Замещенные фенилсульфонилтриазинолмочевины или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью

Есть еще 2 страницы.

Смотреть все страницы или скачать ZIP архив.

Текст

(й)5 С 07 0 251 У 52, А 01 й 43 ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) ПИСАН ЕТ ДЕТЕЛЬСТВУ СКОМУ СВ К АВТ Изобретение относится к новым производным фенилсульфонилтриаэинилмочевИ- ны а-с и их диэтилэтаноламмонйевцм солям, обладающим гербицидной и рострегулиоуюшей активностью,11(СН,2р Ф 11 ЫФМ2 А3 а с30 инсОмн Оы=сй й единение й 1 С 1 С О С Й 02 Й 02 Й 02 СООСНз(21) 4302400/04 СвН 4-2 С 1, или их диэтилэтаноламмонйевых (22) 15,06.87 : " :солей с гербицидной и ростостимулирую- (46) 23.12,92. Бюл. М 47 щей активностью, что может быть использоР 1) Всесоюзный научно-исследовательский вано в сельском хозяйстве, Цель - создание институт химических средств эащитй расте- новых веществ с активностью, не характерний с опытным заводом-нойдля даРного класса. Их синтез ведут из (72) В.И. Сорокин, Г.В. Кузнецова, Н,И. Ру- соответствующих а 1)йлсульфамида и амисакова, Л,А. Цыбалова, И.Н. Мелихова, нотриазина в присутствии тетраметилэти- Т.Е, Гранина. В.Н, Дрозд, А.Я. Шаповалов, лендиамина и хлорсульфонилизоцианата Н,П. Лой, Т.А, Шварвва, А.А. Петунова, при 50-60 С. Выход, ф т,пл, С; значения, Ю.Д. Хомляк, НС. Кравченко, В,В. Милый, й 1-й 4: 1) 80; 198-200; С 1; Н; СНз: СНз; 2) 95; В,Л. Барашкин, М.М. Фролова и В.П. Безсо-184; С 1; Н; СНз; СНЗ: 3) 100; 178; С 1; Н; лицен:Н: С 6 Н 5; 4) 96,5; 167-168; С 1; Н; Н; 2-С 1-С 6 Н 4; (56) Патент США М 4231784, ,5) 88; 190-192; Й 02; Н; СНз: СНз; 6) 85; кл, 71-92, опублик. 1980, . 187-189; й 02, Н; СНЗ; С 2 Н 5; 7) 82; 194-196; (54) ЗАМЕЩЕННЫЕ фЕНИЛСУЛЬФОНИЛ- Й 02; Н; Н; С 6 Н 5; 8) 90; 187-179; С(О)ОСНз; ТРИАЗИНИЛМОЧЕВИНЫ ИЛИ ИХ ДИ- Н; СЙЗ; СНз; 9) 92; 170(разл,); С(0)ОСНЗ; Н; ЭТИЛЭТАНОЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ, СНз; С 2 Н 5;10) 91;163-164(разл.); С(0)ОСНз; ОБЛАДАЮЩИЕ ГЕРБИЦИДНОЙ И РОСТО- Н; Н; СеН 5; 11) 96;162-163(раэл.); С(0)ОСНз; СТИМУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Н; Н; 2-С 1-СБН 4; 12) 90; 170 - 172; С 1; 5-С 1; (57) Изобретение касается эамещенныхге- СНз; СНз; 13) 92; 154-156; С 1; 5-С 1; СНз; тероциклических веществ, в частностй фе- СаНа 14) 87; 180-182; О; 5-С 1; Н; С 6 Н 5; 15) нилсульфонилтриазинилмочевины общей 85; 168-170; С 1; 6-С 1; Сйз; СНз: 16) 86; 164- ф-лы; :166; С 1; 6-С 1; СНз; С 2 НБ; 17) 89; 171-173; С 1;(тй 1 и, 14 6-С 1; Н; С 6 Н 5. Новые вещества на ранних2%-3(0)2-ЙН-С(0)-йи-: У-О-Ь 1=Сйзй, . стадиях стимулируют Рост культурных растений - кукурузы, огурцов и дрпри одногде К И(СНЗ)2: й 1 = Н, С 1, ЙО 2; С(О)0 "Нз; временном замедлеййи роста и развития й 2 = Н, С 1; йз = Н, СНЗ; й 4- СНз, СЙН 5; СвН 5; сорняков. 9 табл.1782974 20 Таблица 9 Сравнительная Оценка препаратов Обцеи Фрмулы по влиянию на урожай хлопка-сырца Соединение Т Доза, г/га 1050 : 100ц/га Ф к конт- ц/га Ф к конт- ц/га 4 к контролю ролю ролю в а в ав Е ЕП р и м е ча н и е. НСР9,6 ц/га Составитель Г,КонноваРедактор М.Кузнецова Техред М.Моргентал Корректор С.Юско Заказ 4489 Тираж . Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035. Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101 и к л о Контроль 39,4 42,9 33,8 122,6 28,1 101,7 45,6 165,2 36,3 131,4 27,6 38,9 140,8 31,4 113,4 26,6 96,4 40,6 147,2 29,3 . 106,0 33,5 34,7 34,6 34,8 .32,2 121,3 125,9 125,3 126,2 116,8и СООСНз Н СНз С 2 Н 5 к СООСНз Н Н СбНб л СООСНз Н Н СбН 4 С 1-2 м С 5 С 1 СНз СНз н С 1 5.О СНз С 2 НБ 5 о О 5-С Н СбНб и О 6 С 1 СНз СНз Р С 1 6-О СНЗ С 2 Н 5 с С 6 О Н СбН 5 Цель изобретения - новые соедине ния ряда арилсульфонилтриазинилмочееины, обладающие типом биологической активности по сравнению с ближайшими структурными аналогами - арилсульфонилмочевинами общей формулы15МсиЛ Ли802 МНСОНН Н Оснз20П р и м е р 1, 1-(2-хлорбензолсульфонил)- 3-(4-изопропи 1 идениминоксл-диметиламино,3,5- триазин-ил)мочевина (а),К суспензии 9,57 г(0,05 моль) 2-хлорбен золсульфамида и 0,3 мл тетраметилэтилендиамина в 100 мл о-ксилола добавляют 7,1 г (0,05 моль) хлорсульфонилизбциайата прй 20 С, Реакционную смесь нагревают 3 ч при 95 - 100 С, охлаждают и добавляют 11,2 г 30 (0,05 моль) 2-амино-диметиламино-изо-. и ропилидевиминокси,3,5-трйазина, нагревают 3 ч при 50-60 С, охлаждают, осадок отфильтровывают и получают 17,0 г (80 продукта; Т,лл. 198-200 ОС, 35П р и м е р 2. 1-(2-хлорбензолсульфонил)- 3/4-изопропилидениминокси-диметиламино,3,5- триазин-ил)Мочевина (а).К суспензии 1.9,0 г (0,09 моль) 2-амино-диметиламино-изопропил иден ими но к,40 си,3,5-триазина в 50 мл бензола, нагретой до 60 С, посгепенно добавляют раствор 21,7 г (0,1 моль) о-хлорбензолсульфонил изоцианата (полученйого реакцией о-хлорбензолсульфамида с оксалилхлоридом) в 45 100 мл бензола, Реакционную массу перемешивают 3 ч при 60 - 70 С, а затем 2 ч при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат и получают 36,5 г (95 Д) продукта, Т,пл. 50 183 - 184 С.П р и м е р 3, 1-(2-хлорбензолсульфонил)3/4-изобутилидениминокси-димети ламино,3,5- триазин-ил)мочевина (б).К суспензии 2,06 г (0,0092 моль) 2-ами но-изобутилиденимино си-диметилам ино,3,5-триазина в 40 мл сухого бензола добавляют 1 каплю тетрэметилэтилендиамина, смесь нагревают до 50-60 С и добавл яют 2,15 г (0,0099 моль) 2-хлорбензолсульфонилизоциангта, Реакционную массу перемешивают 2 ч при 60 Си 2 часа при 20 С, осадок отфильтровываюти получают 4,0 г (95%) целевого соединения,Т,пл, 172-3 С разл,По описанным в примерах 1-3 методикам были получены соединения 1 а-с, представленные в табл.1. Спектральныесвойства, доказывающие структуру полученных соединений, приведены в табл,2.Диэтилэтаноламмониевые соли соединений а-с получены взаимодействиемсоответствующих производных а-с с диэтилэтаноламином в воде при нагревании.П р и м е р 4, Диэтилэтаноламмониевыесоединения а.К раствору 1,8 г (0,015 моль) диэтилэтаноламина в 20 мл воды при перемешиваниипорциями добавляют 4,3 г(0,01 моль) соединения а. Реакционную смесь перемешивают при температуре 40-45 С в течение 3 чдо полного растворения исходного соединения, Полученную реакционную массу фильтруют, воду упаривают при пониженномдавлении при температуре не выше 50 С,Масляный остаток 2 раза промывают эфиром от избытка диэтилэтаноламина, сушат ввакууме до постоянногс веса при комнатнойтемпературе и получают 5,4 г (100%) соли.Найдено, : С 46,48; Н 5,96: й 20,87; С 16,92С 21 Нзз С 11 Мв Об ЯВычислено, %: С 46,28; Н 5,87; М 20,57;С 6,52П р и м е р 5, Испытания биологическойактивности соединений формулы 1 а-с,С целью выявления характера биологической активности нового ряда производных арилсульфонилтриазинилмочевинобщей формулы (1 а-с) было исследовано влияние представителей этого ряда - соединений а и б на рост и развитие проростковкукурузы, огурца и некоторых широкс распространенных сорных растений. В условиях лабораторного эксперимента растениявыращивали на почве в вазонах, Почву обрабатывали препаратом перед посевом путем полива, В процессе роста растенийпроизводили учет высоты стебля и размеровлистьев, а при завершении опыта учитывалибиомассу наземной части, Повторность повариантам 4-кратная, Результаты эксперимента представлены в табл, 46 в % к контролю,выращиваемому на не обработаннойпрепаратом почве.Как следует из данных, приведенных втабл,5 и 6, соединение 1 а в дозе 20 г/гастимулирует рост стебля кукурузы на ранних этапах развития молодых растений кукурузы, в результате чего размеры листьев1782974пластинок самого верхнего на момент изме- П р и м е р 7. Исследование влияниярения яруса значительно больше, чем в кон- соединений (а,б на рост сорных трав,троле, По данным таблицы 7 ускорение Было изучено влияние соединенийа,бразвития проростков кукурузы и огурца при- на рост и развитие распространенных сорводит к тому, что наземная биомасса расте ных растений, Влияние соединений на ростний, выращенных на обработанных иразвитиесорныхрастенийоценивалосьпосоединениями ( а,б почве, значительно пре- весу биомассы наземной части растений чевышает биомассу контрольных растений. рез 3 недели после высева, Препарат вноП р и м е р 6. Исследование влияния сился в почву перед вйсевом семян.соединений общей формулы ( на рост про Результаты приведены в табл, 7 вк контростков кукурузы и огурца. ролю (без обработки).В таблице представлены характеристи- Как следует из приведенных данных, соки солей сульфонилмочевин. единения (а и (б незначительно влияют наОбнаруженная у соединений (а,б рост югразвитие сорных растений на раннихспособность существенно ускорять разви фазах органогенеза, т.е. избирательно ститие некоторых культурных растений в ран- мулируюттолько некоторые культуры растение фазы органогенеза, что приводит к ния,ставяихвболеевыгодноетоложениевф р рованию более крупных молодых случаеконкуренцйи с сорняками.растений, была проверена и подтверждена П р и м е р 8, Влияние соединений (а идля всех вновь синтезированных соедине (б на засоренность и урожай кукурузы в поний. За показатель ускорения развития бра- левых опытах.ли вес наземной массы трехнедельных Положительные результаты лабораторпроростков относительно контроля, выра- но-оранжерейных исследований были полощенного на необработанной почве, Сравне- жены в основу полевых исследований. Вние биологической активности проведено с 25 первую очередь была оценена эффективлизкими по структуре соединениями, обла- ность представителей заявляемого ряда содающими гербицидной и росторегулирую- единений при применении на кукурузе.щей активностью формулы : Соединения (а,б в виде водно-гликолевых .) (или 160 и 400 г/га препарата). ПлощадьЗО,НСОщ (,( ОСН, учетных делянок 70 м, поверхность 4 кратгде В = С( сое инение Аная. Почва участка темно-серая оподзоленная, легкосуглинистая, содержание гумусаВ = СО 2 СНз (соединение Б)гербицидом глин (д.в. - хлорсульфурон) виды сорных растений на опытном участке:0 И ромашка непахучая, пастушья сумка, горецЙф Й перечный, звездочатка средняя, хвощ полеЛЛ80 ь(нсОьи. и с2 звои. пырей ползучий. Были получены следу 40 ющие результаты: в 1985 годуурожайа также с известным стимулятором роста зеленой массы для соедийения (а при дозерастений гибереллином (гибберелловая 20 г/га составил 149% от необработанногокислота) и гербицидом и стимулятором рос- контроля, а при дозе 50 г/га - .176 о , прита кукурузы ат разином (6-изопропиламино- этом засоренность сорняками снизилась на.2-хлор-зтиламино-симмтриазин).Соединения 1 вызывают достоверную тат был получен в 1986 году, При этом засостимуляцию роста наземной массы кукуру- ренность сорняками снизилась при 29 г/газы и огурца, в то время, как для соединений на 65%. а при 50 г/га - 72%. Урожай силоспрототипа и талона глина характерна за- ной массы составил 136 к контролю(см.табл.7),держка роста или ретардантный эффект 50 (50 г/га),Действиезаявляемыхс оединении,Гиббкак и предполагалось, привело к угнетениюереллин, вызывая удлинение стеб- в одинаковой степени как однолетних двуля, не оказывал положительного влияния на дольных, так и злаковых сорняков.биомассу наземной части растений, в ре- Применение соединения (б в дозезультате они формировались истонченны 20 г/га привело к прибавке урожая зеленоймассы кукурузы на 173 г/га при дозе 40 г,га -емымАтразин действовал аналогйчно эаявля-. 86 ц/га (общий урожай 120 / НСР,соединениям, но в дозах в 10 и 25 раз = 82 ц/га), Очевидно, что применение высоольших,котоксичного в отношении кукурузы глина иугнетающих рост кукурузы прототипов А и Бв полевых опытах нецелесообразно, Применение в качестве эталона аммониевой соли 2,4-Д в дозе 1 кг/га дало прибавку 74 ц/га.П р и м е р 9. Влияние соединения 1 б на засоренность и урожай пшеницы и ячменя в полевом опыте,Соединение 1 б в виде водно-гликолевого раствора (пример 4) применяли при довсходовом внесении в дозах 10 и 20 г(га д.в, (80 и 160 г/га препарата), Площадь учетных делянок 36 м, повторность 4-кратная. Погчва участка - чернозем типичный, тяжело- суглинистый,с содержанием гумуса 4,5, рН = 7,0, Основные преобладающие виды сорных растений на опытном участке; марь белая, чистец однолетний, горец вьюнковый, ярутка полевая, щирица, пастушья сумка, вьюнок полевой, хвощ полевой, осоты, Были получены следующие результаты, В дозе 10 г/га соединение вызывало гибель 45 сорняков в посевах озимой пшеницы, при этом прлбавка урожая составила 8,4 ц/га. Эталон глин - 2,1 ц/га урожай в контроле 25 цlга, НСР 0,5 - 4,0 ц/га), В посевах ячменя соединение М 2 вызывало гибель 42% и 58 сорняков:от дозировок 10 г/га и 20 г/га соответственно, При этом прибавка урожая составила 0,5 цга и 5,2 ц/га соответственно, Эталон глин 10 г(га) - 2,9 ц(га (урожай в контроле 25,3 ц/га, НСР 0,5 - 2,0 ц/га),П р и м е р 10. Влияние заявляемых соединений нэ урожай хлопчатника - соединения 2,9-11,14,Препараты наносили на растения хлопчатника в фазу бутонизации путем опрыскивания водной эмульсией с ОП - 10 (0,1%) при норме расходз рабочей жидкости 50 л/га, 30 размер учетной делянки Зм, повторностьг3-х кратная. Сорт хлопчатника Ташкент.Полученные результаты представлены втабл.9.5 Таким образом, полученные соединения 1 а-с и их диэтилэтаноламмониевые солиэффективно избирательно стимулируютрост на ранних стадиях ряда культурныхрастений, одновременно угнетая рост и раз 10 витие сорняков,Формула изобретения1, Замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины общей формулы 1 а-с11(СНз) 215 Фг 1"21 11 1 АЛ,02 ннсовн в Ов-скзрСоединение 1 В 1 Йг Йз 84а С 1 Н СНз СНз20 б С 1 Н СНЗ С 2 Н 5в О Н Н СбН 5С 1, Н Н СбН 4 О д И 02 НСНз СНзе ИОг Н СНз С 2 Н 525 ж М 02 Н Н СбН 5з СООСНз Н СНз СНзи СООСНз Н СНз С 2 Н 5к СООСНз Н Н Сбн 5л СООСНз . Н Н СбН 4 С 1-2М С 1 5 С 1 СНз СНзн О 5 С Снз С 2 Н 5о С 1 5-С 1 Н СбН;и С 1 6 О СНз СНзр С 1 6 О . СНЗ С 2 Н 535 с С 1 6-С 1 Н СбН 5или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью,%зоюнсоми н он=скр,еев ее е ееТ,лл., Зитод НайденоаС блица Т а Т еве еве ееВычислено Соедиенонне 1 Брутто-Ворнула е е е еееС 4 К 6 С 1 йт 049 Н Сй 5 СВЗ 196-200 95,5ННР-и 3 ектр, и.д Соединение 1 е ег ег ее оов сев 1 с. 1 е е е е 72 13 ф 59 9,33 С 1 Н Снег СНе 9,28 1710 13,62 1705 13,82 СН, Став б С 1 Н 9,61 Н Сена С Н 1705 1 Э, 85 г С 1 Н е 9,66 10,65 1712 13,60 сн, сн,е Но,сн, сн,1715 3,66 1712 13,91 0,15 Сена 9,85 Нсо,сн, н 8,75 13,08 17 ЭВ 1704 726 1708 17321705.1725 708 170 Э сн,сн,и СО Снег Н 8,80 3,0 8,80 13,90 СО,СНа Н 13,88 8,92 С НС 1 е 2 13,62 9,21 СНв 1710 3,65 с 5-с сн с н. 9,25 1708 Ц,95 с 1 5.с 1 Н СвНе 9,91 с 1 б-с 1 сн сна 705 13 ю 58 9,35 1703 13,61 9,4 С 1 6"С 1 Сн С 1 б-с . Н 9,72 1705 Ц,62 е е е ее ее Таблица 3 Свойства диэтилэтаноламмониевых солей соединений 1 аис Найдено Темпеформула Соль Выцислеино ратура плдвле ния, С соеди"нения 1 иии и итт и т иии СВ Н С 1 Н 80 8 . С 22 НВВС 1 Й 8098С 25 Н 93 С 1ЮОО 881 С 2 Нэ С 1 Н 0 8 к,. Соасн Н, Н Сан а Иасло С 46,48Н 5,97Н 20 е 87С 1 6,92б Иаслэ С 47, 45Н 6,60Н 20,38С 1 6,708 6,01В Иасло . С 50,49Н 5,18Ю 18,54С 1 6,31Г Иасло С 47,50Н 5,48Н,18,03С 1 11,65 1 Збо145 о1160 1623 1367 1450 1178 618 1365 1460 1180 605 1365 1470 178 605 1365 1455 1170 1605 1360 1460 1170 1600 1375 14801180 16 О 1362 1472 1173 1614 1363 14651165 1616 1360 1465 1165 1615 136 Э 1465 1165 1610 1370 1460 1182 1595 1380 1455 1160 1600 1370 460 1175 605 1 Э 68 1450 1180 1600 1370 1460 1182 1604 Цбо 1465 1180 1610 С 46,28Н 5,87Н 20,57С 1 6,52С 47,27Н .6,27Ю 20,05С 1 6,368 5,73С 50,72Н 5,58118,93С 1 6,00С 47,85Н 5,10Н 1 Х,86С 1 11, 32Влияние соединения 1 а на рост стебля кукуру ы в дозе 20 г/га аеевввав ее Время учета (день с момента прорас" тания)6 21 Высота стебля вк контролю 135 144 125 123+ 123 ф 117 ф 109 ее в ее ее Таблицами Влияние соединения 1 а на темп развития молодых растений кукурузы в дозе 20 г/га Длина листьевверхнего яруса,Ф к контролю 1 Я 173 17 28 38е е е ае е е Таблицаб Влияние соединений 1 а и 16 на величину наземной массыпроростков кукурузы и огурца, определяемых через3 недели с момента прорастания (результатыприведены в 4 к необработанному контролю)ава а е е в е еввв 1000 100 50 Доза вецества, г/гаКультураСоединение 1 а 20 Кукуруза .114 11 б 1 4 а Огурец 162 104 132 130 КультураСоединение 1 а Соединение 16 123 ев е е е е ае е а а зДостоверное отклонение от контроля при Р = 0,95 Время учета(день с момента) про"растания 8 10 13 15 17 Иирина листьевверхнего яруса1782974 18 Таблица 7Влияние синтезированных соединений на ростпроростков кукурузы и огурца Кукуруза Огурец Соединение 1 еДоза вещества, г/га 20 100 го а б в г д е ж 3 и к л м н орсСоед. АСоед, БГлинГиббереллинАтразин1 кг/га 0,5 кг/га 114 ааив те итев авва Юв еае еа Достоверное отклонение от контроля при Р = 0,95 Х а б л и ц а 8 Влияние соединений 1 а,б на рост сорных растений т ю аее е веееДоза вещества в г/гаве е е вае юСоединение 1 а Соединение 1 батеюеав аваею еае в е ав100 20 100 20а ЮЕЮЮ Ювюев ева аа88 . 97 ф 81 105 Вид сорногорастения Иарь белая Ыирица запрокинутая 93 Куриное просо 75 10289107 10790100 1067994 82.ЩетинникРомащка непа 96 , 103 106 97 хучаяе ееюееееююеаеавееюаевеавеювевааааюевеееь Достоверное отклонение от контроля при Р0,95 100вава116136128 ф971069213110013610514812198901188912747131о/91 142 162130 ф 132103 ЭЙ104 151114 93136 131"123 115109 95127 102121 10895 9215497136141 123102 120135 98125 .146"83 6460 206" 0"101 86 102125143109147111981391461551408811612014810912290538 Ф

Смотреть

Заявка

4302400, 15.06.1987

ВСЕСОЮЗНЫЙ НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИЧЕСКИХ СРЕДСТВ ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ С ОПЫТНЫМ ЗАВОДОМ

СОРОКИН ВЛАДИМИР ИОСИФОВИЧ, КУЗНЕЦОВА ГАЛИНА ВЛАДИМИРОВНА, РУСАКОВА НАТАЛЬЯ ИОНОВНА, ЦЫБАЛОВА ЛЮБОВЬ АЛЕКСАНДРОВНА, МЕЛИХОВА ИРИНА НИКОЛАЕВНА, ГРАНИНА ТАТЬЯНА ЕВГЕНЬЕВНА, ДРОЗД ВИКТОР НИКОЛАЕВИЧ, ШАПОВАЛОВ АЛЕКСАНДР АЛЕКСЕЕВИЧ, ЛОЙ НЕЛЛИ ПАВЛОВНА, ШВАРЕВА ТАТЬЯНА АЛЕКСАНДРОВНА, ПЕТУНОВА АНГЕЛИНА АЛЕКСАНДРОВНА, ХОМЛЯК ЮЛИАН ДМИТРИЕВИЧ, КРАВЧЕНКО НИКОЛАЙ СИДОРОВИЧ, МИЛЫЙ ВЛАДИМИР ВЛАДИМИРОВИЧ, БАРАШКИН ВЯЧЕСЛАВ АЛЕКСЕЕВИЧ, ФРОЛОВА МАРГАРИТА МИХАЙЛОВНА, БЕЗСОЛИЦЕН ВЛАДИМИР ПАВЛОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 251/52, A01N 43/70

Метки: соли, гербицидной, замещенные, активностью, обладающие, диэтилэтаноламмониевые, ростостимулирующей, фенилсульфонилтриазинолмочевины

Опубликовано: 23.12.1992

Код ссылки

<a href="http://patents.su/10-1782974-zameshhennye-fenilsulfoniltriazinolmocheviny-ili-ikh-diehtilehtanolammonievye-soli-obladayushhie-gerbicidnojj-i-rostostimuliruyushhejj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Замещенные фенилсульфонилтриазинолмочевины или их диэтилэтаноламмониевые соли, обладающие гербицидной и ростостимулирующей активностью</a>

Похожие патенты