предшественник,а именно 2-метил-(3-карбоксипропил)-3-(1,4,5-триметил,3-эпоксигексил)-циклопентанолимеет структурнуюформулу 1,Способ получения соединения Г состоит в том, что эргокальцийферол(витамин 13 г) или...

Способ получения оптически активных или рацемических 17-аза производных простагландинов пгф

Загрузка...

Номер патента: 730297

Опубликовано: 25.04.1980

Авторы: Иштван, Шандор, Матиаш, Габор

МПК: C07C 405/00, A61K 31/5575

Метки: простагландинов, активных, 17-аза, производных, рацемических, оптически, пгф

...кислоты, содержащего20 метилового спирта, Фракции со,значением КО, 095 собирают (этило- Щвый эфир уксусной кислоты уксусная.кислота 20: 4),ЦК-спектр (пленка жидкости): 3400,2950, 2975, 1630, 1010, 1060, 1070,1110 см 65 П р и м е р б, Высушенную четырехгорлую колбу емкостью 500 мл помещают над магнитной мешалкой. В шлифывставляют трубку для введения газа,устройство для подключения к вакуумной системе, колпачок из силиконового каучука, а в оставшийся свободный шлиф - пробку со шлифом,Колбу промывают аргоном, Затем помещают в нее 10,8 г приготовленной свазелиновым маслом 20-ной суспензиигидрида натрия (0,09 моль) и шприцемдля инъекций прибавляют 10 мл безводного петролейного эфира. Смесь суспендируют магнитной мешалкой....

Способ получения производных простагландинов или их с и с эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 745362

Опубликовано: 30.06.1980

Авторы: Майкл, Джесит

МПК: A61K 31/5575, C07C 405/00

Метки: эпимеров, простагландинов, производных

...Реакционную смесь перемешивают в течение еще5 мни, в течение"которйх ее соединяют с 60 мл .этилацетата, промываютводой (3 10 мл), сушат (Ма 504) и р 5 концентрируют с получением 390 мгбесцветного масляного М-ацетил-оксо,15 к-бис-(тетрагидропиран-илокси)-16-фенокси-ис-транс --13 ю-тетранорпростадиенамида. ЗО Формула изобретения 3,йе ени 1 бис) 5 О 65 АК раствору, охлажденному до -1 ООСпод" азотом 754 мг (13 ммоль) 9 с-оксик,15 -бис-(тетрагидропирав-илокси)-16-фенокси-цнс -5-рвнс -13-ч-тетранорпростадиеиовой кислоты в13 мл ацетона при этой температуредобавляют по каплям 0,56 мл (1,41)реагента Джонса. После 20 мин прио-10 С, добавляют 0,260 мл 2-пропанола и реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин, в течение которых...

Производные -нитроалкановых кислот в качестве полупродуктовполного синтеза простагландинов и их аналогов

Загрузка...

Номер патента: 694012

Опубликовано: 07.03.1981

Авторы: Харлашина, Лахвич, Хрипач, Ахрем

МПК: C07C 79/41

Метки: аналогов, производные, нитроалкановых, синтеза, полупродуктовполного, простагландинов, кислот, качестве

...охлаждении реакционнойсмеси до 0-5 оС в течение 36-48 ч.Реакция с нитритом натрия либо нитритом калия, проводится в среде диметилФормамида в течение 5-6 ч при комнатной температуре. Однако выходы це 5левых продуктов при этом заметно ниже, чем при использовании нитритасеребра.Способ получения предлагаемыхпроизводных оэ -нитроалкановых кислотиллюстрируется примерами.П р и м е р 1. Этиловый эфир7-Нитро-карбэтоксигептановой кислоты.А. Реакцию проводят в темноте,В двухгорлую плоскодонную колбу,снабженную магнитной мешалкой, обратныл холодильником и капельной воронкой помещают 7,7 г (0,05 моль) нитрита серебра и 25 мл абсолютированного эфира. Смесь перемешивают до образования суспензии и затем при охлаждении (0-5 С)прибавляют по каплям н...

Производные циклопентаноизоксазолина в качестве полупродуктов полного синтеза простагландинов и их аналогов и способ их получения

Загрузка...

Номер патента: 857131

Опубликовано: 23.08.1981

Авторы: Антоневич, Харлашина, Лахвич, Ахрем

МПК: C07D 261/20

Метки: простагландинов, качестве, синтеза, производные, полного, аналогов, полупродуктов, циклопентаноизоксазолина

...и реакционнуюсмесь перемешивают в течение 10 мин.Растворитвль удаляют в вакууме, ос- ,15таток разбавляют водой и экстрагируют хлороформом. Объединенные экстракты промывают водой и сушат над сульфатом магнияОстаток, полученныйпосле удаления растворителя, хроматографируют на колонке с силикагелем( 100 меш), элюируя системой гексанэфир 1:3. Получают 0,274 г ( 82) этилового эфира б-( 8-окси-окса-азабицикло (33, О) окт-ен-ил гексановой кислоты, Тп 35-36 С.ИК-спектр (пленкасм : 1620,1730, 3440(шир, полоса).Спектр ПМР (СС 18 м.д.): 1,23 ( СНЗт. З:7 Гц); 1,34-2,34 (СН, м., 14 Н),3,50 ( Н, т. 3 = 8 Гц); 3,6 3 (ОН, ушир.с)4,01 (Снк. 3 = 7 Гц); 4,290,042 г (111 ммоль) боргидрида натрия пОлучают 0,180 г (90)2-пентил-...

Способ получения простагландинов или их эпимеров с15 или с9 и с15 эпимеров

Загрузка...

Номер патента: 893130

Опубликовано: 23.12.1981

Авторы: Джесит, Майкл

МПК: C07C 405/00

Метки: эпимеров, простагландинов

...-бис(тетрагидропиран- ю-транс-и-тетранорпростадиен.К раствору 1,49 г 4-(тетразол-ил)бутилфенилфосфоний бромида в атмосфере азота в 6 мп сухого диметилсульфоксида добавляют 3,24 мл 2 М раствора метилсульфинилметида натрия вдиметилсульфоксиде. К этому растворупо каплям добавляют раствор 615 мгполуацеталя-5 б;окси, -(тетрагидропиран-илокси)-28-(34;тетрагидропиран-илокси-Фенокси-транс-бутен-ил) и циклопентс-ил-ацетальдегида в 5 мл сухого диметилсульфоксида в течение 20 мин После перемешивания в течение 2 ч при комнат- ффной температуре реакционную смесь выливают в ледяную воду Щелочной водныйраствор подкисляют 0,1 н,НС 1 и экстра"гируют этилацетатом Остаток после выпаривания растворителя хроматографируют и получают чистый...

Этиловые эфиры 2-(w-бромалкил-)циклопентанон-3-карбоновой кислоты в качестве исходных в синтезе биологически активных простагландинов или их аналогов и способ их получения

Загрузка...

Номер патента: 736579

Опубликовано: 15.09.1982

Авторы: Миронов, Фонский, Домбровский, Гусева-Донская

МПК: C07C 23/08, C07C 405/00, A61K 31/5575 ...

Метки: эфиры, качестве, простагландинов, кислоты, этиловые, биологически, активных, синтезе, аналогов, 2-(w-бромалкил-)циклопентанон-3-карбоновой, исходных

...спирта,при температуре 150 С приливают 18 г (0,084 моль) дибромпропана,3 и перемешивают рекционную массу в течение 8 ч прий же температуре, Отгоняют спирт, а остаток обрабатывают 80 мл холодной воды и экстрагируют эфиром (5 50 мл). Полученный экстракт сушат сульфатом магния, эфир упаривают, а остаток 60 перегоняют под вакуумом, собирая Фракцию с т. кип. 145-1460 С/2 мм рт.ст. и и 1,4930; полученный продукт2 о(46 г) смешивают с 22 мл 40-ной бромистоводородной кислоты и кипятят 65 до прекращения выделения углекислогогаза, затем н реакционную массу добавляют 30 мл бензола и упаривают подвакуумом водоструйного насоса:, к полученному остатку добавляют 4 мл спирта, 3 капли серной кислоты и 15 мпбензола; после чего смесь кипятятдо...

Этиловый эфир 2-(6-циангексил)-циклопентанон-3-карбоновой-1 кислоты в качестве полупродукта для синтеза простагландинов и их аналогов

Загрузка...

Номер патента: 768162

Опубликовано: 15.09.1982

Авторы: Миронов, Фонский, Домбровский

МПК: C07C 121/46

Метки: этиловый, синтеза, эфир, аналогов, простагландинов, полупродукта, кислоты, качестве, 2-(6-циангексил)-циклопентанон-3-карбоновой-1

...2,45 г цианида натрия в 16 млдиметилсульфоксида при 90 ОС добавляют по каплям 11 г этилового эфира2-(б -бромгексил)циклопентанон-карбоновой-кислоты, подцерживаятемпературу реакционной среды в интервале 90-95 С. Дополнительно реакционную смесь перемешивают 4 ч при115 ОС, обрабатывают водой и экстра;гируют хлороформом. Объединенныеэкстракты промывают водным раствором1 хлористого натрия, водой, сушат сульФатом магния. Упаривают растворительи перегоняют остаток под вакуумом,собирая фракцию с т.кип. 205-207 ОС//1 мм рт.стб,0 г (70),п Я 1,4770.Найдено, ; С 67,60; Н 8,75;И 5,05,С 5 НО,И,Вычислено, : С 67,92; Н 8,67И 5,28.ЙК-спектр (см "). 1745/с.циклопентакарбонил/,1725/Мсо2240/ср. 4 с Е И/.Масс-спектр - (м/е): 265 /М+/.,На основе...

Способ получения бициклических простагландинов или их солей

Загрузка...

Номер патента: 978725

Опубликовано: 30.11.1982

Авторы: Алессандро, Мария, Анджело, Карло, Роберто, Кармело, Франко

МПК: C07C 177/00

Метки: бициклических, простагландинов, солей

...исходного соединения 0,2 г сложного метилового эфира 131-5, 14- -дибромН(9 аО -оксидо-окси- -оксопростеновой кислоты и при хроматографическом разделении на силикагеле в качестве элюента смесь СНСВ: этиловый эфир в соотношении 60:40, получают 0,056 г сложного метиловогоИ эфира 13 й,14-дибром-брН(9 а 0-оксида,158-диоксипростеновой кислоты и 0,098 г 155-изомера,. 49 .978725мг), Иасс-спектр:62), И , И+ 412; И+ Затем раствор этого продукта вФ,г .М СН метаноле гидролизуют водным растворомН) 394; И - 2 Н 0376; -ОЩ 29710 Н в результате чего получаютСН,72 мг 13 й,14-дибром-бсй-б(9 еО-о.кЭП р и м е р 61. Восстанавливая 5 сидМ 155-диоксипростеновой кислоты.Фсложный эфиР 13 й-ЯН(Я) осид 11 . П Р и м е Р 64. Согласно...

5-нитро-7-син-(3-оксоокт-1-транс-енил)бицикло-(2, 2, 1)-гепт 2-ен как полупродукт полного синтеза простагландинов

Загрузка...

Номер патента: 707153

Опубликовано: 15.02.1983

Авторы: Бондарь, Ахрем, Королева, Омельченко

МПК: C07C 49/21

Метки: синтеза, полного, 1)-гепт, полупродукт, 5-нитро-7-син-(3-оксоокт-1-транс-енил)бицикло-(2, простагландинов, 2-ен

...осуществляют по схемеКСО Сн-ВцлфеО) РСО)Н С СК --- + (Иебрд) Ь 16,9 хП р и м е р. Пслученйе 5-яитр 7-сив- (3-оксоокт-транс-енил) -бицикло-( 2, 2, 1) -гепт 2-ена.Раствор 7,45 г 0,034 моль) свежеперегнанного диметил-оксогептилфлсфоната в 70 мл абсолютированно-.го дйметоксиэтана охлаждаютсмесью льда с хлористым кальциемдо -20 ОС"и добавляют за 15 йин35 мл (0,035 моль) 1 н. раствора н-буТИЛицтИя В ГЕКСаНЕ, РЕаКцИОННУЮсмесь перемешивают 15 мин, затемдобавляют 3,4 г (0,024 моль)5-нитро-снн-формил-бицикло-(2,2,Ц -гепт-ена в 40 мл абсолютиро ванйого диметоксиэтана при -5 ОС,По Окончании прибавления смесьперемешивают еще 14 ч, постепенно 60повышая температуру до комнатной,нейтрализуют водным раствором уксуснойкислхоты, упаривают в вакуумеи...