N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2, 2, 2-трифторэтил) фенил-n метилn -м-хлорфенилмочевина, обладающая антидотной активностью к хлорсульфурону

Скачать ZIP архив.

Текст

2) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Л О Комитет Российской Федераци по патентам и товарным знака к авторскому свидетельству(71) Всесоюзный научно-исследовательскийинститут химических средств защиты растений(56) 1. Авторское свидетельство СССР Х1459200, кл, С 07 С 127/19, 1988. 2,Авторское свидетельство СССР Х 1621210,кл, С 07 С 127/19, 1988,(57) Использование: в сельском хозяйстве, так как продукт проявляет антидотную активность к хлорсульфорону, Сущность изобретения: продукт; М(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифтор этил)фенил-М-метил-Х- м-хлорфенил-моче- вина формулы НО-С (СРз) (СООС 2 Н 5) - СбНа-Х-(СНз) -СО-ХН-С 6 Н 4(м-С 1), БФ: С 19 Н 18 С 1 ГЗХ 204, Тпл = 124-128 С, выход 53%. Полученный продукт - белое кристаллическое вещество, имеет ограниченную растворимость в воде, хорошо растворимо в спиртах, кетонах и ароматических углеводородах. Реагент 1: Х-метил-(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэт ил)-анилин; реагент 2; м-хлорфенилизоцианатом. Условия реакции: растворитель бензол, температура 20-25 С. 1 табл.Н1 -СО)1 НН зНО-С ООСН з где К - этил, изопропил;К - низший алкил,обладающие рострегулирующим действием.Наиболее близкой по структуре ихарактеру биологического действия к изобретению является Х-(1-окси-метоксикарбонил,2,2-трифторэтил)-фенил-Х-метил-Хизопропилмочевина формулыСГ СНз зНО - С И-СО-ИН-С Н -изо,3 7ООСНз)обладающий антидотной активностью поотношению к гербициду хлорсульфурону нахлопчатнике.Однако известное соединение не защищает лен от повреждения хлорсульфуроном,Зарубежный гербицидный антидот-ангидрид 1,8-нафталиндикарбоновой кислоты (1,8 НА) эффективен для защиты ряда культур;кукурузы, сорго, злаков и других отповреждения остаточными количествамихлорсульфурона, но не защищает лен,Цель изобретения - изыскание новыхантидотов, предохраняющих лен от повреждения его остаточными количествами хлорсульфурона.Поставленная цель достигается Х-(1 окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил) фенил-Х-метил-Х-м-хлорфенилмочевинойформулы 1.Предлагаемое соединение получают взаимодействием Х-метил- (1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил) анилина см-хлорфенилизоцианатом по схеме: Изобретение относится к новым производным арилмочевин, а именно к Х-(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил) фен ил-Х-метил-Х- м-хлорфенилмочевины формулы 1 сг сн 1з з но-с -со-иноос н обладающей антидотной активностью по отношению к 2-хлор-Х- (4-метокси-б-метил,3,5-триазин-ил) аминокарбонилбензолсульфамиду (хлорсульфурону),Известны производные арилалкилмочевин формулы-со-и оос нгПроцесс проводят в бензоле при 20-25 С в течение 1-1,5 ч, Строение полученного соединения доказано методом ИК-спектроскопии, Соединение формулы 1 представляет собой белое кристаллическое вещество, устойчивое при хранении при 20-25 С, ограниченно растворимое в воде, хорошо растворимое в спиртах, кетонах и ароматических углеводородах. Соединение 1 в дозах 1 и 100 г/т семян льна обладает высокой антидотной активностью, защищая лен от фитотоксического действия хлорсульфурона и может быть использовано для выращивания льна на почвах, загрязненных остаточными количествами этого гербицида, Соединение 1 малотоксично для теплокровных, острая токсичность 1.Р 50 для белых мышей при внутримышечном давлении введении 1500 мг/кг, П р и м е р 1. Х-(1-Окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил) -фенил-Х-ме тил- Х -м-хлорфенилмочевина, К 0,2 г (7,210 4 моль) 4-(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил)-Х-метиланилина в 2 мл бензола прибавляют по каплям 0,12 г (7,910 4 моль) З-хлорфенилизоцианата, По результатам ТСХ реакция проходит за 1,5 ч. Кристаллизуют продукт из гексана при температуре 0-7 С, переносят осадок на фильтр, промывают 10 мл гексана, сушат. Получают 0,2 г (53%), т,пл. 124-128 С,Найдено, %: С 53,08; Н 4,22; Х 6,40.С 19 Н 18 С 1 РЗХ 204.Вычислено, 70: С 52,96; Н 4,18; Х 6,50, В ИК-спектре Х-(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифторэтил) -фенил-Х-метил-Х- м-хлорфенилмочевины (1) наблюдаются следующие полосы щн = 3420 см 1, 1 С-о = 1740 и 1650 см, )с р = 1100-1300 см, широкая-1полоса межмолекулярных водородных связей в области 3540-3060 см(в табл. КВг); 1 он = 3590 и 3500 см , щн = 3440 см (разв, СС 14),П р и м е р 2, Антидотное действие Х-(1-окси-этоксикарбонил,2,2-трифто рэтил) фенил-Х-метил-Х- м-хлорфенилмочевины (1) на хлорсульфурон на льне.Антидотное действие 1 в вегетационном опыте изучено в сравнении с 1,8-НА и Х-(1-окси-метоксикарбонил,2,2-трифт1804056 ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ сн з и-соПодписноеМо 040720ушская наб 4/5 кая наб 24 стр. 2,приятие Патент орэтил)фенил-М-метил-М- изопропилмочевиной.Семена льна сорта Торжокскийобрабатывали непосредственно перед посевом в почву, содержащую хлорсульфурон, ацетоновыми растворами испытываемого соединения в дозах 1 и 100 г/т семян в колбе ротационного испарителя. Обработанные семена высевали в вазоны, вмещающие 600 г почвы, содержащие гербицид в дозе 7,5 г/га. Растения выращивали в течение 4 недель, затем срезали и взвешивали, Антидотный эффект определяли по увеличению массы М- (1-0 кси-этоксикарбонил, 2, 2- три фторэтил) фенил-И-метил-Ы-м-хлорфенилмочевина формулыс 1 опытных растений в сравнении с растениями, выращенными на почве, содержащей гербицид. Результаты представлены в таблице,Результаты, приведенные в таблице, свидетельствуют о том, что обработка семян льна предлагаемым соединением 1 в дозах 1 и 100 г/т снимает токсическое действие хлорсульфурона (доза 7,5 г/га) на растениях льна и приводит к увеличению массы опытных растений на 20-60 О/, по сравнению с гербицидным контролем, при использовании 1,8-НА в дозе 100 г/т семян эффект составил лишь 14;4,обладающая антидотной активностью кхлорсульфурону.

Смотреть

Заявка

4918775/04, 12.03.1991

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

Баскаков Ю. А, Константинова Н. В, Фридман Е. Э, Чкаников Н. Д, Свиридов В. Д, Спиридонов Ю. Я, Мочалкина К. И, Макеев Ю. Н

МПК / Метки

МПК: A01N 47/30, C07C 275/30

Метки: 2-трифторэтил, активностью, м-хлорфенилмочевина, фенил-n, антидотной, n-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2, метилn, хлорсульфурону, обладающая

Опубликовано: 20.11.1996

Код ссылки

<a href="http://patents.su/3-1804056-n-4-1-oksi-1-ehtoksikarbonil-2-2-2-triftorehtil-fenil-n-metiln-m-khlorfenilmochevina-obladayushhaya-antidotnojj-aktivnostyu-k-khlorsulfuronu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">N-4-(1-окси-1-этоксикарбонил-2, 2, 2-трифторэтил) фенил-n метилn -м-хлорфенилмочевина, обладающая антидотной активностью к хлорсульфурону</a>

Похожие патенты