2-стеароил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-дион, проявляющий аттрактивную активность

Номер патента: 1136432

Авторы: Антонова, Ахрем, Лахвич, Петрусевич, Быховец, Казючиц

Скачать ZIP архив.

Текст

(463,30 лбэз Вюк ив1 Н 10 3с которое проявляет специфическую аттрак- . и тивную активность в отношении самцов се- р ребристой яблон ной моли Со Шало т бепбсц 1 еПа ТИ, и может быть использовано 15 а в сельском хозяйстве для разработки мето- д дов защиты садов отуказанного вида вре- т дителей путем надзора для динамикой лета с и определения целесообразности проведе- р ния защитных мероприятий, а также регули н рован и я численности насекомых в л результате элиминации самцов. 4Структурным аналогом заявляемого со- . с единения является 2-олеоилциклогесан,3- 3 дион формулы 25 нС 0 активно получаю 5,5-дим ь.изоилИзобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно к 2-стеароил 5,5-диметилциклогексан,3-диону формулы.Г О который выделяют из мандибуля рных желез бабочек-огневок Ападаз 1 а КцепЫеИа и по биологическому действию на паразитов 35 Чептезг)а сапезсецз является кайромоном, Однако для указанного структурного аналога аттрактивная активность, в частности, в отношении серебристой яблонной моли СоИзо бемсцеИа ТЪ. неописана. 4 ОДля укаэанного вида насекомых поло. вые аттрактанты в настоящее время не известны.Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих аттрактивной 45 активностью в отношении серебристой яблон ной моли.Поставленная цель достигается 2-стеароил,5-диметилциклогексан,3-дионом формулы50О О проявляющим аттрактивнуюЗаявляемое соединени меризацией 3-стеароилокс циклогексен-она формулы при нагревании в присутствии безводного ацетата натрия.П р и м е р, Смесь.2,03 г (0,005 моль) -стев роилокси-б,б-диметил-циклогкен-ойа и 1,0. г (0012 моль) безводного лавленого ацетата натрия нагревают до обазования однородной жидкой массы при емпературе 17 О С в течение 2 ч в инертной тмосфере, Лолученный плав после охлажения расторяют в 150 мл эфира, раствор рижды промывают водой (по 75 мл) и сушат ульфатом магния, Остаток после удаления астворителя кристаллизуют из петролейого эфира. Получают 2,0 г(98,5) 2-стеарои,5-диметил,3-циклогександиона, т.пл.1 С. ИК-спектр, у, см; 1665(с). КВч, ПМР- пектр( д, ССЬь м д): 0;88 (т,СНз-бок.цепи), ,ОО (т,. СН 2.СО-бок;цепи), 16,92 (ОН-енольый),. Найдено. 7; С 76,71; Н 11,15,2 бНжОз. Вычислено, .: С 76,84; Н 11,34.с. Структура полученного соединения следует из совокупности его физико-химических характеристик и сравнения их с соответствующими данными для структурного аналога Оо и других Р-триквтонов. Соединениедает характерное для циклических ф -трикетонов окрашивание с раствором хлорного железа. Наличие енольной ОН-группы, связанной прочной внутримолекуряной связью, подтверждается сигналом при 16,92 м.д, в спектре.ПМР соединения 1, Резонансные:сигналы от других элементов молекулы наряду с данными ИК- спектров однозначно подтверждают структуру заявляемого соединения. В связи с интенсивным использованием в садах химических средств защиты растений, приведшим к гибели энтомофагов, в последние годы возросла вредность молей пестрянок 001 осоиебдае, .Наиболее опасным представителем .этого семейства является серебристая яблонная моль; Массовое появление гусениц яблонной серебристой моли, сопровождающееся сильным повреждением,и опадением листьев яблони, отмечено в последние 10-15 лет в.ряде районов страны. Гусеницы младших возрастов минируют с нижней стороны листья яблони, образуя пятновидные мини, затем развиваются в "кармашках" под завернутым краем листьев.Для борьбы с гусеницами яблонной се- междуловуйкамиповторностей 30 м, амежребристой моли применяют инсектициды, ду повторностями 70-100 м. Каждая группа обладающие глубинным действйем: мета- ловушек представляла одну повторность фос, метилнитрофос, ДДБФ, рогор, Фозалон . эксперимента. Последовательность разме: и др, . 5 щения ловушек вгруппе(повторности) проВ связи. с тем, что отсутствуют инстру- извольная,Повторность опытов ментальные методы наблюдения за яблон- пятикратная. 8 контрольные ловушки поменой серебристой молью, сроки обработкищали резиновую трубку ГОСТ 3399-76 дпидеревьев приурочены к фенологии яблони. ной 20 мм, обработанную чистым Первую обработку проводят в Фенофаэу ро растворителем - без аттрактанта зового бутона у зимнйх сортов яблони, вто-Стеароил,5-диметил,3-циклогекрая - по. окончании цветения, третья сандион применяли в чистом виде, Опредееовпадает по срокам с первым опрыскива- ленную дозу предлагаемого соединения нием против яблонной плодожорки. Обра- .растворяли в.хлороформе и наносили на ботку ведут . без достоверных методов т 5 внутреннюю поверхность резиновой трубки наблюдения за биологией вредителя и для ГОСТ 3399-76 внутренним диаметром З,О достижения желаемого эффекта требуется мм и длиной 20 мм. После испарения растводвух-трехкратнаяобработкасадовинсекти- рителя препаративные формы аттрактанта .цидами, что ведет к эагрязнвнию окружаю- . помещали в ловушки Атракон А с клеем."Пестищей среды остатками инсектицидов, гибели 20 фикс". Результаты исследований аттрактивности полезной энтомофауны, 2-стеароил,5-диметил,3-циклогександиона. Затруднения, связанныв с уничтожени- (СД для иистой ябаонной моли приведены ем яблонной серебристой моли; стимулиро- в таблице,вали йоиск новых методов наблюдения за . Заявляемый 2-стеароил,8-диметилдинамикой численнасти вредных .насеко .1,3-циклогександион проявляет в дозе 5 мг мых и мер борьбы с ними, Одним из самым на препаративную Форму высокую аттракдостоверных способов надзора за развити- . тивность и селективность для самцов серебем вредных насекомых является испопьэо- ристой яблонной моли. Это делает егование синтетических половых Феромоноввесьма перспективным для возможного : До настоящего исследования феромоны яб внедрения в практику сельского хозяйства в лонной серебристой моли отсутствовали, . качестве средства регулирования численноСущность метода исследований. Ло- сти вредителя путем эпиминации самцов. вушки Атракон А с клеем "Пестификс" ипрепарзтивной фо рмой .аттрактанта (56) А,Мобд; йочо 1 2-Асу 1 сусоЬехапе,3- вывешивали в кроне яблоневых деревьев 35 Фопез 1 п 11 е, Мвп 61 Ьо 1 ег 61 апбэ о 1 Сада на высоте 2 и в период лета бабочек с ЕерЫорегап .агуае. Ка 1 гоеопез о 1 ЕрЬезт 1 а мая по йель месяцы. Ловушки размещали .КмЮп 1 ег 1.е 11 ег,1.Сает.Зос,. Регйп группами по повторностям; расстояние ТЬапзаИв,1., 198; р.2357.Период отлова с 26,5 по 30.07,82 г,. минский .районСоставитель А.КузнецовТехред М.Моргентэл: Корректор М. Самборская Редактор Тираж . . Подписное : НПО "поиск".:. Роспатента113035, Москва. ж-.35, Раувская наб 4 И Заказ 3190 Производственно-издательский комбййзт "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Смотреть

Заявка

3637139, 29.08.1983

Институт биоорганической химии АН БССР

Ахрем А. А, Лахвич Ф. А, Петрусевич И. И, Антонова С. В, Быховец А. И, Казючиц А. В

МПК / Метки

МПК: A01N 35/06, C07C 49/403

Метки: аттрактивную, 2-стеароил-5, проявляющий, 3-дион, 5-диметилциклогексан-1, активность

Опубликовано: 30.10.1993

Код ссылки

<a href="http://patents.su/4-1136432-2-stearoil-5-5-dimetilciklogeksan-1-3-dion-proyavlyayushhijj-attraktivnuyu-aktivnost.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">2-стеароил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-дион, проявляющий аттрактивную активность</a>

Похожие патенты