Способ получения 2-оксо-з-арил-карбамоилтиозолидино-(3, 2-а) 1, 2-дигидропиридинов

Номер патента: 735593

Авторы: Дружинина, Бойко, Светкин

Скачать ZIP архив.

Текст

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 19,1077 (21) 2534881/23-04 с присоединением заявки М Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-АРИЛКАРБАМОИЛТИАЗОЛИДИНО- в ,г-а,2-ДИГИДРОПИРИДИНОВ Изобретение относится к новому способу получения новых соединений 2-оксо-арилкарбамоилтиаэолидино - 3,2-а)-1,2-дигидропиридинов обшей р формулык-сн-с-нн1 , ()г,л Ф0 кгде Н - водород, метил или метокси группа, которые могут найти применение в химии полимеров, как диеновые мономеры на основе пиридинового цикла, в медицине как аналоги стрихни- . на, секурина и в сельском хозяйстве. Известен способ получения 1-фенил-тио-арилкарбамоилимидазолидВно,2-а,2-дигидропиридинов 1,заключающийся в том, что фенилиэотиоцианат подвергают взаимодействиюс Ы-(М-фенилкарбамоилметил)-пиридиний хлоридом,Реакция проходит по схеме 2. Х е ин-Р,сР,"фй . , ,а.еКЪъ-а=с:-кн-с Это достигается предлагаемым спо собом, который заключается в том,что соединение формулы 11 подвергаютвзаимодействию с сероуглеродом вприсутствии щелочи в среде раствори-теля. В качестве растворителя предЗ 0 почтительно используют этиловый луч расши- кото- азлич- медициОднако этим способом нельзя п соединения формулы 1.Целью изобретения является рение сырьевой базы соединени рые могут найти применение в ных областях промышленности, не и сЕльском хозяйстве,м Г.;., "+.1.с,:-:,..ц Оф 8 Я9 , Сбас . (1 Р)1КО )И ,нНаО (фй - СН-РРН 1я р, о1 Ч Формула изобретения 30 ЦНИИПИ Заказ 2354/17Филиал ПЛП ПатентРР, г. ФМ Ф И . Ф ужгород, ул. Проектная, 4 спирт. Взаимодействие указанных соединений происходит через 2-тио-в (арилкарбамоил) -тиаэолидино 3,2-а-1,2-дигидропиридин, который в усП р и м е р 1, В трехгорлую колбуснабженную механической мешалкой,помещают 7, 81 г (0,03 г-моль) И-(Ю-о-толуидилкарбамоилметил)-пиридинийхлорида, 15 мл 2 н НаОН, 7,5 г этанолаПри перемешивании добавляют к раствору 2,28 г (0,03 г-моля) сероуглерода; Через 3 мин после прибавлениясероуглерода начинает выпадать обильный красный осадок, Перемешивают 5 мин,Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают небольшим количест"- вбм воды, сушат . Выход 6,74 г (88,8от теории). Перекристаллизовываютиз спирта и получают красные кристаллы, т, пл. 189-190 С.Найдено, %: С 63,13; Н 5,02;,Я 10,03; Я 11,69.сщ нн,яоВычислено, Ъ: С 63,0; Н 4,90;И 9,78; Я 11,17.П р и м е р 2, К перемешйваемомураствору 5,57 г (0,02 г-моля) Н-(й-и-анизилкарбамоилметил)-пиридинийхпорида, 10 мл 2 н.УаОН и 5 мл спиртаприбавляют 1,52 г (0,02 г-моля) серо,углерода. Через 5 мий реакцию прекращают и образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат, выход 5,1 г(84,5 от теории). Перекристаллизовывают иэ спирта и получают красныекристаллы, т,пл. 163-164 С,Найдено, Ъ: С 60,01 Н 5,00;И 9,41; Я 10,80.СР Й,НВычислено, Ъ: С 59,5; Н 4,62;Н 9,25; Я 10,56,П р и м е р 3. В трехгорлую колбуснабжеиную мЕханической меШалкойпомещают 5,23 г (0,02 г-моля) й-(Я-и-толуидилкарбамойлметил)-пиридинийхлорида, 10 мл 2 н. НаОН, 5 мл спирта.При перемешивании К раствору прибавляют, 1,52 г (0,02 г-моля) сероуглерода, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшнм количеством вбды, сушат . Выход 4, 8 г (83,7%от теории). Перекристаллизовываютиз спирта и получают красные кристаллы, т. пл. 175-176 ф С. ловиях реакции гидролиэируется до конечного продукта 2-оксо-(арилкарбамоид)-тиаэолидино 3,2-а)-ди гидропиридина по схеме Найдено, Ф: С 63,00; Н 5,17;й 9,84; Б 11,0.С,Н,Ы,ОЯВычислено, Ъ: С 63,0; Н 4,90;Я 9,78; Я 11,17.В ИК-спектрах синтезированных соединений наблюдают полосы поглощения,см 1670-1680 (РР С=О); 1340-1350(С-.Н-); 1610 (-РР); 1590 (1)С=Скольца пиридина) .Предлагаемый способ позволит получить новые химические соединения,25 которые могут найти применение вхимии полимеров, медицине и сельскомхозяйстве,1. Способ получения 2-оксо-З-арил-,карбамоилтиаэолидино"3,2-а)-1,2 диИидропиридинов общей формулы35,,у.С-мнгде й - водород, метил или метокси 40 группа, 3 а кл ю ча ю щ и й с я;:в том, что соединение формулыО4511 Яин-с-сн 2- ,/ссед )игде й имеет вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с сероуглеродом в присутствии щелочи в среде50органического,растворителя.2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, чтов качестве органического растворйтеля,используютводный этиловый спирт.55 Источники инФормации,принятые во внимание при экспертизе1. Мухаметова Д.Я., Акманова Ч,А.,Светкин А.Ю Светкин Ю.В, Циклоприсоединение фенилизотиоцианата к илидам пирндиния. ИэвЕстия Вуйов, 1977,т,20, 187.Тираж 495 Подписное

Смотреть

Заявка

2534881, 19.10.1977

ДНЕПРОПЕТРОВСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. Ф. Э. ДЗЕРЖИНСКОГО

СВЕТКИН ЮРИЙ ВЛАДИМИРОВИЧ, ДРУЖИНИНА ГАЛИНА ИОСИФОВНА, СВЕТКИН АНДРЕЙ ЮРЬЕВИЧ, БОЙКО ГАЛИНА ПЕТРОВНА

МПК / Метки

МПК: A61K 31/4365, C07D 513/04, A01N 43/90, C08F 28/00, A61P 25/00

Метки: 2-оксо-з-арил-карбамоилтиозолидино-(3, 2-а, 2-дигидропиридинов

Опубликовано: 25.05.1980

Код ссылки

<a href="http://patents.su/2-735593-sposob-polucheniya-2-okso-z-aril-karbamoiltiozolidino-3-2-a-1-2-digidropiridinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-оксо-з-арил-карбамоилтиозолидино-(3, 2-а) 1, 2-дигидропиридинов</a>

Похожие патенты