(холестерилоксикарбонилметил)трифенилфосфонийхлорид в качестве полупродукта в синтезе холестериловых эфиров непредельных карбоновых кислот

Номер патента: 1456442

Автор: Листван

Скачать ZIP архив.

Текст

СН -СН=СН-СООСЬо 1В 20 мл спирта растворяют 1,45 г (2 ммоль) холестерилсодержащей фосФониевой соли (хлорида) и 0,25 г (2,3 ммоль) бензальдегида и прибавляют 0,4 мп триэтиламина. В течение 1-2 мин начинается кристаллизация продукта реакции. Через 30 мин его отфильтровывают, промывают 5 мл спирта, сушат на воздухе. Получают холестериловый эфир коричной кислоты (выпускается промышпенностью под названием "кристалл жидкий Х", номенклатурный номер 101297) . Бесцветное вещество, выход сырого продукта количественный, после очистки выход 907, температура .фазового перехода 157-158 С (литературные данные: т,пл. 7, 156 С).П р и м е р 3, Холестериловый эфир 5-фенил,4-пентадиеновой кис- лоты 354050 тонитрила в течение 12 ч. Холестерилхлорацетат при этом постепенно растворяется и образуется осадок фосфониевой соли. После частичного охлаж 5дения смеси прибавляют эфир для растворения возможных примесей. (Припроведении реакции в бензоле кипятятв течение 24 ч.) . Осадок отфильтровывают, промывают эфиром, Полученный(холестерилоксикарбонилметил) трифенилфосфонийхлорид - бесцветное вещество, растворимое при нагревании вводе, из водного раствора в течениемногих дней не выпадает в осадок постепенно образуя гелеобразную смесь.Соль хорошо растворима в низкихспиртахи хлороформе, сравнительноконцентрированные растворы трудноФилтруются, с некоторыми раствори 20телят образует сольваты. При необходимости очистки растворяют соль вминеральном количестве хлороформа ипостепенно осаждают эфиром. Выход752, т.пл. 210 С (с разл,) ИКС(КВг), 25см ": 1725 (С=О), 1635 (С=С) .Найдено, Е: С 77,06; Н 8,47,С 1 4,56; Р 4,39, М 725,44.СН С 1 ОРеВычислено, Е; С 77,82; Н 8,62, 30О 4,89; Р 4,27,П р и м е р 2, Холестериловыйэфир коричной кислоты (кристалл жидкий Х - 13) С Н -СН=СН-СН=СН-СООСЬо 1.Растворяют по 4 ммоль холестерилсодержащей фосфониевой соли и коричного альдегида в 40 мп спирта и прибавляют 1 мл триэтиламина. В течение 1 мин начинается кристаллизация продукта, Через 1 ч его отфильтровывают, промывают спиртом. Получают белоснежное вещество, выход 957, температура фазового перехода 153-154 С.Холестериловый эфир 4-гидроксикоричной кислотыко сн = сн- соосЫполучают аналогично, Бесцветное вещество выход 823 ИКС см, 1700 (С=О) 1625, 1605 (С=С). Температура фазового перехода 220 С.Найдено,7.; С 80,76; 80,40, Н 9,82;9,90.СНОВычислено,7. С 81,16; Н 9,84П р и м е р 4.Холестериловый эфир 2-ноненовой кислотыСН -(СН )-СН=СН-СООСЬо 1,К раствору 2,9 г фосфониевой соли и 0,5 г энантового альдегида (гептаналя) в 40 мп этанола приливают 0,8 мл триэтиламина. Через 5-10 мин начинает выпадать бесцветный осадок, который через 1,5 ч отфильтровывают, ,промывают 5 мп этанола, сушат на воздухе, (Из фильтрата в течение нескольких часов выпадает еще небольшое количество осадка). Выход 803, т.пл. 81-8 С (из пропанола). ИКС, см . 1740 (С=О), 1680 (С=С).Найдено,%: С 81,88; Н 11,45.СН о О гВычислено,7: С 82 38; Н 11,52.Таким образом, исйользование (холестерилоксикарбонилметил)трифенилФосфонийхлорида в качестве полупродукта синтеза холестериловых эфиров непредельных карбоновых кислот позволяет увеличить выход целевых продуктов и упростить технологию их полученияФормула изобретения(ср,)р-сн; с,О в качестве полупродукта в сии предельных карбоновых кислоттеэе холестериловых эФиров неСоставитель И,Федосеева Техред Л. Олийнык Корректор Л.Патай Тираж 339 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5

Смотреть

Заявка

4262934, 03.04.1987

ЖИТОМИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. И. ФРАНКО

ЛИСТВАН ВЛАДИМИР НИКОЛАЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07J 9/00, A61K 31/575

Метки: эфиров, холестерилоксикарбонилметил)трифенилфосфонийхлорид, карбоновых, непредельных, качестве, синтезе, кислот, холестериловых, полупродукта

Опубликовано: 07.02.1989

Код ссылки

<a href="http://patents.su/3-1456442-kholesteriloksikarbonilmetiltrifenilfosfonijjkhlorid-v-kachestve-poluprodukta-v-sinteze-kholesterilovykh-ehfirov-nepredelnykh-karbonovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">(холестерилоксикарбонилметил)трифенилфосфонийхлорид в качестве полупродукта в синтезе холестериловых эфиров непредельных карбоновых кислот</a>

Похожие патенты