Способ получения 3-изопропил-бензо-2-тио-1, 3-диазинон-(4)-2, 2-диоксида

Скачать ZIP архив.

Текст

(5)5 С 07 Р 285/1 ОБРЕТЕНИЯ2 О АТЕН 2.86) епек (НО) ан Вечеи, Зо Лайош Надь, ор, Чаба Ще ерди, Ласло Эржебет Дио Андптеи, Лен- сечи 85/16, 1976,НИЯ 3-ИЗОПРОПИЛ3 И Н О Н-(4)-2,2-ДИ(56) Патент СССРВ 514571, кл. С 07 О(57) ИспользованиеСущность изобретен в сельском хозяистве ия; 3-изопропил-бенэо Изобретение относится к получению 3- изопропил-бензо-тиа,3-диазинон-(4)-2, 2-диоксида(бентазона), известного как активный гербицид контактного действия.Предметом изобретения служит совершенствованный способ. пригодный для получения бентазона с высокой степенью чистоты, который можно применить без дополнительной очисткиВ соответствии с настоящим изобретением, неочищенный изопропилсульфамоилхлорид, полученный обработкой И,М- -диизопропил-мочевинь 1 олеумом при 0-5 С в течение 30 мин, добавлением серной кислоты, нагревом смеси до 80 С и выдерживанием при этой температуре до прекращения ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕВЕДОМСТВО СССР, 1811529 А 2-тио,2-диазинон-(4)2,2-диоксид получают последовательным взаимодействием й,й-ди-изопропилмочевины с олеумом при 0 - 5 С в течение:30 мин с добавлением серной кислоты, Затем смесь нагревают до 80 С и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения газа, добавляют.треххлористый фосфор и пропускают газообразный хлор. Полученный иэопропилсульфамоилхлорид подвергают взаимодействию с эфиром антраниловой кислоты в присутствии й,й-диэтиланилина с последующей циклизацией образующегося й-изопропил-й-о-карбометокси-фенилсульфами да в присутствии метилата натрия и выделением целевого продукта из реакционной смеси путем подкисления водного слоя. Доочистку целевого продукта проводят путем его растворения в водно-метанольном растворе, фильтрации последнего, добавления воды и фильтрации выпавшего осадка. выделения газа с последующим добавлением треххлористого фосфора и пропусканием газообразного хлора, подвергают взаимодействию с эфиром антраниловой кислоты в присутствии К,й-диэтиланилина, затем циклизуют образующийся й-изопропил-М-карбометоксифенилсульфамид в присутствии метилата натрия. Выделение целевого продукта Из реакционной смеси проводят подкислением водного слоя и последующей доочисткой путем растворения в водно-метанольном растворе, фильтрации последнего с последующим добавлением воды и фильтрацией выпавшего осадка.Изобретение иллюстрируется следующими и римерами., К суспензии 1 л дихлорэтана и 145 г (1,007 моль) й,й-диизопропил-карбамида добавляют 150 г 56 -ного олеума (1,05 моль ЯОз) в течение примерно 15 мин при 0-5 С, Смесь выдерживают при этой температуре 30 мин, после чего добавляют 30 г 100 О/,-ной серной кислоты, Смесь постепенно нагреваютдо 80 С при выделении газа, Далее смесь нагревают с обратным холодильником 2 ч,пока не прекратится выделение газа,Затем смесь охлаждают до 50 С и тогда добавляют 285 г (2,07 моль) треххлористого фосфора, Пройускают газообразный хлор со скоростью 70 - 80 л/ч при 55-65 С, во время выделения тепла. Хлорирование продолжается около 2 ч. Продукт представляет светзатем при 10 мм рт,ст. и 90 С, Получают 324 г продукта; Содержание хлорида 20,32(теоретическое содержание хлора 22,53%), Нэ основании содержания хлора,степень чистоты продукта составляет 90, выход 92/о П р и м е р 2. а) й-изопропил-М -о-карбометокси-фенил-сульфамид 75 г (0,5 моль) И,й-диэтиламина и 30,8 г(0,2 моля) 98-99/оного метилового эфира антраниловой кислотй смешивают и полученной смеси добавляют 34,7 г 0;2 моль) 90%-ного сульфамоил-хлорида при перемешивании и 20- 30 С. Гомогенную реакционную смесь перемешивают при этой температуре 15 мин, Таким образом, происходит реакция конденсации,б) Циклизация й-изопропил-М -о-карбаметокси-фенил-сул ьфамида до бентазона.К раствору М-изопропил-й-о-кэ рбаметоксифенил-сульфамида, полученного как указано выше в й,й - диэтиланилине, добавляют 85 г 300/,-ного метила натрия. Затем смесь перемешивают 1 - 2 ч, метанол отгоняют и смесь охлаждают добавлением 200 мл воды,1Й,Й -диэтиланилин в виде отдельного слоя отделяют от водного слоя. Водный слой добавляют к 100 г 15 о -ной хлористоводородной кислоты при перемешивании при 20-30 С, после чего осаждается бентазон. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 47 г продукта, плавящегося при 136 - 139 С, 96,8 о -ную степень чистоты определена жидкостной хроматографией, Выход 95,4%. П р и м е р 3, Сравнительный пример, соответствующий описанию к патенту Германии М 2357063 1975). 30 35 40 45 50 55 В аппарат, снабженный мешалкой, подмешивают 8,25 ч. толуола с 3.8 ч. метилового эфира энтраниловой кислоты и 4,8 ч три-нбутиламина. Затем к смеси добавляют 3,95 ч изопропил-сульфамоил-хлорида при 20-40 С. Далее смесь перемешивают 1 ч при 60 С и, наконец, постепенно добавляют раствор 10 ч (30 мас, ) метилата натрия в метаноле. Смесь перемешивают дополнительно 1 ч при 60 - 80 С. После этого метанол отгоняют. Смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют при охлаждении 12 частей воды и разделяют на два слоя.В водном слое растворена натриевэя соль З-изопропил-бензо-тиа.3-диазинон-(4)-2,2-диоксида, Водный слой подкисляют до рН 1, добавляя серную кислоту. После фильтрования и высушивания получают 5,7 частей З-изопропил-бензо-тиа,1-диазинон)-2,2-диоксида, т.пл, 130 - 132 С, выход 93 о .После высушивания органической слой снова используют для реакции и перегоняют, Соответственно испытаниями проведенным изобретателями, полученныйпродукт имеет 90%-ную степень чистоты.П р и м е р 4. Получение 3-изопропилбензо-тиа,3-диэзинон-(4)-2,2-диоксида высокой чистоты,100 г неочищенного бентазона (96%) растворяю в 200 мл безводного метанола. К полученному спиртовому раствору добавляют 200 мл горячей (80 С) воды при,перемешивании и смесь перемешивают 5 мин. После этого мешалку останавливают исмесь оставляют для осаждения и формирования осадка на 15 мин, Затем фильтруютжидкую фазу, отсасывают и выливают приохлаждении и перемешивании в 400 мл воды. Спустя 15 мин выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и высушивают, Выход 94 г, т,пл, 138 - 139 С, Степень чистоты; 99 О/ по данным жидкостной хроматографии. Формула изобретения Способ получения 3-изопропил-бензо-тио,3-диэзинон-(4)-2,2-диоксида, вклю,чающий взаимодействие эфира антраниловой кислоты с изопропилсульфамоилхлоридом в присутствии ММ-диэтиланилина, циклизацию образующегося М-изопропил-К -о-карбометоксифенилсульфамида в присутствии метилата натрия, выделение целевого продукта из реакционной смеси путем подкисления водного слоя и последующей доочисткой, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, используют изопропилсульфамоилхлорид, полученный обработкой1811529 Составитель Т. РаевскаяТехред М,Моргентал Корректор Н. Ревская Редактор Т. Иванова Заказ 1462 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва,Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 й,й-диизопропилмочевин ы олеумом при 0- 5 С в течение 30 мин, затем добавляют серную кислоту, нагревают смесь до 80 С и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения газа, затем добавляют треххлористый фосфор и пропускают газообразный хлор и доочистку целевого продукта проводят путем его растворения в водно-метанольном растворе, фильтрации последнего с последующим добавлением 5 воды и фильтрацией выпавшегоосадка,

Смотреть

Заявка

4203087, 31.07.1987

Нитрокёмиа Ипартелепек

ЙЕНЕ ПЕЛИВА, ИШТВАН ВЕЧЕИ, ЗОЛТАН КОЛОНИЧ, ЛАСЛО ЛЕГРАДИ, ЛАЙОШ НАДЬ, АНДРАШ ХОРВАТ, ФЕРЕНЦ ФОДОР, ЧАБА ШЕПТЕИ, ДЕЖЕ ШЕБОК, ЭЛЕМЕР ТЕМЕРДИ, ЛАСЛО ЛЕНДВАИ, БЕЛА КАРАЧОНЬИ, ЭРЖЕБЕТ ДИОСЕЧИ

МПК / Метки

МПК: C07D 285/16

Метки: 3-диазинон-(4)-2, 2-диоксида, 3-изопропил-бензо-2-тио-1

Опубликовано: 23.04.1993

Код ссылки

<a href="http://patents.su/3-1811529-sposob-polucheniya-3-izopropil-benzo-2-tio-1-3-diazinon-4-2-2-dioksida.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-изопропил-бензо-2-тио-1, 3-диазинон-(4)-2, 2-диоксида</a>

Похожие патенты